SET DI ESERCIZI N. 1

Posted on by

Di seguito vengono proposte dei set di esercizi. Si consiglia di svolgere ciascun set dopo aver studiato tutti gli argomenti del programma in due ore di tempo.

SET 1

  1. Assegnare il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) ai seguenti composti:

2. Considerando il diagramma dell’energia riportato in basso: a) Quanti stadi ci sono in questa reazione? b) Qual è lo stadio lento di A→D? c) Qual è il ΔG° di C→D? d) Qual è il ΔG‡ di A→C? e) Quale è il ΔG‡ di D→C?

3. Scrivere le strutture dei seguenti composti:

  • (3S,4R)-3-etil-2,4-dimetilesano
  • (2Z,4S,6S)-4,6-dicloro-2-eptene

4. Scrivere le conformazioni a sedia di tutti gli stereoisomeri dell’1-etil-2-metilcicloesalo. Per ogni stereoisomero indicare quale conformero prevale all’equilibrio. 

5. Scrivere il/i prodotto/i della seguente reazione di Diels-Alder. Specificare la regiochimica e la stereochimica, se necessario

6. Proporre una metodica in più passaggi per effettuare la seguente trasformazione. Illustrare l’analisi retrosintetica e lo schema di sintesi commentando le scelte fatte.

7. In basso è riportata la curva di titolazione dell’aspartato, un amminoacido acido (R=CH2COOH. Quali specie si trovano in equilibrio a pH 9.82? Qual è il punto isoelettrico dell’aspartato? Disegnare la forma zwitterionica dell’aspartato e le specie in equilibrio a pH 9.82

8. L’1-(3-clorofenil)propanone è un sintone nella sintesi del buproprione, il cui sale cloridrato è l’antidepressivo Welbutrina. (a) Proporre una sintesi di questo sintone a partire dal benzene. (b) Ipotizzare una sintesi del buproprione a partire da questo sintone.

tagged with