Chimica Organica-DiSTABiF

Regolamento:

• Vincerà la sfida (4 punti di bonus sulla prossima prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24 ore dalla pubblicazione del post.
• L’eventuale vincitore sarà annunciato a lezione.
• Il file della risposta dovrà essere caricato al link che troverete alla fine del post.
• L’upload del file deve essere comunicato mediante un commento al post (es.: “ho caricato il file della mia risposta”)

CHALLENGE

Alcuni tipi di esteri, come il dietil succinato, condensano con aldeidi e chetoni in presenza di basi come EtONa, NaH o t-BuOK. Questa reazione è chiamata condensazione di Stobbe.

Quando si fa reagire il cicloesanone con butillitio si ottiene il corrispondente enolato di litio. Questo enolato, cicloes-1-en-1-olato di litio, reagisce con 2 equivalenti di prop-2-enoato di etile per formare, in seguito a diversi stadi, l’estere dietilico dell’acido 1-idrossibiciclo-[4.4.0]decan-2,4-dicarbossilico. Dopo la condensazione del cicloes-1-en-1-olato di litio con il primo equivalente di prop-2-enoato di etile, la reazione è condotta in presenza di etossido di sodio (condensazione di Stobbe).

Proporre il meccanismo della reazione.

La challenge scadrà alle 19:30 del 5 maggio