Chimica Organica-DiSTABiF

Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore per ciascun set.

PRIMO SET

1) Mostrare una strategia per sintetizzare il 3,3-dimetilcicloesene a partire da 2,2-dimetilcicloesanolo, che dia il prodotto desiderato come unico prodotto della reazione. Mostrare anche il meccanismo di reazione.     

2) Spiegare perchè le ammidi sono, tra i derivati degli acidi carbossilici, i composti meno reattivi nelle reazioni di sostituzione nucleofila acilica.

3) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Se si formano più prodotti, dire qual è il principale. Indicare la stereochimica, quando opportuno

4) Sintetizzare il seguente composto a partire dall’opportuno composto carbonilico e dall’opportuna ammina

5) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni (se avvengono). Indicare anche il meccanismo con cui avvengono (SN1, SN2, sostituzione nucleofila acilica, ecc. Indicare la stereochimica dei prodotti dove opportuno

6) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione S_N2 , motivando la scelta       

7) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti        

SECONDO SET

1) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.

2) Dato il seguente etere:

a) Mostra la strategia di sintesi mediante sintesi di Williamson
b) Mostra il meccanismo e i prodotti di idrolisi con HBr a caldo

3) Da quale alogenuro alchilico è opportuno partire per ottenere il seguente composto come prodotto principale? Mostrare l’analisi retrosintetica e spiegare perchè quella scelta è l’unica strategia che dà questo composto come prodotto principale.

 4) Sintetizzare il seguente composto a partire dall’opportuno composto carbonilico e dall’opportuno alcol

5) Confrontare la reazione di un reattivo di Grignard, quale il bromuro di etilmagnesio con due composti carbonilici: il propanone e il cloruro di propanoile. Quali saranno i prodotti attesi? In che termini le due reazioni sono diverse e perchè?

6) Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo della seguente trasformazione:

7) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti: