Chimica Organica-DiSTABiF

1) Come si potrebbero sintetizzare i seguenti composti mediante una reazione tra un aldeide o un chetone e un reattivo di Grignard?

a) 2-pentanolo
b) 1-butanolo
c) 1-fenilcicloesanolo
Mostrare i meccanismi di reazione

2) Trattando l’aldeide 4-idrossibutanale con metanolo in presenza di un catalizzatore acido (HCl), si ottiene il 2-metossitetraidrofurano (la cui struttura è qui riportata). Proporre un meccanismo per la reazione.

3) (R)-carvone è il principale componente dell’essenza di menta. Quali sono i prodotti attesi dalla reazione del carvone con i seguenti reagenti? a) HOCH₂CH₂OH, HCl; b) metanammina; c) 2 equivalenti H₂, Pd/C; d) litio alluminio idruro, poi H₃O⁺, e) bromuro di etilmagnesio, poi H₃O⁺.

4) Il carbonio carbonilico del propanale viene attaccato dallo ione cianuro. Quale saranno gli orbitali HOMO e LUMO coinvolti nella reazione?

5) Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e indicare i prodotti delle seguenti reazioni. Classificare i prodotti come immine o enammine

6) Spiegare perchè delle due reazioni mostrate in basso la prima avviene velocemente e la seconda non avviene

7) Quale composto carbonilico e quale alcol sono necessari per sintetizzare i seguenti composti?

8) Mostrare i prodotti ottenuti a partire dai seguenti composti posti in presenza di tracce di acido

9) Mostrare il meccanismo e scrivere il prodotto della seguente reazione

10) Proporre il meccanismo di idrolisi del composto formato nell’esercizio 9

11) Completare il seguente schema:

12. Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni: 

13) Come si potrebbe convertire l’acido butanoico nei seguenti composti?
a) 1-butanolo
b)1-bromobutano
c) acido pentanoico
d) 1-butene
Le trasformazioni potrebbero richiedere più passaggi.
Mostrare i meccanismi di reazione

14) Proporre il meccanismo di reazione utilizzato nella sintesi del paracetamolo a partire dal 4-amminofenolo

15) Completare il seguente schema:

16) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.

17) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni: 

18) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.

19) Proporre una strategia per la sintesi della butanammide a partire da acido butanoico

20) Proporre una strategia per la sintesi di 1-butanammina a partire da 1-bromobutano