Chimica Organica-DiSTABiF

1)  Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HBr al 1-butene e rispondere ai seguenti quesiti.     

a) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione? b) Cosa possiamo dire circa la K_eq della reazione?
c) Di quanti stadi si compone la reazione?
d) Qual è lo stadio cineticamente determinante?
e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio cineticamente determinante.
f) Cosa sono, rispettivamente, B, C e D?
g) Disegnare la struttura di B e C
h) Spiegare perché la reazione è regioselettiva

a) Calcolare il ΔG° approssimativo per la reazione
b) Calcolare l’energia di attivazione per ciascuno stadio della reazione
c) cosa rappresenta B?
d) i prodotti sono più o meno stabili dei reagenti?
e) Il primo stadio della reazione è endoergonico o esoergonico?

4) Disponi i seguenti composti in ordine di reattività crescente in una reazione di addizione di acido alogenidrico, motivando la risposta

5) Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione decrescente, motivando la risposta

6) Dire quale è il carbocatione più stabile tra i seguenti, spiegando i fattori che contribuiscono a stabilizzarli. Scrivere le strutture di risonanza per i carbocationi che possono essere stabilizzati per risonanza.

7) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno

8) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazioni o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica.                   

9) Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.                 

       

10) Mostrare il meccanismo di reazione di idratazione acido-catalizzata, che porta alla formazione dei prodotti principali a partire dai seguenti composti:              

11) Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal (S)-3-metilciclopentene. Mostrare il meccanismo di reazione, mostrandone tutti gli apetti stereochimici, se rilevanti. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo.

12) Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal 2-metil-2-butene

13) Partendo dall’opportuno alchene, mostrare il meccanismo che porti alla sintesi del (2R,3S)-2-etil-2,3-dimetilossirano + entant. è possibile ottenere un diastereoisomero di questo composto da questa reazione? Se no, proporre un metodo alternativo per sintetizzarlo.

14) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motivare la risposta data                       

15) Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente e motivare la risposta data                 

16) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti

17) Mostrare tutti i meccanismi di reazione relativi agli esercizi 7 e 8 (fanno chiaramente eccezione tutti i meccanismi che non sono stati dettagliati a lezione).

18) Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione 

19) Si consideri il seguente prodotto di ozonolisi di un alchene

a) Disegnare la formula di struttura del composto avente formula molecolare C₈H₁₂
b) Indicare se il composto è un isomero cis o trans e motivare la risposta                              

20) Dire quale dei seguenti composti può andare incontro a delocalizzazione elettronica e, nel caso, scrivere le diverse strutture di risonanza, mostrando il movimento degli elettroni: