Chimica Organica-DiSTABiF

1) Quali delle seguenti specie hanno elettroni delocalizzati?

2) Mostrare il movimento degli elettroni che ha permesso di ottenere le strutture di risonanza illustrate a destra della freccia

3) Scrivere le strutture limite di risonanza per le seguenti specie chimiche:

NB: per ora, tralasciare la lettera e

4) Scrivere 3 strutture limite di risonanza per il seguente composto

5) Disporre i seguenti carbocationi in ordine di stabilità crescente

6) Per ciascuna coppia, dire quale delle seguenti strutture limite di risonanza contribuisce in misura maggiore all’ibrido di risonanza:

7) Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione          

8) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e spiegare sinteticamente il perché:                           

9) Quale delle seguenti aniline sostituite è la più basica?

10) Disponi i seguenti composti in ordine di basicità crescente. Giustificare la risposta

11) Propoporre i prodotti principali della reazione dei seguenti composti con acido bromidrico. Mostrare tutte le strutture di risonanza dell’intermedio carbocationico

12) Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.

13) L’1,3-pentadiene ha un calore di idrogenazione di 54,1 kcal/mol, mentre l’1,4-pentadiene ha un calore di idrogenazione di 60,2 kcal/mol. Che possiamo dire circa la stabilità dei due composti?

14) Per l’1,3-pentadiene:
a) illustrare le strutture limite di risonanza (indicando il loro contributo relativo all’ibrido di risonanza)
b) disegnare gli orbitali molecolari e la distribuzione elettronica. Poi, individuare HOMO e LUMO
c) spiegare perchè il legame tra il carbonio 2 e il carbonio 3 è più forte e più corto di un legame singolo

15) Individuare i doppi legami coniugati nelle segeunti molecole: