Chimica Organica-DiSTABiF

Per poter convertire agevolmente una rappresentazione strutturale in un’altra è essenziale aver compreso a fondo ogni singola rappresentazione. Per questo, in caso di dubbi, è necessario far riferimento al libro e alle note precedentemente condivise (incluse quelle presenti a questo link).

Qui vedremo qualche altro esempio. Immaginiamo di voler rappresentare, in varie forme, il (2S,3R)-3-bromobutan-2-olo. Qui rappresentato con una struttura a segmenti:

Ricordiamo che i legami non esplicitati sui carboni chirali sono legami che il carbonio fa con l’idrogeno, per cui:

La struttura a destra somiglia già a quella che è una formula prospettica:

Nelle varie conversioni che seguiranno, i legami con gli idrogeni saranno sempre riportati in rosso. Fate attenzione alla lora posizione relativa. Inoltre, osservate bene sempre quale dei due carboni chirali è il 2 (quello che lega -OH) e qual è il 3 (quello che lega -Br). Notate inoltre come la configurazione assoluta dei carboni chirali non cambia MAI.

Un altro punto da chiarire è che è possibile ottenere rappresentazioni dello stesso composto da diverse prospettive.

Sappiamo già come ottenere le conformazioni eclissate nelle proiezioni di Newman e a cavalletto, ma è possibile eclissare i legami anche nella formula prospettica:

A questo punto, possiamo fare le stesse operazioni viste prima su questa formula eclissata. In questo caso, possiamo scrivere anche la proiezione di Fischer (NB: per farlo, è ovviamente anche possibile eclissare le strutture a cavalletto o le proiezioni di Newman precedentemente scritte).

Il punto di osservazione ottimale per convertire le strutture a cavalletto e le proiezioni di Newman a Fischer è già stato chiarito nel post precedente e a lezione, ma vediamo cosa succede se eclisso le strutture, dirigendo la “V” verso il basso.

I punti di osservazioni mostrati qui sono solo alcuni di quelli possibili. Nella figura in basso si mostra, ad es., come è possibile osservare una stessa struttura a cavalletto, ottenendo due diverse formule prospettiche (che ovviamente sono equivalenti in quanto rappresentano sempre lo stesso composto). Da ogni formula sfalsata, si ottiene poi anche quella eclissata.

Nell’immagine seguente, un altro esempio. Una proiezione di Newman osservata da tutti i possibili punti di vista per convertirla in proiezione di Fischer. Nell’osservarla e nel confrontare le proiezioni di Fischer, fate attenzione a confrontare sempre il carbonio 2 su una proiezione con lo stesso carbonio sull’altra proiezione, non essendo sempre il carbonio 2 quello scritto più in alto (le proiezioni di Fischer a destra sono ruotate di 180° nel piano del foglio rispetto a quelle a destra).

O ancora, di seguito trovate tre dei possibili punti di osservazione di una formula prospettica (ma questi non sono tutti: è possibile osservarla anche da altri punti di vista, semplicemente ruotandola, o ad esempio guardandola dalle stesse angolazioni, ma “a testa in giù”… il che equivale ad una rotazione di 180° sul piano del foglio per la proiezione di Fischer). Il colore della proiezione di Fischer corrisponde al punto di osservazione indicato da una freccia dello stesso colore.

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Esiste un solo modo per prendere familiarità con queste interconversioni: esercitarsi. Basta scegliere un composto e provare a interconvertirne le varie rappresentazioni, usando anche più punti di osservazione. All’inizio potrebbe essere utile usare i modellini a supporto dell’immaginazione… E per controllare di non aver fatto errori: attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica. Se due strutture hanno lo stesso nome, inclusa la notazione della configurazione assoluta, sono rappresentazioni dello stesso composto.