halloween organic chemistry challenge
Regolamento:
- Vincerà la sfida (3 punti di bonus sulla prova intercorso del 2 novembre) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
- La risposta va inserita nei commenti al post.
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24 ore dalla pubblicazione del post.
- L’eventuale vincitore sarà annunciato a lezione.
CHALLENGE
La criptoxantina è uno dei carotenoidi presenti nella zucca (Cucurbita maxima). Questo composto presenta un solo carbonio chirale con configurazione R.
Dare la motivazione dell’assegnazione delle priorità (sulla base delle regole CIP) dei gruppi legati al carbonio chirale che spiega la configurazione indicata.
soluzione
Chimica Organica-DiSTABiF 
Il carbonio chirale è quello a cui è legato OH che avrà priorità 1 , e l’H lontano da noi avrà priorità 4 poichè ha il numero atomico minore, secondo per priorità è la parte superiore del ciclo esano e terza sarà quella inferiore. Collegando i numeri 1,2,3,4 otterremo un andamento orario che nelle regole CIP viene indicato con la lettera R.
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il carbonio chirale è il C che lega l’OH , ha rotazione oraria perchè dando le priorità : 1 oh( numero atomico>)2 c che lega i due metili(CCC),3 il C che lega un metile e il doppio legame(CCH),4 L’H ed è lontano dall’osservatore . La rotazione oraria corrisponde a R
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Il carbonio chirale è quello che ha l’OH a cui assegno priorità 1, l’H avrà priorità 4 in quanto si trova sul cuneo tratteggiato. Andando al di sopra dell’OH abbiamo un C che lega HHC, così come al di sotto dell’OH per cui si passa ai carboni successivi.
Sopra c’è un C che lega CCC, mentre sotto c’è un C che lega CC(C) di cui uno è legato indirettamente al doppio legame per cui le priorità sono attribuite in senso orario in particolare 1 all’OH, 2 alla parte superiore, 3 alla parte inferiore e 4 all’H
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*legato indirettamente al doppio legame
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Il C chirale è il carbonio che sta legando l’OH. La priorità 1 è del C che lega l’OH (O numero atomico più alto di tutti), l’H ha priorità 4 (numero atomico più basso di tutti), il C che sta legando due metili ha priorità 2, il C che sta legando un solo metile ha priorità 3. La rotazione è oraria e l’H è sul tratteggio, quindi la configurazione è R.
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Il carbonio chirale è quello che fa parte del cicloesano a sinistra. Un carbonio chirale è un carbonio che lega 4 sostituenti diversi, ai quali deve esser data una priorità in base al numero atomico; in base alle regole CIP essi potranno essere R o S. Il carbonio C ha configurazione R, perchè (assegnando le priorità): OH 1, “priorità 2” il carbonio che lega i due metili (CCC), priorità 3 il carbonio che lega un metile e il doppio legame, priorità 4 l’H. In questo caso l’atomo con priorità minore si trova lontano dall’osservatore, la rotazione è oraria e quindi abbiamo conformazione R. Buon Halloween 🙂
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il carbonio chirale è quello legato ad OH, quindi l’OH ha la priorità poi come priorità c’è il carbonio superiore che lega 2 metili e poi c’è il carbonio inferiore. per le regole CIP la rotazione è ORARIA e quindi corrisponde ad R.
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Il carbonio chirale è quello a cui è legato il gruppo OH. Secondo il sistema di CIP maggior è il numero atomico e più alta è la priorità, se sono uguali bisogna considerare gli atomi legati a essi. Il gruppo con la priorità più bassa è legato con un cuneo tratteggiato. In questo caso il gruppo OH ha priorità 1 e H ha priorità 4. Ha priorità 2 Ch2CCh3Ch3 e priorità 3 Ch2C=CCh3. La rotazione è R.
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Il carbonio chirale è il carbonio legato al cicloesano a sinistra che lega: un idrogeno, un OH, un CH2C(CH3)=C e un CH2C(CH3)2, dove l’ultimo citato è a sua volta legato ad un carbonio implicato in un doppio legame e nel legame con la catena più lunga. Secondo le regole CIP la priorità va data al numero atomico, dove, in tal caso corrisponde il numero 1 corrisponde all’ossigeno dell’OH, che trovandosi su un cuneo pieno è verso l’osservatore mentre l’idrogeno è sul tratteggio e gli verrà attribuito il numero 4. Andando in ordine, troveremo parità tra il carbonio a sinistra dell’OH e quello a destra (entrambi legheranno 1 C e 2 H). Si procede ancora alla fascia più esterna, dove avremo ancora parità dato che il carbonio implicato nel doppio legame lega 3 carboni (2 del doppio legame e 1 del metile) e il carbonio che lega i metili, lega anch’esso 3 carboni (2 carboni ognuno di ciascun metile e uno dei due carboni implicato nel doppio legame). Si procede dunque all’ultima fascia dove troveremo il metile (che lega 3 H) e l’altro carbonio del doppio legame che legherà invece 3 carboni (2 del doppio e 1 della catena principale). A questo punto il numero 2 corrisponde alla parte superiore del ciclo mentre il 3 alla parte inferiore. Il senso è orario, dunque la configurazione è R.
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2 del doppio legame*
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Il carbonio chirale è quello legato all’OH del ciclo a sinistra.
-Al di sopra dell’ OH si ha un carbonio legato a 2 Idrogeni e a 1 carbonio (HHC). Proseguendo vi è un Carbonio legato a CCC. Due di quest’ultimi sono a loro volta legati ad HHH (sono due metili) e l’altro Carbonio è quello coinvolto nel doppio legame e legato a sua volta ad altri tre C (CCC).
-Al di sotto dell’OH ritrovo un Carbonio legato a HHC. Si ha dunque una condizione di parità rispetto a quanto riportato sopra. Allora proseguendo si ha un Carbonio legato a CCC. Uno di questi è il Carbonio del metile quindi legato a sua volta a 3H (HHH). L’altro C è quello coinvolto nel doppio legame e quindi connesso ad altri 3C (CCC). La differenza sta nell’ultimo Carbonio il quale è connesso a 3 atomi fantasma (numero atomico 0). Ciò conferisce alla parte inferiore all’ OH una priorità minore.
Dunque, secondo le regole CIP la configurazione è R perché:
– si attribuisce priorità 1 all’Ossigeno di OH;
-si attribuisce priorità 4 all’Idrogeno (numero atomico minore);
-si attribuisce priorità 2 alla parte superiore del ciclo;
-si attribuisce priorità 3 alla parte inferiore del ciclo.
La rotazione è oraria e la configurazione è R.
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Il carbonio chirale è quello presente nel cicloesano a sinistra,più precisamente quello a cui è legato il gruppo -OH che essendo posizionato sul cuneo pieno ,sarà rivolto verso l’osservatore mentre l’H si troverà lontano dall’osservatore(sul tratteggio).
Secondo le regole CIP: l’O,avendo numero atomico maggiore ,avrà priorità 1,l’H, con numero atomico inferiore,priorità 4.Proseguendo al di sopra del carbonio legato all’O ,troveremo un C legato a due H e un C C(CHH),un C legato a tre C ,C(CCC).Due di quest’ultimi carboni sono legati a 3 atomi di H ,C(HHH),poichè sono due metili e l’altro C sarà quello coinvolto nel doppio legame e legato a sua volta ad altri tre C,C(CCC).
Nella parte inferiore del ciclo,al di sotto del C legato all’O avrò un C legato a dueH e unC (così come nella parte superiore del ciclo),poi unC legato a tre C ,C(CCC). Uno di questi lega 3H ;C(HHH). L’altro C è quello coinvolto nel doppio legame e legato ad altri 3C (CCC).La differenza la avremo nell’ultimo C che darà alla parte inferiore del ciclo priorità 3 e di conseguenza si assegnerà alla parte superiore priorità 2.La rotazione sarà oraria e la configurazione -R.
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