Chimica Organica-DiSTABiF

Inversione di anello

Sedia

Osservare attentamente la seguente figura (attenzione a come è disegnata la sedia, al numero dei carboni e alla posizione dei singoli legami; notare come tutti i legami assiali diventano equatoriali e viceversa):

Procedimento

Proiezione di Newman

Osservare attentamente la seguente figura.
NB: per passare dalla proiezione di Newman di una delle conformazioni all’altra, concentrarsi sui due CH₂ “centrali”; basta “spingere” verso l’alto il CH₂ rivolto verso il basso (vedi quello riportato in nero) e di conseguenza “spingere” verso il basso l’altro CH₂ (quello riportato un rosso). A quel punto, disegnando correttamente gli altri legami, basterà completare la proiezione. Notare che il sostituente X (in nero) da equatoriale diventa assiale. Notare anche che non cambiano i legami lungo cui si osserva il cicloesano nella proiezione di Newman.

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NB: sia sulla sedia che sulla proiezione di Newman a seguito dell’inversione di anello, tutti i legami equatoriali diventano assiali e tutti quelli assiali diventano equatoriali, ma tutto ciò che è rivolto verso l’alto (al di sopra dell’anello) continua ad essere rivolto verso l’alto, così come tutto ciò che è rivolto verso il basso, continua ad essere rivolto verso il basso (mai spostare un sostituente da un legame rivolto verso l’alto a uno verso il basso e viceversa, dato che una modifica di questo tipo è possibile solo a seguito della rottura di un legame sigma).

ESERCIZI

1) Completare la tabella per il seguente composto, disegnando quanto richiesto:

Conformero a sedia più stabile	Conformero ottenuto in seguito all’inversione di anello
Proiezione di Newman secondo i legami C1-C2 e C5-C4 del conformero pù stabile	Proiezione di Newman secondo i legami C1-C2 e C5-C4 ottenuta in seguito all’inversione di anello

2) Scrivere gli isomeri conformazionali dei seguenti composti A e B, completando le proiezioni di Newman (secondo i legami C3-C2 e C5-C6) e le rappresentazioni a sedia (NB: i numeri 1 e 2 non hanno nulla a che vedere con la numerazione relativa alla nomenclatura).

a) per ciascun isomero composto, dire quale è la conformazione più stabile, motivando la scelta
b) dire chi è più stabile tra A e B, motivando la scelta.

3) Completare la seguente tabella

Composto	Conformazione a sedia più stabile	Inversione d’anello	Proiezione di Newman	Inversione d’anello
1,1-dimetilcicloesano			Legame C1-C2; C5-C4
cis-1,2-dimetilcicloesano			Legame C2-C1; C4-C5
trans-1,2-dimetilcicloesano			Legame C1-C2; C5-C4
cis-1,3-dimetilcicloesano			Legame C2-C3; C6-C5
trans-1,3-dimetilcicloesano			Legame C2-C3; C6-C5
cis-1,4-dimetilcicloesano			Legame C2-C1; C4-C5
trans-1,4-dimetilcicloesano			Legame C1-C2; C5-C4