Chimica Organica-DiSTABiF

1. Quale dei seguenti composti sarà più solubile in acqua? Spiegare perchè
I) dietiletere
II) 1-butanolo
III) butano

2. Ordina i seguenti alcani secondo il punto di ebollizione crescente

3. Ordina i seguenti alcani secondo il punto di ebollizione crescente:
I) esano
II) ottano
III) 2-metilpentano
IV) 2,2-dimetilbutano

4. Metti i seguenti composti in ordine di solubilità crescente in acqua:

5. Le vitamine sono spesso distinte in idrosolubili e liposolubili. Di seguito è riportata la struttura di tre vitamine. Sapresti dire, sulla base delle caratteristiche strutturali, per ciascuna struttura, se si tratta di una vitamina lipo- o idrosolubile?

6. Il seguente grafico mostra la variazione di energia torsionale del propano in seguito alla rotazione intorno al legame C-C. Cosa indicano I, II, III?

7. Disegnare i conformeri anti e gauche del 1,2-dibromoetano usando sia le proiezioni di Newman sia le strutture a cavalletto.

8. Quale tra i due conformeri dell’esercizio 7 avrà momento dipolare maggiore?

9. Quale tra i seguenti è il conformero più stabile del 3-metil-1-butanolo?

10. Disegnare il cis-1-isopropil-4-metilcicloesano in proiezione di Newman (rispetto ai legami C1-C6 e C3-C4). Effettuare l’inversione d’anello. Indicare qual è tra i due il conformero a più alta energia e spiegare perchè individuando le interazioni che lo rendono meno stabile rispetto all’altro (Potrebbe essere utile rivedere i paragrafi 3.14 e 3.15).

11. Scrivere le strutture a sedia che corrispondono ai due conformeri dell’esercizio 10

12. Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del cis-1-isopropil-4-metilcicloesano. b) Le due conformazioni sono equivalenti? c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile. d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?

13. Scrivere i due isomeri geometrici del 1,4-dimetilcicloesano. Poi, per ciascun isomero geometrico disegnare le due conformazioni a sedia possibili e valutare la stabilità relativa delle due conformazioni a sedia di ciascun isomero geometrico.

14. Dalla tabella che riporta le costanti di equilibrio per i cicloesani monosostituiti (tabella 3.9 del Bruice) si evince che le costanti per gli alogeni sono le seguenti: F 1.5; Cl 2.4; Br 2.2; I 2.2. Fornire una spiegazione plausibile di questi dati sperimentali.

15. Dire se le seguenti coppie di composti sono: isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o composti diversi: