Analisi conformazionale

3. Disegnare le strutture a cavalletto corrispondenti alle proiezioni di Newman dell’esercizio 1
4. Disegnare la proiezione di Newman del conformero più stabile del 2-metilpropano.
5. Disegnare il conformero a più bassa energia che deriva dalla rotazione intorno al legame C2-C3 del butano.
6. Disegnare il conformero gauche del butano.
7. Tra i conformeri del butano, quale si trova al minimo di energia su un diagramma di energia potenziale:
a) gauche
b) eclissato
c) gauche e anti
d) anti
8. Mediante le proiezioni di Newman, rappresentare le conformazioni dell’1,2-dicloroetano corrispondenti ai minimi ed ai massimi di energia su un diagramma di energia potenziale.
9. Scrivere, in proiezione di Newman, i conformeri sfalsati ed eclissati dei seguenti composti:
a) 2-metilbutano, rispetto al legame C2-C3;
b) 2,2,3,3-tetrametilbutano, rispetto al legame C2-C3;
c) 1,2-dibromoetano;
d) 1,2-dicloro-1-fluoroetano;
e) esano, rispetto al legame C3-C4;
f) 2-cloro-3-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;
g) 2-metilpentano, rispetto al legame C1-C2;
h) 2-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;
i) 2-metilpentano, rispetto al legame C3-C4.
10. Disegnare il diagramma di energia potenziale per le conformazioni di I) etano, II) neopentano e III) 2-cloro-3-metilpentano (prendere in considerazione il legame C2-C3). Indicare anche i conformeri che corrispondono ai massimi e ai minimi di energia.
11. Scrivere le proiezioni di Newman della conformazione anti e delle due conformazioni
eclissate dell’1,2-diiodoetano. Quale delle due conformazioni eclissate ha energia maggiore?
12. Il seguente grafico mostra l’energia potenziale al variare dell’angolo diedro, guardando il legame C-C della molecola di 1-bromo-1-cloro-2-fluoroetano. Completare le proiezioni di Newman ed elencare il tipo di tensione presente in ciascuna di esse

13. Quello riportato di seguito è il diagramma delle variazioni di energia potenziale rispetto all’angolo diedro per l’1,2-dicloroetano.

a) A cosa corrispondono A, C, E, G?
b) Disegnare le proiezioni di Newman di tutti i conformeri eclissati, indicandoli con la lettera corrispondente sul grafico
14. Il grafico in basso mostra le variazioni di energia che avvengono durante la rotazione del legame C-C indicato dalla freccia. Quale/i lettera/e sul grafico corrisponde (o corrispondono) alla proiezione di Newmann mostrata in basso?

1) La lettera B
2) La lettera C
7) l’anti
13) le lettere A, C, G, E corrispondono ai conformeri sfalsati.
C ed E sono in gauche, A, G anti.
B, D, F sono i conformati eclissati. In particolare la D corrisponde al conformero a più alta energia, siccome i due sostituenti più ingombranti ovvero i due atomi di Cloro, sono più vicini tra loro.
14) Il conformero mostrato è in forma Eclissata, di conseguenza escludiamo le lettere A, C, E, G.
Rimangono le lettere B, D, F.
B ed F corrispondono ai massimi di energia.
Ho effettuato una rotazione dei sostituenti di 60 gradi.
Il conformero rappresentato corrisponde alla lettera D, in quanto i sostituenti più ingombranti (i due CH3) sono più lontani tra loro, avendo D un’energia inferiore rispetto a B ed F.
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2) la lettera B***
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Esercizio 2: non è completo. Leggi bene la traccia
Esercizio 13: dovresti rispondere solo a ciò che ti viene chiesto.
Esercizio 14: bastava dire la lettera corrispondente
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Qui è possibile consultare le soluzioni di alcuni degli esercizi di questo post https://www.dropbox.com/scl/fi/ellgaarkgv423ufetbg9q/analisi-conformazionale.pdf?rlkey=vmfrmciptar4vcda52ne5e7yc&dl=0 (è necessario utilizzare la password che vi è stata comunicata ad inizio corso)
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