Chimica Organica-DiSTABiF

1) Proporre la struttura di una molecole che soddisfi i seguenti criteri: contiene 2 atomi di carbonio ibridati sp² e 2 atomi di carbonio ibridati sp³. Dire quali sono la geometria e gli angoli di legame di ciascun carbonio.

2) Scrivere la struttura di Lewis dello ione solfato. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza. Calcolare le cariche formali di ciascun atomo.

3) Rispondere ai seguenti quesiti:

a) A quale valore di pH la concentrazione della forma basica di un composto con pK_a 5.2 è 100 volte maggiore rispetto alla forma acida?
c) A quale valore di pH il 50% di un composto con pK_a 6.4 si troverà in soluzione nella forma basica?

4) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:

a) CH₃CH₂CH₂SH b) CH₃CH₂CH₂NH₂ c) CH₃CH₂CH₂CH₃ d) CH₃CH₂CH₂OH

5) Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti

6) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ad un composto di formula molecolare C₁₀H₂₀ che contiene solo H primari e terziari.

7) Quella qui riportata è la struttura della vitamina C

a) Individuare il legame C-C più corto

b) dire quali orbitali molecolari danno luogo al doppio legame C=O e quali orbitali atomici/ibridi sono usati per formare tali orbitali molecolari

8) Dire quali sono l’ibridazione, la geometria e l’angolo di legame del catione metile.

9) Quale delle seguenti affermazioni è falsa?
Un orbitale molecolare sigma
a) può derivare dalla sovrapposizione laterale di due orbitali atomici p
b) può derivare dalla sovrapposizione testa-testa di due orbitali atomici p
c) può derivare dalla sovrapposizione di due orbitali atomici s
d) può derivare dalla sovrapposizione di un orbitale atomico s e un orbitale atomico p
e) può essere sia di legame sia di antilegame

10) Dire quale atomo nella seguente molecola può essere più facilmente deprotonato

11) Metti i seguenti composti in ordine di basicità crescente e motivare la scelta

12) Scrivi il prodotto della seguente reazione acido-base e indica la direzione dell’equilibrio

13) Disegnare il 4-etil-2-isopropil-1-metilcicloeano e dire se il nome IUPAC è corretto. Se non lo è, apportare le opportune correzioni.

14) Mettere gli acidi alogenidrici in ordine di acidità decrescente, motivando la scelta.

15) Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di zolfo e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza.  (1pt)

16) Cerchiare la/le molecola/e che ha/hanno momento dipolare nullo.       (1 pt)

17) La struttura di seguito riportata è quella della chinina. Osservare gli atomi e i legami indicati da lettere e numeri e completare le seguenti frasi o rispondere alle seguenti domande                   

                              (4 pt)

I) La coppia solitaria sull’atomo di azoto a si trova in un orbitale_______; quella sull’atomo di azoto b si trova in un orbitale_______

II) Osservare il legame indicato dalla c e indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i:

_____________________________________________________________________________________

III) Quali orbitali atomici si sovrappongono per formare il legame c?  

_____________________________________________________________________________________

IV) Qual è il legame più corto tra quelli indicati dai numeri da 1 a 4? _______________________________________________________________________________________

18) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente (dal meno acido al più acido) e spiegare sinteticamente il perché:    (2pt)      

                  

19) Completare la reazione e dire dove è spostato                                                           
il seguente equilibrio                                          (1 pt)

 20) Cerchiare la base più forte e motivare sinteticamente la scelta.                                  (2 pt)

21) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C₉H₁₈ che possiede solo idrogeni primari.          (2pt)

22) Disegnare il 4-etil-2-isopropil-1-metilcicloeano     (1pt)

23) Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilpentano                   (2pt)

24) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:

Denominare il seguente composto secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC    (4pt)