Esercitazione
1. La struttura riportata di seguito è quella della metionina, uno degli amminoacidi che costituiscono le proteine.
a) Completare la struttura di Lewis con i doppietti elettronici non condivisi
b) Indicare l’ibridazione di ciascun atomo diverso dall’idrogeno
2. Completare la seguente struttura e determinare l’ibridazione di ciascun carbonio
3. Identificare la struttura di Lewis corretta per l’acido acetico (CH3COOH)
4. Calcolare le cariche formali per tutti gli atomi (esclusi gli atomi di idrogeno) dello ione acetato:
5. Completare le seguenti frasi:
6. Associare i seguenti valori di pKa (approssimati) ai composti (1-4) sotto riportati:
pKa: a) 3 b)16 c) 38 d) 50
7. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente:
8. Disponi i seguenti composti in ordine di acidità crescente:
9. Dire quale tra i seguenti è l’acido più forte e spiegare perché:
10. Quella riportata di seguito è la struttura della stricnina. Dire come sono ibridati gli atomi indicati dalle lettere a-e
11. Qual è l’elenco corretto per gli angoli di legame per C1, O e C2 nella seguente molecola?
12 Dire per quale dei seguenti composti si prevede il punto di ebollizione più elevato e spiegare il perché:
a) 2-metilpentano
b) pentano
c) esano
d) butano
e) propano
13. Classificare i carboni indicati dalle lettere a-e come primari, secondari, terziari o quaternari:
14. Scrivere un composto che corrisponda alla formula molecolare C9H18 che contenga solo idrogeni primari.
15. Dire se i seguenti nomi sistematici sono corretti. Se non lo sono, apportare le opportune correzioni:
a) 1-etil-3,4-dimetilcicloesano
b) 2-bromo-4-etil-6-metileptano
c) 3-isopropilesano
d) 3-metil-1-(3-metilesil)ciclopentano
e) 1-cloro-1,4-dimetilesano
16. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti
Altri esercizi: Oltre agli esercizi presenti su questa pagina è possibile (per gli argomenti già studiati) svolgere anche gli esercizi pubblicati sulla pagina del corso di Chimica Organica per il CdS di Farmacia.
Chimica Organica-DiSTABiF 
ES. N°1
a)doppietti elettronici mancanti su Zolfo(due doppietti elettronici), Ossigeno doppio legame (due doppietti elettronici), Ossigeno legame singolo (due doppietti elettronici)
b)A partire da sinistra: C(sp3) – S(sp3) – C (sp3)- C(sp3)- C(sp3)- N(sp3)- C doppio legame (sp2)- O doppio legame (sp2) -O(sp3)
ES. N°2
C (sp3) – C (sp3) – C(sp) – C(sp)- C(sp2) – C(sp2) .
ES. N°3 risposta: c
ES. N°4
Cariche formali: C legame singolo ( zero ); C doppio legame (zero); O doppio legame ( zero); O legame singolo ( -1).
ES. N°5
a)delocalizzazione elettronica; b) atomico sp; c)induttivo elettron-attrattore
ES. N°6
Metano 50; Acqua 16; Ammoniaca 35; Acido fluoridrico 3
ES. N°7 (ordine di acidità decrescente)
d; c; a; b
ES. N°8 (ordine di acidità crescente)
b; a; e; d; c
ES. N°9 (risposta d)
La dimensione dell’atomo è molto importante per determinare l’acidità di una molecola.
Nel caso proposto, gli atomi da prendere in considerazione sono appartenenti allo stesso gruppo. Per tal motivo, se ci spostiamo verso il basso in un gruppo le dimensioni dell’atomo aumentano( aumenta il raggio atomico).
La stabilità dello ione alogenuro aumenta proporzionalmente alle sue dimensioni perchè la carica negativa è distribuita su un volume maggiore.
L’acido più forte ha il protone legato all’atomo più grande(Iodio, nel nostro caso)
ES. N°10
a) sp3; b)sp2; c)sp3; d)sp3; e) sp2
ES. N°11 (risposta d)
ES. N°12 (risposta c)
Catene più lunghe e lineari presentano punto di ebollizione più elevato.
Ciò è legato alle forze intermolecolari (di London) che dipendono direttamente dalla superficie di contatto tra le molecole.
Quanto maggiore è l’area di contatto, tanto più forti sono le forze intermolecolari e più elevata deve essere l’energia necessaria a “rompere” questo legame.
Per questo motivo il punto di ebollizione è più alto in questo composto.
ES. N°13
a)quaternario; b)primario; c)terziario; d)secondario; e) terziario
ES. N°14
1,1,2,2,3,3- esametil-ciclopropano
ES.N°15
a) 4-etil-1,2-dimetilcicloesano
b)ok
c)ok
d)3-metil-1-(3-metilciclopentil)esano
e)2-cloro-5-metileptano
ES.N° 16
a) 3-etil-1,2-dimetil-1-propilcicloesano
b) 2-cloro-6-metileptano
c) 6-iodo-2,3,4-trimetil-3-isopropileptano
d)6-(2-bromociclopentil)-2,3-dimetilnonano
e)6-bromo-5,11-dietil-8-(pentil)-3-metiltridecano
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Mi trovo a tutto tranne all’esercizio 15 lettera “c” dove la nomenclatura corretta credo sia : 3-etil-2-metilesano
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1a) manca una coppia solitaria
5 a) o risonanza
7) ricontrolla…
9) La risposta non è corretta. Attenzione! Qual è l’effetto che stabilizza le basi coniugate di questi acidi? (vedi anche commenti del post su acidi e basi, oltre a rivedere questa parte su libro e appunti)
15) è corretta l’osservazione di Cozzolino
16) c) Perché trimetil? E) perché “pentil” tra parentesi?
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ES.1) La coppia solitaria manca anche su N (avevo dimenticato di scriverlo)
ES.9) E’ l’effetto induttivo elettron-attrattore, quindi il parametro da prendere in considerazione è l’elettronegatività. Credo che la risposta sia la “c” per la presenza del fluoro.
ES.16) c= 6-iodo-2,4-dimetil-3-isopropileptano
e= ok prof ho capito perchè non va tra parentesi
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