2: se il secondo composto si chiama 2,3-butandiolo e il promo 1,3-butandiolo, le due strutture sono composti diversi e non enantiomeri. Delle due cose una è errata. Secondo te quale?
3: non è necessario indicare se sono cis e trans quando indichiamo la configurazione assoluta
Per tutti non hai svolto tutti i punti dell’esercizio
Giusto..il secondo esercizio ho numerato in maniera errata il composto b per cui il nome corretto in entrambi i casi è : 2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo mentre le configurazioni sono le stesse di quelle riportare sopra.
Per il terzo quindi basta scrivere la configurazione assoluta senza aggiungere cis e trans?
1: a) ho due carboni chirali b) due carboni chirali
2: a) due carboni chirali b) due carboni chirali
3: a) due carboni chirali b) due carboni chirali
4: a) due carboni chirali b) due carboni chirali
5: a) due carboni chirali b)due carboni chirali
1 e 2: controlla bene le tue attribuzioni delle configurazioni assolute. Non tutte sono corrette. Forse devi esercitarti un po’ di più con le proiezioni di Fisher. Inoltre in 1 se sono entrambi 2R, 3S, le due strutture rappresentano lo stesso composto, non diastereoisomeri. In ogni caso riattribuisci le configurazioni assolute e poi controlla il secondo punto sia per l’esercizio 1 e 2.
Ex 3 indichiamo sono la configurazione assoluta
Ex4 Perché dici che sono diatereoisomeri se attribuisci la stessa conf assoluta ai centri chirali nelle due molecole? O l’uno o l’altra cosa sono sbagliate. Se i due centri chirali hanno la stessa configurazione nelle due moelcole, allora si tratta dello stesso composto. Se non è lo stesso composto, allora hai sbagliato l’attribuzione delle configurazioni.
Ex 5 il nome del secondo composto è assolutamente sbagliato
Inoltre, l’esercizio ti chiedeva anche altro!
esercizio 3: DIASTEROISOMERI? qui ho un po’ di dubbi…
(Il trans può esistere come coppia di enantiomeri mentre il cis pur avendo due centri asimmetrici è una molecola achirale in quanto è sovrapponibile alla sua immagine speculare, quindi IL CIS dovrebbe essere un composto MESO, giusto?)
Ex 3 se indichiamo la configurazione assoluta non è necessario indicare cis e trans
Ex 5 l’isopropile è 1-metiletil e non il contrario. Perché non usare isopropil?
Gli esercizi non sono completi.
La traccia chiedeva anche altro
L’esercizio non ti chiede di dire se i carboni sono chirali, ma se lo sono i composti! Abbiamo visto nel corso delle ultime due lezioni che una molecola può non essere chirale pur presentando carboni chirali!
Esercizio 5: dai due nomi che hai dato i due composti sembrerebbero essere diastereoisomeri tra loro, no? Una delle due cose non è corretta
Chimica Organica-DiSTABiF 
Esercizio 1 = DIASTEREOISOMERI
a) (2S,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo b) (2R,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo
Esercizio 2= ENANTIOMERI
a) (2S,3S)-2-bromo-3-metil-1,3-butandiolo b) (2R,3R)-2-bromo-2,3-butandiolo
Esercizio 3= ISOMERI GEOMETRICI
a) (1R,2R)-trans-1,2-diclorocicloesano b) (1S,2R)-cis-1,2-diclorocicloesano
Esercizio 4= DIASTEREOISOMERI
a) (2S,3S)-2,3-butandiolo b) (2S,3R)-2,3-butandiolo
Esercizio 5=COMPOSTI DIVERSI
a) (2R,5S)-5-isopropil-5-metil-2-ottanolo b)(2R,5,R)-5-(1-metiletil)-5-metil-2-nonanolo
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2: se il secondo composto si chiama 2,3-butandiolo e il promo 1,3-butandiolo, le due strutture sono composti diversi e non enantiomeri. Delle due cose una è errata. Secondo te quale?
3: non è necessario indicare se sono cis e trans quando indichiamo la configurazione assoluta
Per tutti non hai svolto tutti i punti dell’esercizio
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Giusto..il secondo esercizio ho numerato in maniera errata il composto b per cui il nome corretto in entrambi i casi è : 2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo mentre le configurazioni sono le stesse di quelle riportare sopra.
Per il terzo quindi basta scrivere la configurazione assoluta senza aggiungere cis e trans?
1: a) ho due carboni chirali b) due carboni chirali
2: a) due carboni chirali b) due carboni chirali
3: a) due carboni chirali b) due carboni chirali
4: a) due carboni chirali b) due carboni chirali
5: a) due carboni chirali b)due carboni chirali
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1) DIASTEROISOMERI (2R,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo
(2R,3S)-2-bromo-metil-1,3-butandiolo
2)ENANTIOMERI (2R,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo
(2S-3R)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo
3)ISOMERI GEOMETRICI (1R-2R)-trans-1,2-diclorocicloesano
(1S-2R)-cis-1,2-diclorocicloesano
4)DIASTEROISOMERI (2S,3S)-2,3-butandiolo
(2S,3S)-2,3-butandiolo
5)COMPOSTI DIVERSI
(2R,5S)-5-isopropil-5-metil-2-ottanolo
(2R,5R)-5-butil-5,6–dimetil-2-butanolo
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1 e 2: controlla bene le tue attribuzioni delle configurazioni assolute. Non tutte sono corrette. Forse devi esercitarti un po’ di più con le proiezioni di Fisher. Inoltre in 1 se sono entrambi 2R, 3S, le due strutture rappresentano lo stesso composto, non diastereoisomeri. In ogni caso riattribuisci le configurazioni assolute e poi controlla il secondo punto sia per l’esercizio 1 e 2.
Ex 3 indichiamo sono la configurazione assoluta
Ex4 Perché dici che sono diatereoisomeri se attribuisci la stessa conf assoluta ai centri chirali nelle due molecole? O l’uno o l’altra cosa sono sbagliate. Se i due centri chirali hanno la stessa configurazione nelle due moelcole, allora si tratta dello stesso composto. Se non è lo stesso composto, allora hai sbagliato l’attribuzione delle configurazioni.
Ex 5 il nome del secondo composto è assolutamente sbagliato
Inoltre, l’esercizio ti chiedeva anche altro!
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1) a:DIASTEROISOMERI
(2S,3S)-2-bromo-2-Metil-1,3-butanolo,è chirale
b:(2S,3R)-2-bromo-2-metil-1,3-butanolo,è chirale.
2)a:ENANTIOMERI
(2S,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butanolo,è chirale
b:(2R,3R)-2-bromo-2-metil-1,3-butanolo,è chirale
3)a:ISOMERI GEOMETRICI
(1R,2R)-1,2-diclorocicloesano ,è chirale
b:(1R,2S)-1,2-diclorocicloesano,achirale (composto meso)
4)a:DIASTEROISOMERI
(2S,3S)-2,3-butandiolo,chirale
b:(2S,3R)-2,3-butandiolo ,achirale(composto meso)
5)a:composti diversi
(2R,5S)-5-isopropil-5-metil -2-ottanolo,chirale
b:(2R,5R)-5-isopropil-5-metil-2-nonanolo,chirale
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esercizio 1 :DIASTEROISOMERI
composto A- (2S,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo B- (2R,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo
esercizio 2 :ENANTIOMERI
composto A- (2S,3S)-2-bromo-2metil-1,3-butandiolo B- (2R,3R)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo
esercizio 3: DIASTEROISOMERI? qui ho un po’ di dubbi…
(Il trans può esistere come coppia di enantiomeri mentre il cis pur avendo due centri asimmetrici è una molecola achirale in quanto è sovrapponibile alla sua immagine speculare, quindi IL CIS dovrebbe essere un composto MESO, giusto?)
composto A- (1R,2R)-TRANS-1,2-diclorocicloesano B-(1S,2R)-CIS-1,2-diclorocicloesano
esercizio 4: DIASTEROISOMERI
composto A- (2S,3S)-2,3-butandiolo B-(2S,3R)-2,3-butandiolo
esercizio 5: COMPOSTI DIVERSI
composto A-(2R,5S)-5-(1-etilmetil)-5-metil-2-ottanolo B-(2R,5R)-5-(1-etilmetil)-5-metil-2-nonanolo
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Ex 3 se indichiamo la configurazione assoluta non è necessario indicare cis e trans
Ex 5 l’isopropile è 1-metiletil e non il contrario. Perché non usare isopropil?
Gli esercizi non sono completi.
La traccia chiedeva anche altro
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1 = DIASTEREOISOMERI
a) (2S,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo
b) (2R,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo
2= ENANTIOMERI
a) (2S,3S)-2-bromo-3-metil-1,3-butandiolo
b) (2R,3R)-2-bromo-2,3-butandiolo
3= ISOMERI GEOMETRICI
a) (1R,2R)-trans-1,2-diclorocicloesano
b) (1S,2R)-cis-1,2-diclorocicloesano
4= DIASTEREOISOMERI
a) (2S,3S)-2,3-butandiolo
b) (2S,3R)-2,3-butandiolo
5=COMPOSTI DIVERSI
a) (2R,5S)-5-isopropil-5-metil-2-ottanolo
b)(2R,5,R)-5-isopropil-5-metil-2-nonanolo
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Ex 2 vedi uno dei commenti precedenti
Ex 3 idem
Anche nel tuo caso non hai svolto l’intero esercizio
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Ragazzi, prima di svolgere gli esercizi, leggete bene le tracce!
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1) DIASTEREOISOMERI
a) (2S,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo. Due carboni chirali
b) (2R,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo. Due carboni chirali
2) ENANTIOMERI
a) (2S,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo. Due carboni chirali
b) (2R,3R)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo. Due carboni chirali
3) ISOMERI CIS-TRANS
a) (1R,2R)-1,2-diclorocicloesano. Due carboni chirali
b) (1S,2R)-1,2-diclorocicloesano. Due carboni chirali
4) DIASTEREOISOMERI
a) (2S,3S)-2,3-butandiolo. Due carboni chirali
b) (2S,3R)-2,3-butandiolo.Due carboni chirali
5) COMPOSTI DIVERSI
a) (2R,5S)-5-isopropil-5-metil-2-ottanolo. Due carboni chirali
b) (2R,5R)-5-isopropil-5-metil-2-ottanolo. Due carboni chirali
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L’esercizio non ti chiede di dire se i carboni sono chirali, ma se lo sono i composti! Abbiamo visto nel corso delle ultime due lezioni che una molecola può non essere chirale pur presentando carboni chirali!
Esercizio 5: dai due nomi che hai dato i due composti sembrerebbero essere diastereoisomeri tra loro, no? Una delle due cose non è corretta
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1. diasteroisomeri
a. (2S,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo ; chirale
b. (2R,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo ; chirale
2. enantiomeri
a. (2S,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo ; chirale
b. (2R,3R)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo ; chirale
3. isomeri geometrici
a. (1R,2R)-1,2-diclorocicloesano ; chirale
b. (1R,2S)-1,2-diclorocicloesano ; achirale (composto meso)
4. diasteroisomeri
a. (2S,3S)-2,3-butandiolo ; chirale
b. (2R,3S)-2,3-butandiolo ; achirale (composto meso)
5. composti diversi
a. (2R,5S)-5-isopropil-5-metil-2-ottanolo ; chirale
b. (2R,5R)-5-isopropil-5-metil-2-nonanolo ; chirale
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Ok. Per i due isomeri geometrici ora possiamo definire un altro tipo di relazione stereochimica. Potresti dire quale?
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Prof. isomeri configurazionali?
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Prof. Direi anche diastereoisomeri
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sì
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1) Sono diastereoisomeri
a. (2S,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo; è chirale
b. (2R, 3S)-2-bromo-2-metil-1,3,butandiolo; è chirale
2) Sono enantiomeri
a. (2S, 3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo; è chirale
b. (2R,3R)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo; è chirale
3) Sono isomeri geometrici
a. (1R,2R)-1,2-diclorocicloesano; è chirale
b. (1S,2R)-1,2-diclorocicloesano; è achirale, un composto meso
4) Sono diastereoisomeri
a. (2S,3S)-2,3-butandiolo; è chirale
b. (2S,3R)-2,3-butandiolo; è achirale, un composto meso
5) Sono composti diversi
a. (2R,5S)-5-isopropil-5-metilottan-2-olo; è chirale
b. (2R,5R)-5-isopropil-5-metilnonan2-olo; è chirale
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Ok. Per i due isomeri geometrici ora possiamo definire un altro tipo di relazione stereochimica. Potresti dire quale?
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Prof, sono diastereoisomeri?
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sì
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