22 comments

  • VALERIA ANGELINO

    Esercizio 1 = DIASTEREOISOMERI
    a) (2S,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo b) (2R,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo

    Esercizio 2= ENANTIOMERI
    a) (2S,3S)-2-bromo-3-metil-1,3-butandiolo b) (2R,3R)-2-bromo-2,3-butandiolo

    Esercizio 3= ISOMERI GEOMETRICI
    a) (1R,2R)-trans-1,2-diclorocicloesano b) (1S,2R)-cis-1,2-diclorocicloesano

    Esercizio 4= DIASTEREOISOMERI
    a) (2S,3S)-2,3-butandiolo b) (2S,3R)-2,3-butandiolo

    Esercizio 5=COMPOSTI DIVERSI
    a) (2R,5S)-5-isopropil-5-metil-2-ottanolo b)(2R,5,R)-5-(1-metiletil)-5-metil-2-nonanolo

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    • monicascognamiglio

      2: se il secondo composto si chiama 2,3-butandiolo e il promo 1,3-butandiolo, le due strutture sono composti diversi e non enantiomeri. Delle due cose una è errata. Secondo te quale?
      3: non è necessario indicare se sono cis e trans quando indichiamo la configurazione assoluta
      Per tutti non hai svolto tutti i punti dell’esercizio

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      • VALERIA ANGELINO

        Giusto..il secondo esercizio ho numerato in maniera errata il composto b per cui il nome corretto in entrambi i casi è : 2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo mentre le configurazioni sono le stesse di quelle riportare sopra.
        Per il terzo quindi basta scrivere la configurazione assoluta senza aggiungere cis e trans?
        1: a) ho due carboni chirali b) due carboni chirali
        2: a) due carboni chirali b) due carboni chirali
        3: a) due carboni chirali b) due carboni chirali
        4: a) due carboni chirali b) due carboni chirali
        5: a) due carboni chirali b)due carboni chirali

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  • Claudia Passaro

    1) DIASTEROISOMERI (2R,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo
    (2R,3S)-2-bromo-metil-1,3-butandiolo
    2)ENANTIOMERI (2R,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo
    (2S-3R)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo
    3)ISOMERI GEOMETRICI (1R-2R)-trans-1,2-diclorocicloesano
    (1S-2R)-cis-1,2-diclorocicloesano
    4)DIASTEROISOMERI (2S,3S)-2,3-butandiolo
    (2S,3S)-2,3-butandiolo
    5)COMPOSTI DIVERSI
    (2R,5S)-5-isopropil-5-metil-2-ottanolo
    (2R,5R)-5-butil-5,6–dimetil-2-butanolo

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    • monicascognamiglio

      1 e 2: controlla bene le tue attribuzioni delle configurazioni assolute. Non tutte sono corrette. Forse devi esercitarti un po’ di più con le proiezioni di Fisher. Inoltre in 1 se sono entrambi 2R, 3S, le due strutture rappresentano lo stesso composto, non diastereoisomeri. In ogni caso riattribuisci le configurazioni assolute e poi controlla il secondo punto sia per l’esercizio 1 e 2.
      Ex 3 indichiamo sono la configurazione assoluta
      Ex4 Perché dici che sono diatereoisomeri se attribuisci la stessa conf assoluta ai centri chirali nelle due molecole? O l’uno o l’altra cosa sono sbagliate. Se i due centri chirali hanno la stessa configurazione nelle due moelcole, allora si tratta dello stesso composto. Se non è lo stesso composto, allora hai sbagliato l’attribuzione delle configurazioni.

      Ex 5 il nome del secondo composto è assolutamente sbagliato
      Inoltre, l’esercizio ti chiedeva anche altro!

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      • Claudia Passaro

        1) a:DIASTEROISOMERI
        (2S,3S)-2-bromo-2-Metil-1,3-butanolo,è chirale
        b:(2S,3R)-2-bromo-2-metil-1,3-butanolo,è chirale.
        2)a:ENANTIOMERI
        (2S,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butanolo,è chirale
        b:(2R,3R)-2-bromo-2-metil-1,3-butanolo,è chirale
        3)a:ISOMERI GEOMETRICI
        (1R,2R)-1,2-diclorocicloesano ,è chirale
        b:(1R,2S)-1,2-diclorocicloesano,achirale (composto meso)
        4)a:DIASTEROISOMERI
        (2S,3S)-2,3-butandiolo,chirale
        b:(2S,3R)-2,3-butandiolo ,achirale(composto meso)
        5)a:composti diversi
        (2R,5S)-5-isopropil-5-metil -2-ottanolo,chirale
        b:(2R,5R)-5-isopropil-5-metil-2-nonanolo,chirale

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  • Emanuela Di Palma

    esercizio 1 :DIASTEROISOMERI
    composto A- (2S,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo B- (2R,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo

    esercizio 2 :ENANTIOMERI
    composto A- (2S,3S)-2-bromo-2metil-1,3-butandiolo B- (2R,3R)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo

    esercizio 3: DIASTEROISOMERI? qui ho un po’ di dubbi…
    (Il trans può esistere come coppia di enantiomeri mentre il cis pur avendo due centri asimmetrici è una molecola achirale in quanto è sovrapponibile alla sua immagine speculare, quindi IL CIS dovrebbe essere un composto MESO, giusto?)

    composto A- (1R,2R)-TRANS-1,2-diclorocicloesano B-(1S,2R)-CIS-1,2-diclorocicloesano

    esercizio 4: DIASTEROISOMERI
    composto A- (2S,3S)-2,3-butandiolo B-(2S,3R)-2,3-butandiolo

    esercizio 5: COMPOSTI DIVERSI
    composto A-(2R,5S)-5-(1-etilmetil)-5-metil-2-ottanolo B-(2R,5R)-5-(1-etilmetil)-5-metil-2-nonanolo

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    • monicascognamiglio

      Ex 3 se indichiamo la configurazione assoluta non è necessario indicare cis e trans
      Ex 5 l’isopropile è 1-metiletil e non il contrario. Perché non usare isopropil?
      Gli esercizi non sono completi.
      La traccia chiedeva anche altro

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  • 1 = DIASTEREOISOMERI
    a) (2S,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo
    b) (2R,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo

    2= ENANTIOMERI
    a) (2S,3S)-2-bromo-3-metil-1,3-butandiolo
    b) (2R,3R)-2-bromo-2,3-butandiolo

    3= ISOMERI GEOMETRICI
    a) (1R,2R)-trans-1,2-diclorocicloesano
    b) (1S,2R)-cis-1,2-diclorocicloesano

    4= DIASTEREOISOMERI
    a) (2S,3S)-2,3-butandiolo
    b) (2S,3R)-2,3-butandiolo

    5=COMPOSTI DIVERSI
    a) (2R,5S)-5-isopropil-5-metil-2-ottanolo
    b)(2R,5,R)-5-isopropil-5-metil-2-nonanolo

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    • monicascognamiglio

      Ex 2 vedi uno dei commenti precedenti
      Ex 3 idem
      Anche nel tuo caso non hai svolto l’intero esercizio

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  • monicascognamiglio

    Ragazzi, prima di svolgere gli esercizi, leggete bene le tracce!

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  • SILVIA DELLA PERUTA

    1) DIASTEREOISOMERI
    a) (2S,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo. Due carboni chirali
    b) (2R,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo. Due carboni chirali

    2) ENANTIOMERI
    a) (2S,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo. Due carboni chirali
    b) (2R,3R)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo. Due carboni chirali

    3) ISOMERI CIS-TRANS
    a) (1R,2R)-1,2-diclorocicloesano. Due carboni chirali
    b) (1S,2R)-1,2-diclorocicloesano. Due carboni chirali

    4) DIASTEREOISOMERI
    a) (2S,3S)-2,3-butandiolo. Due carboni chirali
    b) (2S,3R)-2,3-butandiolo.Due carboni chirali

    5) COMPOSTI DIVERSI
    a) (2R,5S)-5-isopropil-5-metil-2-ottanolo. Due carboni chirali
    b) (2R,5R)-5-isopropil-5-metil-2-ottanolo. Due carboni chirali

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    • monicascognamiglio

      L’esercizio non ti chiede di dire se i carboni sono chirali, ma se lo sono i composti! Abbiamo visto nel corso delle ultime due lezioni che una molecola può non essere chirale pur presentando carboni chirali!

      Esercizio 5: dai due nomi che hai dato i due composti sembrerebbero essere diastereoisomeri tra loro, no? Una delle due cose non è corretta

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  • Giovanna Petronzi

    1. diasteroisomeri
    a. (2S,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo ; chirale
    b. (2R,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo ; chirale

    2. enantiomeri
    a. (2S,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo ; chirale
    b. (2R,3R)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo ; chirale

    3. isomeri geometrici
    a. (1R,2R)-1,2-diclorocicloesano ; chirale
    b. (1R,2S)-1,2-diclorocicloesano ; achirale (composto meso)

    4. diasteroisomeri
    a. (2S,3S)-2,3-butandiolo ; chirale
    b. (2R,3S)-2,3-butandiolo ; achirale (composto meso)

    5. composti diversi
    a. (2R,5S)-5-isopropil-5-metil-2-ottanolo ; chirale
    b. (2R,5R)-5-isopropil-5-metil-2-nonanolo ; chirale

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  • Maria D'Angelo

    1) Sono diastereoisomeri
    a. (2S,3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo; è chirale
    b. (2R, 3S)-2-bromo-2-metil-1,3,butandiolo; è chirale

    2) Sono enantiomeri
    a. (2S, 3S)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo; è chirale
    b. (2R,3R)-2-bromo-2-metil-1,3-butandiolo; è chirale

    3) Sono isomeri geometrici
    a. (1R,2R)-1,2-diclorocicloesano; è chirale
    b. (1S,2R)-1,2-diclorocicloesano; è achirale, un composto meso

    4) Sono diastereoisomeri
    a. (2S,3S)-2,3-butandiolo; è chirale
    b. (2S,3R)-2,3-butandiolo; è achirale, un composto meso

    5) Sono composti diversi
    a. (2R,5S)-5-isopropil-5-metilottan-2-olo; è chirale
    b. (2R,5R)-5-isopropil-5-metilnonan2-olo; è chirale

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