Weekend Organic Chemistry Challenge
Regolamento:
- Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE a tutti e 5 i quesiti.
- La risposta va inserita nei commenti al post.
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore sarà annunciato lunedì a lezione.
Chimica Organica-DiSTABiF 
1.
a) 4 – 0 – 1/2(8)= 0
b) 6 – 4 – 1/2(4)= 0
c) 4 – 0 – 1/2(8)= 0
d) 6 – 5 – 1/2(2)= 0
2. C4H9OH 2-metil 2-propanolo
3.
a) orbitale P, atomico
b) orbitale sp2, atomico
c) orbitale 2p + 2p, con legame pi grego, atomico
d) sovrapposizione di 2 orbitali 2p, antilegame sigma. Molecolare
e) sp3, atomico
f) sp3
g) 1s + 1s, legame sigma. Molecolare
4.
a) sp3
b) sp3
c) sp
d) sp
e) sp2
f) sp2
5. Negli alcani l’atomi di carbonio tetravalente forma dei legami forti, quindi non necessita di ulteriori legami, si forma esclusivamente un legame sigma. Negli alchini questo concetto cambia perche risultano essere molto più deboli e quindi necessita di ulteriori legami, formando uno sigma e 2 pi greco.
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1- a. 4-0-4=0
b. 6-4-1=0 c. 4-0-4=0 d. 6-1-5 =0
2. CH3COH(CH3)CH3
3. 1 orb. atomico a. orbitale p b. 2p2
2.molecolare c. sp2
3. molecolare d. sp3
4. atomico e. p f. sp
5. molecolare g. 1s
4. a. sp3 b. sp3 c. sp d.sp e.sp2 f. sp2
5. l’etino prende in considerazione un orbitale s è uno p quindi avremo orbitali che avranno energia più bassa perché la presenza del carattere S e del 50% ( quindi > rispetto agli altri). Nell’avvicinarsi formeranno un legame pi greco er sovrapposizione ma contemporaneamente se ruota c’è un’altra sovrapposizione quindi due sigma e uno pi greco . Nell’etano gli orbitali si dispongono più lontani tra loro dato che gli elettroni si oppongono tra loro
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In due 2 ore solo 2 risposte sono davvero poche. Forza ragazzi! Un consiglio: pubblicate comunque la vostra risposta anche se altri hanno già dato la loro ipotetica soluzione agli esercizi…potreste essere voi ad aver ragione!
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ESERCIZIO 1
a)4-0-(0,5)8=0
b)6-4-(0,5)4=0
c)4-0-(0,5)8=0
d)6-5-(0,5)2=0
ESERCIZIO 2
CH3COHCCH3CH3
Catena lineare con 3C (propano). Al carbonio 2 é legato un metile (2-metil).
Sempre al C2 é legato un OH (2-olio)
ESERCIZIO 3
a)atomico, p
b)atomico 2p2
c)molecolare, sovrapposizione laterale 2p+2p, si forma un orbitale π
d)molecolare, sovrapposizione 2p+2p, si forma un orbitale molecolare σ antilegame
e)atomico (ibrido), p+p perpendicolari tra loro
f)atomico sp+sp, si allontanano tra loro grazie alla e) per minimizzare la repulsione tra elettroni
g)molecolare, 1s+1s legame σ
ESERCIZIO 4
a)sp3: O-CH3 / O-CH2
b)sp3: CH2-O / CH2-C
c)sp3: C-CH3
sp: C≡C
d) sp3: C-C
sp: C≡C
e) sp3: C-C / C-CH2
sp2: C=CH
f)sp2: NH=CH
ESERCIZIO 5
Negli alcheni la sovrapposizione dei 2 orbitali p di ugual simmetria si colloca sul piano definito degli orbitali sp3. Dato che gli orbitali sono paralleli tra loro, la loro sovrapposizione è meno efficiente di quando si ha un legame σ. Quindi il legame π rappresenta il punto debole della molecola. Negli alchini, essendo il legame π più debole del σ, il ΔT é spesso minore di 0.
Questo significa che gli alchini sono ancor più instabili, necessitando sia di un legame π che σ.
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* ΔH
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1. Acido ossalacetico con doppia deprotonazione sugli ossigeni ai lati (come se fossero due ioni carbossilati)
a) = -3
b) = +2
c) = -2
d) = +1
2. (CH3)3COH 2-metil-2-propanolo (alcol tert- butilico)
3.
a) p, atomico
b) sp2, atomico
c) 2p + 2p, legame pi grego, molecolare
d) sovrapposizione di 2 orbitali 2pz per formare un legame sigma antilegante 2p, molecolare
e) p + p, ibrido atomico
f) sp + sp, atomico
g) 1s+ 1s, legame sigma, molecolare
4.
a) sp3
b) sp3
c) sp
d) sp
e) sp2
f) sp2
5. Su ciascun atomo di carbonio di un triplo legame, rimangono 2 orbitali atomici non ibridati 2p, disponibili per il legame pi greco. Gli orbitali p non coinvolti nell’ibridazione sono disposti perpendicolarmente tra loro e sono perpendicolari ai due orbitali ibridi sp. Gli orbitali 2py di ciascun atomo, possono sovrapporsi dando il legame pi greco. La coppia di orbitali adiacenti 2pz può combinarsi a sua volta per dare un secondo legame pi greco. Il triplo legame carbonio-carbonio è formato da un forte legame sigma ottenuto dalla sovrapposizione di due orbitali sp e da due legami deboli pi greco, ciascuno dei quali ottenuto dalla sovrapposizione di due orbitali p.
In sintesi, a sinistra si forma un solo legame sigma per sovrapposizione frontale degli orbitali, a destra se ne forma uno per sovrapposizione frontale e 2 pi greco per sovrapposizione laterale. Pertanto, ne deriva che il triplo legame carbonio-carbonio è più forte e più corto del legame singolo dell’alcano.
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ESERCIZIO 1 : A)0 B)0 C)0 D)-1
ESERCIZIO 2: CH3COHCH3CH3
ESERCIZIO 3: A)orbitale atomico p
B)orbitale atomico p
C)orbitale molecolare legame 2p+2p
D)orbitale molecolare antilegame 2p
E)orbitale atomico sp
F)orbitale atomico sp2
G)orbitale molecolare legame 1s
ESERCIZIO 4: A) sp3 B)sp3 C) sp3(C-CH3)sp(Ctriplo legame C) D) sp(C triplo legame C) sp3(C -C) E)sp3(C-C2) sp3(C-C) sp2(C doppio legame CH) F)sp2
ESERCIZIO 5: sappiamo che per la diversa percentuale di carattere s e p le ibridazioni avranno non solo angoli ma anche lunghezze diverse .L’ibridazione sp(che è quella dell’etino) forma angoli di 180gradi ,lunghezza di legame di 1,06A e gli orbitali che si formano hanno il 50% del carattere s.L’ibridazione sp3 ( che è quella dell’etano) forma angoli di 109,5gradi,lunghezza di legame di 1,09A e gli orbitali che si formano hanno il 25% del carattere s. Quindi quando la percentuale di carattere s e’ maggiore, questi orbitali saranno più vicini al nucleo , di conseguenza la sovrapposizione di orbitali sp darà luogo a legami più corti .Inoltre l’orbitale s e’ piuttosto grande rispetto a p e quindi maggiore sarà la percentuale del carattere s e maggiore sarà l’energia di legame . Tutto ciò spiega perché i legami C-H nell’etano sono più lunghi e deboli rispetto a quelli piu corti e forti dell’etino
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Domanda 1
A) 4-0-1/2(8)=0
B) 6-4-1/2(4)=0
C) 4-0-1/2(8)=0
D) 6-5-1/2(2)= 0
Domanda 2
(CH3)3COH
Domanda 3
A) orbitale atomico p
B) orbitale atomico sp2
C) orbitale molecolare di legame pi greco tra due orbitali atomici 2p
D) orbitale molecolare di antilegame sigma star tra due orbitali atomici 2p
E) orbitale atomico p
F) orbitale atomico sp
G) orbitale atomico px
Domanda 4
A) sp3
B) sp3
C) sp
D) sp
E) sp2
F) sp2
Domanda 4
Nell’etano i due carboni hanno ibridazione sp3 e il legame C-C deriva dalla sovrapposizione testa-testa dei 2 orbitali sp3 di ciascun carbonio. Quindi per ogni atomo di carbonio vi sono 4 orbitali ibridi sp3: 1 andrà a legarsi con un altro orbitale sp3 di un altro atomo di C mediante formazione di orbitali molecolari sigma, mentre gli altri 3 orbitali sp3 andranno a formare legami sigma con gli orbitali s dell’ H. Quindi nella molecola di etano sono presenti solo legami sigma singoli.
Al contrario nella molecola di etino gli atomi di carbonio hanno ibridazione sp con formazione di triplo legame: un legame sigma forte e due legami pi greco deboli. Il legame C-H invece è un legame sigma.
Inoltre nella molecola di etano abbiamo angoli di legame di 109,5 gradi mentre nella molecola di etino abbiamo angoli di legame di 180 gradi a causa della presenza del triplo legame.
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Altro consiglio: leggete bene le tracce degli esercizi!
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1.
a) 4-0-(1/2*8)=0
b)6-6-(1/2*4)=-2
c) 4-0-(1/2*8)=0
d) 6-7-(1/2*2)=-2
2.
CH3COH(CH3)CH3
3.
a) orbitale atomico p
b) orbitale atomico sp2
c) orbitali p paralleli, orbitale molecolare di legame pi greco
d)orbitali sp3, orbitale molecolare antilegame sigma
e) orbitale atomico p
f) orbitale atomico sp
g) orbitale atomico 2p
4.
a) ibridazione sp3
b) ibridazione sp3
c) ibridazione sp
d) ibridazione sp
e) ibridazione sp2
f) ibridazione sp2
5) Nell’etano i legami C-H sono formati dalla sovrapposizione sp3-s, mentre i legami C-H nell’etino sono formati dalla sovrapposizione sp-s.
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ESERCIZIO 1
a. C= 0
b. O= 0
c. C= 0
d. O=-1
ESERCIZIO 2
(CH3)3COH
ESERCIZIO 3
a. orbitale atomico di tipo p
b. orbitale ibrido di tipo sp2
c. sovrapposizione laterale di 2 orbitali p per formare un orbitale molecolare pigreco di legame
d. sovrapposizione assiale di due orbitali sp3 che formano un orbitale molecolare sigma* di antilegame
e. orbitale atomico di tipo p
f. orbitale atomico ibridato sp
g. orbitale atomico px
ESERCIZIO 4
a. sp3
b. sp3
c. sp
d. sp
e. sp2
f. sp2
ESERCIZIO 5
I legami C-H nell’etano sono più lunghi e più deboli dei legami C-H nell’etino poiché nell’etano sono presenti orbitali ibridi sp3 con una percentuale di carattere s minore rispetto a quella presente nell’ orbitale ibrido dell’etino sp, e quando la percentuale del carattere s è maggiore questi orbitali sono più vicini al nucleo, di conseguenza la sovrapposizione di orbitali sp da luogo a dei legami più corti e forti.
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ESERCIZIO 1
A=0
B=0
C=0
D=-1
ESERCIZIO 2
CH3
CH3-C-CH3
OH
Al Carbonio2 è legato un gruppo metile u un gruppo ossidrilico
ESERCIZIO 3
A= Orbitale atomico 2px
B=Orbitale atomico 2py
C= Orbitale molecolare pigreco
D=Orbitale molecolare di antilegame pigreco
E=Orbitale atomico p
F=Orbitale sp
G=Orbitale molecolare
ESERCIZIO 4
A= sp3
B=sp3
C=sp
D=sp3
E=sp3
F=sp2
ESERCIZIO 5
Perché la lunghezza di legame è direttamente proporzionale alla forza di legame. Quindi più è lungo un legame (nel caso del metano) più sarà debole.
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Primo esercizio:
a) C = 4-0-1/2(8)= 0
b) O = 6-4-1/2 (4) = 0
c) C = 4-0-1/2(8) = 0
d) O = 6-6-1/2 (2) = -1
Secondo esercizio:
(CH3)3COH
Terzo esercizio:
a) orbitale atomico spz2
b) orbitale atomico spy2
c) orbitale molecolare formato dalla sovrapposizione di due orbitali atomici 2pz che forma un legame pigreco.
d) orbitale molecolare sigma di antilegame dato dalla sovrapposizione assiale di due orbitali sp3 fuori fase
e) orbitale atomico spz
f) orbitale atomico spy
g) orbitale molecolare sigma di antilegame ottenuto dalla sovrapposizione di due orbitali atomici 1s fuori fase.
Quarto esercizio:
a) sp2
b)sp3
c)sp
d)sp
e)sp2
f)sp2
Quinto esercizio:
I due atomi di carbonio dell’etano hanno ibridazione sp3. Quando un orbitale sp3 del primo carbonio si sovrappone a un altro orbitale sp3 del secondo carbonio, questi formano un legame sigma, ossia un legame singolo. I restanti orbitali sp3 di ciascun carbonio si sovrappongono invece all’orbitale s dell’idrogeno firmando ulteriori legami sigma.
I due atomi di carbonio dell’etino hanno invece ibridazione sp. L’orbitale sp del primo carbonio si sovrappone con l’orbitale sp del secondo carbonio formando così un legame sigma. Il restante orbitale sp di ciascun carbonio si sovrappone con l’orbitale s dell’idrogeno formando un ulteriore legame sigma. I due orbitali p non ibridati di ciascun carbonio
sono disposti perpendicolarmente tra di loro. Ognuno di essi, sovrapponendosi lateralmente con un orbitale p parallelo dell’altro carbonio, forma due legami pigreco, ossia un triplo legame. Nel triplo legame i due atomi di carbonio sono tenuti insieme da sei elettroni, rispetto al legame singolo che presenta solo due elettroni. La densità elettronica è quindi maggiore, il legame è dunque più forte e, conseguentemente, più corto del legame singolo dell’etano.
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(Primo esercizio ) a=0 b=0 c=0 d=-2
(secondo esercizio ) CH3COHCH3CH3
(terzo esercizio )
a = p orbitale atomico
b = 2sp2 orbitale molecolare
c = legame pigreco orbitale molecolare
d = legame sigma ( antilegame ) orbitale molecolare
e = p orbitale atomico
f = sp orbitale molecolare
g = orbitale 2s atomico
(quarto esercizio )
a=sp3. b=sp3. c=sp. d=sp e= sp2 f=sp2
( quinto esercizio )
L’etino ha un’ibridazione sp e questo implica una maggior percentuale di carattere s, il 50 %.(quindi gli orbitali saranno più vicini al nucleo)
La sovrapposizione degli orbitali sp creerà legami più corti e forti.
L’etano invece presenta un’ibridazione sp3, con una minor quantità di carattere s all’interno, 25 %, questo provocherà legami più lunghi e deboli.
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ESERCIZIO 1
A) 4-0-1/2(8)=0
B) 6-4-1/2(4)=0
C) 4-0-1/2(8)=0
D) 6-5-1/2(2)= 0
ESERCIZIO 2
CH3COHCH3CH3
ESERCIZIO 3
a) orbitale atomico py
b) orbitale atomico px
c) orbitale molecolare pi greco di legame
d) orbitale molecolare sigma di antilegame
e) orbitale molecolare p
f) orbitale molecolare sp
g) orbitale atomico
ESERCIZIO 4
a) sp3
b) sp3
c) sp
d) sp3
e) sp2
f) sp2
ESERCIZIO 5
Il triplo legame dell’etino è più forte perché gli elettroni implicati sono 6 mentre nel legame singolo dell’etano ne sono implicati solo 2.
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Esercizio 1
a)0
b)0
c)0
d)-1
Esercizio 2
(CH3)3COH
Esercizio 3
a) p, orbitale atomico
b) 2sp2, orbitale molecolare
C) legame pi-greco, orbitale molecolare
d) legame sigma, orbitale molecolare
e) p, orbitale atomico
f) sp, orbitale molecolare
g) 1s, orbitale atomico
Esercizio 4
a) sp3
b) sp3
c) sp
d) sp
e) sp2
f) sp2
Esercizio 5
Perché i due atomi di carbonio dell’etano hanno un ibridazione sp3 e quindi va a formare un legame sigma, cioè un legame singolo. Mentre i due atomi di carbonio dell’etino hanno invece ibridazione sp formando un legame triplo, ossia uno sigma e due pigreco. Nel triplo legame i due atomi di carbonio sono tenuti insieme da sei elettroni rispetto al legame singolo che ne presenta solo due, quindi possiamo dire che la densità elettronica è maggiore e il legame è più forte nell’etino mentre nell’etano la densità elettronica è minore e il legame è più debole.
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Esercizio 1 :
A. 0
B. 0
C. 0
D. 0
Esercizio 2 :
(CH3)2COHCH3
Esercizio 3 :
a. orbitale atomico di tipo p
b. orbitale ibrido di tipo sp2
c. sovrapposizione laterale di 2 orbitali p per formare un orbitale molecolare pigreco di legame
d. sovrapposizione assiale di due orbitali sp3 che formano un orbitale molecolare sigma di antilegame
e. orbitale atomico di tipo p
f. orbitale atomico ibridato sp
g. orbitale atomico px
Esercizio 4 :
a) ibridazione sp3
b) ibridazione sp3
c) ibridazione sp
d) ibridazione sp
e) ibridazione sp2
f) ibridazione sp2
Esercizio 5:
Perché la lunghezza di legame è direttamente proporzionale alla forza di legame. Vale a dire che ,più è lungo un legame , più esso sarà debole. (quest’ultimo il metano)
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Come annunciato a lezione, purtroppo questa prima Weekend Organic Chemistry Challenge non ha visto alcun vincitore, anche se uno di voi ci è andato molto vicino. Peccato! Questa competizione non ammette errori o imprecisioni.
In ogni caso, è stata per tutti coloro che hanno partecipato un’occasione per capire cosa è chiaro e cosa invece richiede uno studio più attento. A tal proposito vi invito, oltre che ad approfondire le tematiche fin qui trattate dai testi di riferimento, anche a dare un’occhiata alla sezione “materiale didattico” della pagina dedicata al vostro corso su questo blog (https://chimicaorganicadistabif.com/blog/scienze-biologiche/chimica-organica/). Inoltre, nella sezione “esercizi” troverete ancora ulteriori esercizi da svolgere.
Buono studio!
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