ENOLI ED ENOLATI: SINTESI

Esercizio n. 1

Mostrare come convertire l’acido benzoico in 3-metil-1-fenil-1-butanone usando una condensazione di Claisen in qualche stadio della sintesi:

Esercizio n. 2

I seguenti composti sono prodotti di condensazione. Individuare i reagenti che hanno portato alla loro sintesi:

Esercizio n. 3

Proporre la sintesi dei seguenti composti utilizzando la reazione di anellazione di Robinson:

Esercizio n. 4

Descrivere in che modo possa essere sfruttata la sintesi acetoacetica per la preparazione dei seguenti composti:

a. 2-pentanone

b. 3-propil-2-esanone

c.4-fenil-2-butanone

Esercizio n. 5

Ipotizzare un meccanismo che spieghi la sintesi del 4-eptanone a partire dal butanoato di etile.

Esercizio n. 6

Come potrebbe essere sfruttata la sintesi acetoacetica per la preparazione del seguente composto?

Esercizio n. 7

Descrivere in che modo possa essere sfruttata la sintesi malonica per la preparazione dei seguenti composti:

a. acido pentanoico

b. acido 2-metilpentanoico

c. acido 4-metilpentanoico

Esercizio n. 8

Una sintesi piuttosto insolita degli steroidi correlati al cortisone include le due reazioni riportate di seguito

a. proporre dei meccanismi per queste due trasformazioni. Attenzione nell’individuazione del sito iniziale di deprotonazione dell’enone di partenza.

b. Proporre una sequenza di reazioni che a partire dall’ultima struttura precedentemente mostrata permetta di ottenere il seguente prodotto:

Reazioni dei composti carbonilici: enoli ed enolati

Esercizio n. 1

La seguente sintesi degli steroidi contiene delle versioni modificate di due tipologie di reazioni che sono state studiate nel capitolo degli “enoli ed enolati”. Identificare queste tipologie e scrivere i meccanismi dettagliati per le due trasformazioni illustrate di seguito:

Esercizio n. 2

Il fentanil è un analgesico non oppioide usato nel trattamento di dolori particolarmente intensi. Nell’uomo è approssimativamente 50 volte più potente della morfina stessa. In una sintesi del fentanil si parte dalla 2-feniletanammina:

Proporre i reagenti degli stadi 1-6, indicando il tipo di reazione che avviene in ogni stadio. Proporre, inoltre un meccanismo di reazione per ogni stadio.

Esercizio n. 3

La condensazione tra ftalato di dietile e acetato di etile, seguita da saponificazione, acidificazione e decarbossilazione, produce un dichetone di formula C9H6O2. Proporre un meccanismo per questa reazione e la formula di struttura del prodotto finale.

Laboratorio didattico di Chimica Organica – Scienze Biologiche: Esercitazione aggiuntiva e concorso migliore relazione di laboratorio

Esercitazione

Di seguito le informazioni relative all’esercitazione di recupero. Questa esercitazione è destinata a tutti coloro che hanno manifestato la volontà di fare l’esercitazione opzionale. Se qualcuno dovesse non essere più interessato, è pregato di contattare tempestivamente la docente.

Qui troverete il calendario dell’esercitazione (che per motivi tecnici dovrà essere svolta in due giorni). Nel corso della lezione teorica del 6 maggio vi saranno date tutte le indicazioni relative all’esperienza. Prima del 6 maggio sarà caricata sul blog la dispensa relativa all’esercitazione. Vi saranno inoltre comunicate per tempo le modalità di svolgimento della lezione teorica.


Calendario esperienza di laboratorio:

Lezione teorica obbligatoria per tutti coloro che vorranno effettuare l’esperienza di laboratorio: 4 Maggio alle ore 16:00

CALENDARIO ESPERIENZE PRATICHE

Gruppo I: 8 Maggio 9:30
22 Maggio 9:30
Gruppo II: 15 Maggio 9:30
22 Maggio 11:30


Di seguito l’elenco degli studenti prenotati. NB: nel caso in cui la tua matricola dovesse mancare, dovrai contattare tempestivamente la docente (NON OLTRE il 13 aprile) per essere aggiunto agli elenchi!

A36004263 A36004264 A36004408 A36004292 A36004273 A36004417 A36004320 a36004376 A36004288 A36004244 A36004279 A36004343 A36004231 A36004398 A36004297 A36004254 A36004236 A36004423 A36004271 A36004337 A36004381 A36004367 A36004269 A36004358 A36004396 A36004314 A36004350 A36004309 A36004247 A36004237 A36004446 A36004438 A3600436 A36004387

Tutti gli studenti regolarmente prenotati riceverenno via email ulteriori informazioni (ncluse quelle relative alla modalità di formazione dei gruppi) entro il 15 Aprile.

Si ricorda che il laboratorio è destinato solo agli studenti del II anno in corso.


Concorso miglior relazione di laboratorio

Tutti gli studenti del secondo anno del corso di Laurea Triennale in Scienze Biologiche che parteciperanno all’esperienza di laboratorio opzionale potranno partecipare a questo concorso.

Le TRE relazioni migliori (valutate dal docente e dai componenti di una commissione appositamente costituita) vinceranno un PREMIO (materiale). Le relazioni saranno valutate sulla base dell’aderenza alle linee guida che saranno successivamente condivise.

La premiazione ufficiale avverrà in presenza del docente, del direttore di dipartimento e del presidente del corso di studi e i risultati saranno pubblicati sul blog, sui social relativi e sulle pagine ufficiali del DiSTABiF.


Chimica Bioorganica

Risultati prova intercorso

Di seguito sono riportati i risultati della prova intercorso e la relativa legenda.

Gli elaborati potranno essere visionati martedì 4 aprile, presso lo studio del docente esclusivamente nei seguenti orari:

studenti dell’indirizzo Biomolecolare dalle 16 alle 17

studenti dell’indirizzo Biosanitario dalle 17 alle 18

Tutti gli studenti le cui valutazioni sono risultate sufficienti, quasi sufficienti, ma soprattutto prova superata con riserva oppure che hanno evidenziato insufficienze gravi e gravissime , sono vivamente invitati a compilare il form a breve disponibile nel teams.

CDLM FARMACIA – RISULTATI SESTA PROVA INTERCORSO DI CHIMICA ORGANICA

Di seguito sono riportati i risultati della SESTA prova intercorso (nella colonna 6 l’esito della prova).

Gli studenti identificati con il colore verde nella colonna “MATR” hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro, voti più alti).

Gli studenti identificati dal colore giallo/arancione hanno superato con riserva (arancione, voti più bassi)

Reazioni di condensazione…e altro

Esercizio n. 1

Proporre i reagenti necessari per convertire il 3-buten-2-one in ciascuno dei seguenti composti:

Esercizio n. 2

Scrivere i prodotti finali delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 3

Scrivere i prodotti finali delle seguenti reazioni:

Esercizio n. 4

Scrivere il prodotto della condensazione di Claisen del 3-metilbutanoato di etile in presenza di etossido di sodio

Esercizio n. 5

Scrivere il prodotto della condensazione di Claisen incrociata tra il benzencarbossilato di metile e 2-feniletanoato di metile in presenza di metossido di potassio.

Esercizio n. 6

Scrivere il prodotto della condensazione di Dieckmann dell’eptandioato dietilico

« Older Entries Recent Entries »