Introduzione alla nomenclatura sistematica IUPAC
Il primo impatto con le regole di nomenclatura IUPAC può essere difficile, ma dobbiamo assolutamente conoscere questo sistema che ci permette di evitare di imparare a memoria migliaia e migliaia di nomi di composti organici.
Cerchiamo di esercitarci insieme in maniera graduale.
Occorrente: libro (in particolare Bruice), carta e penna, tanta pazienza e la totale attenzione…
Suggerimento: seguire l’ordine con cui gli esercizi sono presentati.
Vedrete che sul libro le regole sono numerate. I seguenti gruppi di esercizi devono essere svolti applicando le regole indicate nella traccia. Prima di svolgerli, leggete e capite bene le regole in questione. Se alla fine di ciascun set non avete dubbi, allora passate al successivo. Se avete dubbi, rivolgetevi al docente per chiarimenti.
PRIMO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1 e 2
SECONDO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1, 2, 3 e 4
TERZO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1, 2, 3, 4 e 5
NB: I numeri cui si fa riferimento nella traccia di ciascun set sono quelli usati nel Bruice, ultima edizione.
Notate come, man mano che aggiungiamo regole, non dobbiamo dimenticare quelle precedenti.
Seguiranno esercizi sulle regole 6/7…
Chimica Organica-DiSTABiF 
1 esercizio
1)etano
2) Butano
3) Pentano
4) Esano
5)Nonano
6) Decano
7) 3-metilesano
8) 3-etilesano
9)4-etileptano
10)3-metilesano
11) 5-metildecano
12)4-etildecano
13)3-etilottano
14)3-metil-6-propildecano
15)4-etileptano
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Esercizio 2
1) 3,7-dimetildecano
2)8-etil-2-metildecano
3)2,4,11-trimetildodecano
4)4,4,8-trimetilnonano
5)3,4,7-trimetilnonano
6)3,3,7-trimetilnonano
7)6,9-dietil-2,8,10-trimetildodecano
8)4,7-dietil-3,5,10-trimetildodecano
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Controlla il 4
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Ok prof , ho capito . 2,6,6-trimetilnonano. Conto dal 1 sostituente che ha il numero più basso .
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PRIMO SET:
1) etano
2) butano
3) pentano
4) esano
5) nonano
6) decano
7) 3-metilesano
8) 3-etilesano
9) 4-etileptano
10) 3-metilesano
11) 5-metildecano
12) 4-etildecano
13) 3-etilottano
14) 3-metil-6-propildecano
15) 4-etileptano
SECONDO SET:
1) 3,8-dimetildecano
2) 8-etil-2-metildecano
3) 2,9,11-trimetildecano
4) 2,6,6-trimerilnonano
5) 3,4,7-trimetilnonano
6) 3,3,7-trimetilnonano
7) 6,9-dietil-2,8,10-trimetildodecano
8) 4,7-dietil-3,5,10-trimetildodecano
TERZO SET:
1) 3-etil-9-metilundecano
2) 9-butil-5-etiltridecano
3) 4-etil-2,9,11-trimetildodecano
4) 2,6-dietilottano
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Correggo:
Terzo set, numero 2) 5-butil-9-etiltridecano
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Secondo set: controlla 1 e 3
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Terzo set: controlla il 4
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Grazie prof!
Primo set:
1) 3,7-dimetildecano
3) 2,4,11-trimetildodecano
Terzo set:
4) 3-etil-7-metilnonano
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Esercizio 3
1) 3-etil-9-metilundecano
2) 5-butil-9-etiltridecano
3) 3-(2-metilpropil) – 8,10-dimetilundecano
4) 3-etil-7-metilnonano
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Correggo
3) 4-etil-2,9,11-trimetildodecano
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Primo set:
1) etano
2) butano
3) pentano
4) esano
5) nonano
6) decano
7) 3-metilesano
8) 3-etilesano
9) 3-propilesano
10) 3-metilesano
11) 5-metildecano
12) 4-etildecano
13) 3-etilottano
14) 1,7-dimetil-4-propilnonano
15) 3-propilesano
Secondo set:
1) 3,7-dimetildecano
2) 8-etil-2-metildecano
3) 2,4,11- trimetildodecano
4) 2,6,6-trimetilnonano
5) 3,4,7-trimetilnonano
6) 3,7,7 – trimetilnonano
7) 6,9 – dietil – 2,8,10 -trimetildodecano
8) 4,7-dietil-3,5,10 – trimetildodecano
Terzo set:
1) 3- etil-9-metilundecano
2) 5-butil-9- etiltridecano
3) 4-etil-2,9,11-trimetildodecano
4) 3-etil-7- metilnonano
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Primo set, ricontrolla 9, 14, 15
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Devi individuare la catena carboniosa più lunga (che non necessariamente è quella lineare)
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Alcune possibili catene non le avevo proprio prese in considerazione. Adesso ho capito.
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Secondo set: controlla l’esercizio 6
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set 1
etano
butano
pentano
esano
nonano
decano
3-metilesano
3-etilesano
4-etileptano
3-metilesano
5-metildecano
4-etildecano
3-etilottano
1,7-dimetil-4-propilnonano
4-etileptano
set 2
3,7-dimetildecano
8-etil-2-metildecano
2-(2-metilpropil)-9-metildecano ho un dubbio qui
2,5,5-trimetilottano
3,4,7-trimetilnonano
3,3,7-trimetilnonano
6,9-dietil-2,8,10-trimetildodecano
4,7-dietil-3,5,10-trimetildodecano
set 3
3-etil-9-metilundecano
5-butil-9-etiltridecano
4-etil-2,9,11-trimetildodecano
3-etil-7-metilnonano
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Primo set: controllla il penultimo. Individua la catena più lunga. Idem per quello dell secondo set su cui ha dubbi. Per il quarto del secondo set, conta bene
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il penultimo del primo set penso sia un 3-metil-6-proprildecano. il terzo del secondo set è un 4-etil-2,11-dimetildodecano. il quarto del secondo set è un 2,6,6-trimetilnonano
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Fai attenzione al terzo del secondo set. I sostituenti sono tutti dei metili
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SET 1
1)etano
2)butano
3)pentano
4)esano
5)nonano
6)decano
7)3-metilesano
8)3-etilesano
9)4-etileptano
10)3-metilesano
11)5-metildecano
12)4-etildecano
13)3-etilottano
14)1,7-dimetil-4-propilnonano
15)4-etileptano
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ESERCIZIO 1
1 etano
2 butano
3 pentano
4 esano
5 nonano
6 decano
7 3-metilesano
8 3-etilesano
9 3-dietilmetilesano
10 3-metilesano
11 5-metildecano
12 4-etildecano
13 prof questo non mi è chiaro
14 1,7-dimetil-4-propilnonano
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9 e 14: non hai individuato correttamente l’idrocarburo genitore
13: perchè non è chiaro? Qual è il tuo dubbio?
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Prof per il 13 non avevo “contato” i tre ch2 nella catena perchè includendoli ho il gruppo etile e mi trovo, grazie.
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ESERCIZIO 2
1 3,7-dimetildecano
2 8-etil-2-metildecano
3 prof questo non mi è chiaro
4 2,6,6-trimetilnonano
5 3,4,7-trimetilnonano
6 3,3,7-trimetilnonano
7 6,9-dietil-2,8,10-trimetildodecano
8 4,7-dietil-3,5,10-trimetildodecano
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Guardando i due che non ti sono chiari e gli errori commessi, forse hai qualche difficoltà nell’individuare la catena principale? Quali sono esattamente i dubbi relativi agli esercizi che non ti sono chiari?
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PRIMO SET:
1) etano
2)butano
3)pentano
4)esano
5)nonano
6)decano
7)3-metilesano
8)3-etilesano
9)4-etileptano
10)3-metilesano
11)5-metildecano
12)4-etildecano
13)3-etilottano
14)3-metil-6-propildecano
15)4-etileptano
SECONDO SET:
1)3,7-dimetildecano
2)8-etil-2-metildecano
3)2,4,11-trimetildodecano
4)2,6,6-trimetilnonano
5)3,4,7-trimetilnonano
6)3,3,7-trimetilnonano
7)6,9-dietil-2,8,10-trimetildodecano
8)4,7-dietil-3,5,10-trimetildodecano
TERZO SET:
1)3-etil-9-metilundecano
2)5-butil-9-etiltridecano
3)4-etil-2,9,11-trimetildodecano
4)3-etil-7-metilnonano
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PRIMO SET:
1. etano
2. butano
3. pentano
4. esano
5. nonano
6. decano
7. 3-metilesano
8. 3-etilesano
9. 4-etileptano
10. 3-metilesano
11. 5-metildecano
12. 4-etildecano
13. 3-etilottano
14. 4-etil-1,7-dimetilnonano
15. 4-etileptano
SECONDO SET:
1. 3,7-dimetildecano
2. 8-etil-2-metildecano
3. 2,4,11-trimetildodecano
4. 2,6,6-trimetilnonano
5. 3,4,7-trimetilnonano
6. 3,3,7-trimetilnonano
7. 6,9-dietil-2,8,10-trimetildodecano
8. 4,7-dietil-3,5,10-trimetildodecano
TERZO SET:
1. 3-etil-9-metilundecano
2. 9-butil-5-etiltridecano
3. 4-etil-2,9,11-trimetildodecano
4. 7-etil-3-metilnonano
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primo det, 14) controlla. si tratta di un decano
terzo set) fai attenzione agli esercizi 2 e 4: questi rientrano nei casi in cui è necessario far ricorso all’ordine alfabetico per stabilire il verso di numerazione della catena
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PRIMO SET:
14. 3-metil-6-propildecano
TERZO SET:
2. 5-butil-9-etiltridecano
4. 3-etil-7-metilnonano
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PRIMO SET
1)erano
2)butano
3)pentano
4)esano
5)nonano
6)decano
7)3-metilesano
8)3-etilesano
9)4-etileptano
10)3-metilesano
11)5-metildecano
12)4-etildecano
13)3-etilottano
14)3-metil-6-propildecano
15)4-etileptano
SECONDO SET
1)3,7-dimetildecano
2)8-etil-2-metildecano
3)2,4,11-trimetildodecano
4)2,6,6-trimetilnonano
5)3,4,7-trimetilnonano
6)3,3,7-trimetilnonano
7)6,9-dietil-2,8,10-trimetildodecano
8)4,7-dietil-3,5,10-trimetildodecano
TERZO SET
1)3-etil-9-metilundecano
2)5-butil-9-etiltridodecano
3)4-etil-2,9,11-trimetildodecano
4)3-etil-7-metilnonano
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SET 1
1) etano
2)butano
3)pentano
4) esano
5) nonano
6)decano
7)3-metilesano
8)3-etilesano
9)3-propilesano
10)3-metilesano
11)5-metildecano
12)4-etildecano
13)3-etilottano
14)4-etil-1,7-dimetilnonano
15)4-etileptano
SET2
1)3,7-dimetildecano
2)8-etil-2-metildecano
3)2,4,11-trimetildodecano
4)2,6,6-trimetilnonano
5)3,4,7-trimetilnonano
6)3,3,7-trimetilnonano
7)4,7-dietil-3,5,11-trimetildodecano
8)4,7-dietil-3,5,10-trimetildodecano
SET3
1)3-etil-9-metilundecano
2)5-butil-9-etiltridecano
3)9-isobutil-2,4-dimetilundecano
4)3-etil-7-metilnonano
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I set, 14–> vedi commenti (e correzioni)precedenti
II set, 7: ricontrolla, attenzione alla catena più lunga
III set 3: anche qui, fai attenzione ad individuare la catena più lunga
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PRIMO SET
1) etano
2) butano
3) pentano
4) esano
5) nonano
6) decano
7) 3-metil-esano
8) 3-etilesano
9) 4-etileptano
10) 3-metilesano
11) 5-metildecano
12) 4-etildecano
13) 3-etilottano
14) 3-metil-6propildecano
15) 4-etileptano
SECONDO SET
1) 3,7-dimetildecano
2) 8-etil-2-metildecano
3) 2,4,11-trimetildodecano
4) 2,6,6-trimetilnonano
5) 3,4,7-trimetilnonano
6) 3,3,7-trimetilnonano
7)6,9-dietil-2,8,10-trimetildodecano
8) 4,7-dietil-3,5,10-trimetildodecano
TERZO SET
1) 3-etil-9-metilundecano
2) 5-butil-9-etiltridecano
3) 4-etil-2,9,11-trimetildodecano
4) 3-etil-7-metilnonano
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