Trasformazioni chimiche

Esercizio n. 1

Completare le seguenti trasformazioni ipotizzando uno o più passaggi:

Esercizio n. 2

Quali tra le seguenti trasformazioni non produrranno butanammide?

Esercizio n. 3

Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione

Esercizio n. 4

I feromoni sono composti organici importanti in agricoltura, in quanto rappresentano uno dei mezzi per attrarre e intrappolare gli insetti che potrebbero essere dannosi per i raccolti. L’oleano, il feromone sessuale per la mosca dell’ulivo, Dacus oleae, può essere sintetizzato dall’etere idrossienolico mostrato mediante trattamento di quest’ultimo con un acido.

One comment

  • Esercizio 1
    A: si fa ossidare con PCC, per ottenere un aldeide, si fa reagire con il bromuro di fenil magnesio, e poi con acido

    B: H2 su catalizzatore palladio, si ossida ad acido carbossilico con acido cromico e poi si fa reagire con SOCl2 per sostituire l’OH con un cloro

    C: idroborazione per ottenere un alcol primario, si fa ossidare per avere un acido carbossilico, e facciamo reagire con etanolo in ambiente acido per avere una trans esterificazione

    D: facciamo reagire con un etino deprotonato in modo da avere un allungamento della catena. E si fa reagire con H2O in ambiente acido in modo da avere un enolo, che diventerà un chetone

    E: facciamo reagire con 2-fenil propanammina

    F: ozonolosi per ottenere un ciclopentanone, che facciamo reagire con un ilide fosfonio.

    Esercizio 2

    La B non porta alla formazione di butanammide

    La C e la D si, ma solo se la reazione avviene a 225 gradi

    La E forma una butanammide, ma essendo che siamo in acqua in ambiente acido questa potrebbe alla formazione di un altro acido carbossilico se siamo ad alte temperature

    Esercizio 3

    Si protona l’OH, lo ione idronio si stacca, dal momento che porta alla formazione di un carbocatone stabile, essendo che ha una struttura di risonanza dove l’ossigeno forma un doppio legame con una delle sue coppie solitarie. A quel punto l’ammina attacca. E in seguito viene deprotonata portando alla formazione di un altro H3O+

    Esercizio 4: non sono sicuro cosa chieda la traccia, ma penso un meccanismo di reazione

    In questo caso H+ attacca il doppio legame, portando alla formazione del carbocatone più stabile, ché e sostituito + sostituito e che ha la risonanza con la coppia solitaria dell’ossigeno. A quel punto si ha una reazione intramolecolare dove il gruppo alcolico attacca con i suoi elettroni il carbocatone formando un etere. L’ossigeno viene poi deprotonato da una molecola d’acqua

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