Ancora esercizi sui composti carbonilici

Esercizio n. 1

Quale combinazione di estere e reattivo di Grignard può essere usato per preparare i seguenti composti:

a. 2-metil-2-butanolo

b. 3-fenil-3-pentanolo

c. 1,1-difeniletanolo

Esercizio n. 2

La reazione di un’ammina primaria o secondaria con carbonato dietilico in condizioni controllate genera un estere carbammico. Proporre un meccanismo per la sintesi del seguente composto:

etil butilcarbammato

Esercizio n. 3

I barbiturici vengono preparati per trattamento del dietil 2,2-dietilmalonato o di un suo derivato con urea in presenza di etossido di sodio come catalizzatore. Proporre un meccanismo per questa reazione.

Esercizio n. 4

Proporre un meccanismo per la sintesi del fenobarbital

fenobarbital

Esercizio n. 5

La sintesi della clorpromazina e metà del secolo scorso e la scoperta della sua attività antipsicotica, aprirono la moderna era dell’applicazione della biochimica alla farmacologia del sistema nervoso centrale. Uno dei composti preparati nella ricerca di antipsicotici più efficaci fu l’amitriptilina.

a. indicare i reagenti per lo stadio (1)

b. proporre un meccanismo per lo stadio (2)

c. indicare il reagente dello stadio (3)

Esercizio n. 6

Molti tumori del seno dipendono daghli estrogeni. I farmaci che interferiscono con gli estrogeni hanno attività antitumorale e possono anche aiutare a prevenire l’instaurarsi dei tumori. Un antiestrogeno ampiamente usato è il tamoxifene.

a. quanti stereoisomeri sono possibili per il tamoxifene?

b. specificare la configurazione di quello mostrato

c. ipotizzare un meccanismo per la sintesi indicata sopra

One comment

  • Esercizio 6:

    Due stereoisomeri possibili, E e Z.

    Quello riportato è Z

    Si utilizza il bromuro di Fenil magnesio, poi in acido per formare un alcol. Si formerà il doppio legame più stabile ché è anche l’unico possibile. Con un meccanismo E2 si possono avere 2 possibili configurazioni, che dipendono dalla configurazione del carbonio legato al gruppo fenile e etile (dal momento che è legato a un solo idrogeno e che quell’idrogeno deve essere in anti rispetto allo ione idronio)

    Siccome però quello che si forma dal distacco di dell’OH è un carbocatone molto stabile. Essendo terziario e legato a due anelli aromatici. La reazione di eliminazione avrà un meccanismo E1, che porterà a una miscela di E e Z, con una leggera pendenza verso la formazione di E, dal momento che l’ingombro sterico dell’anello benzilico, e del Benzile 4 sostituito, dovrebbe essere simile

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