Esercitazione su reazioni degli alcheni

1) Scrivere il meccanismo di reazione e il prodotto (o i prodotti) principale delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, se appropriato.


2) Quale/i delle seguenti reazioni non dà 3-metil-2-butanolo come prodotto principale?

3) Quale/i dei seguenti alcheni darà come prodotto l’1-bromo-1,2-dimetilciclopentano come prodotto principale della reazione con HBr?

4) Quando l’acido maleico e l’acido fumarico reagiscono con Br2, si forma acido 2,3-dibromosuccinico e il prodotto di reazione non ruota il piano della luce polarizzata. Nel caso dei prodotti ottenuti dall’acido maleico, è però poi possibile risolvere la miscela racemica, ottenendo i due enantiomeri, cosa che non è possibile fare nel caso della reazione a carico dell’acido fumarico. Cosa ci dice questo circa il meccanismo di addizione del bromo?

5) Scrivere il/i prodotto/i di idrogenazione per le seguenti molecole:

6) Da quali alcheni derivano i seguenti dioli vicinali?

7) Per ciascuna delle seguenti reazioni, scegliere le condizioni di reazione tra le opzioni indicate sotto:

8) Sintetizzare il seguente composto utilizzando 1-butene come unica fonte di atomi di carbonio

9) Spiegare perché è impossibile sintetizzare il seguente etere utilizzando la reazione tra un alchene e un alcol:

10) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni:

2 comments

  • Esercizio 1, punti c), e) g). Non è possibile indicare con esattezza la stereochimica del prodotto, non essendo specificata quella del reagente nella traccia. E’ infatti già presente nel reagente un carbonio chirale, di cui non è indicata la configurazione.

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