Fai attenzione alla nomenclatura dei cicloalcani. Per esempio, nel prodotto della lettera b, bisogna indicare la posizione dell’etile, così come la posizione del cloro per la lettera f (esistono diversi cloro-1-isobutilcicloeani). Inoltre, ricontrolla ordine alfabetico in D.
Rivedi la stereochimica delle reazioni di addizione di alogeni e poi ricontrolla esercizio 1D, 1G ed esercizio 3. La reazione di Br2 con un alchene è stereospecifica e stereoselettiva, per cui non puoi ottenere un composto meso sia che parti dall’alchene E sia che parti da quello Z!
1H) nel prodotto manca un metile
2) perchè la lettera D? Si tratta di una reazione di idroborazione ossidazione, quindi che prodotto ci aspettiamo?
5c) si formano carboni chirali in questo caso?
Avevo capito che quando abbiamo un ciclo non era necessario indicare il sostituente in posizione 1 perché è sottinteso. Non mi sono chiare le correzioni su 1D e 1G: l’attacco degli alogeni non avviene in anti? Per cui abbiamo 2 diverse configurazioni nei prodotti principali.
Esercizio 2: quella sbagliata è la B
Esercizio 3: non mi è chiaro allora quali siano i composti meso dell’esercizio, perché sia nella lettera A che nella C mi sono ritrovata due composti con configurazione RS e stessi sostituenti.
5c: il composto è meso, ma i carboni sono chirali: stereochimica 2R,3S+ enantiomero.
Per quanto riguarda la nomenclatura dei cicli, questo è vero se hai un solo sostituente e per la posizione del gruppo funzionale prioritario. Quanti 2-bromo-etilcicloesanolo esistono? ci sarà il 2-bromo-1-etilcicloesanolo (Corretto non indicare la posizione del gruppo OH perchè è necessariamente 1) , ma anche il 2-bromo-2-etil…, il 2-bromo-3-etil…, ecc. Il nome deve sempre indicare in maniera univoca una sola struttura.
Ex 2: prova a fare le reazioni
esercizio 3: nell’ultima esercitazione abbiamo visto ancora un esercizio molto simile. Spero ora sia chiaro che l’isomero E e quello Z di un alchene non possono dare gli stessi prodotti in una reazione di addizione di Br2. Il vostro libro dedica una sezione specifica alla stereochimica delle reazioni. Se non è chiara questa parte, forse è il caso di rivederla e se hai ancora difficoltà di venire a ricevimento.
Gentile professoressa. L’esercizio 2 è ambiguo. Infatti, oltre al prodotto E), evidentemente errato poiché l’ossidrile non è addizionato al carbonio più sostituito, direi che i prodotti sono TUTTI ERRATI (tranne il B). Infatti nessun prodotto presenta un carbonio chirale, pertanto in nessun caso si formerà il ‘prodotto + enantiomero’ come indicato nella traccia.
ESERCIZIO 1
a) 1-isobutilcicloesano IDROGENAZIONE CATALITICA (Addizione in sin)
b) (1R, 2R)-2-bromo-1-etilciclopentanolo + (1S, 2S)-2-bromo-1-etilciclopentanolo (miscela di enantiomeri) ADDIZIONE DI ALOGENO IN AMBIENTE ACQUOSO (Addizione in anti)
c) (S)-2,4-dimetil-3-esanolo + (R)-2,4-dimetil-3-esanolo (miscela di enantiomeri) IDROBORAZIONE/OSSIDAZIONE (Addizione in sin)
d) (1S, 2S)-2-cloro-1-metil-1-metossiciclopentano + (1R, 2R)-2-cloro-1-metil-1-metossiciclopentano (miscela di enantiomeri) ADDIZIONE DI ALOGENO IN PRESENZA DI METANOLO (Addizione in anti)
e) (1S, 2S)-1,2-dibromo-1-metilcicloeptano + (1R, 2R)-1,2-dibromo-1-metilcicloeptano (miscela di enantiomeri) ADDIZIONE DI ALOGENO (Addizione in anti)
f) 1-cloro-1-isobutilcicloesano ADDIZIONE DI ACIDO ALOGENIDRICO (Addizione in sin e anti)
g) (1S, 2S)-1,2-dicloro-1-isobutilcicloesano + (1R, 2R)-1,2-dicloro-1-isobutilcicloesano (miscela di enantiomeri) ADDIZIONE DI ALOGENO (Addizione in anti)
h) 1-(3-metilbutil)ciclopentanolo OSSIMERCURAZIONE/RIDUZIONE
i) 1-((R)-2-bromo-2-metilbutil)cicloesano + 1((S)-2-bromo-2-metilbutil)cicloesano (miscela di enantiomeri) ADDIZIONE DI ACIDO ALOGENIDRICO (Addizione sia in sin che in anti)
l) 2-bromo-2,4-dimetilpentano ADDIZIONE DI ACIDO ALOGENIDRICO (Addizione sia in sin che in anti)
Prof una domanda sull’esercizio 2…
È possibile che B ed E sono sbagliate? Perché in B l’addizione di H2 deve avvenire in sin, ciò non abbiamo nell’esercizio. In E invece, l’ OH come nucleofilo competitivo deve attaccare il carbonio più sostituito, ciò non avviene nell’esercizio.
Poi trovo che nessun prodotto (A,B,C,D,E) è chirale, di conseguenza non dovrebbe esserci nessun enantiomero
Per la lettera B, perchè affermi che l’addizione non avviene in sin? Per il resto, sì c’è un errore nell’esercizio in quanto non si formano carboni chirali, ma è chiaro che qui dobbiamo individuare la reazione in cui non si può formare il prodotto mostrato
Chimica Organica-DiSTABiF 
1) a) 1-(2-metilpropil)cicloesano
b)(1R,2R)-2-bromo-etilciclopentolo + enantiomero (1S,2S)
c) (3S) 2,4-dimetil-3-esanolo + enantiomero 3R
d) (1R,2S)-2-cloro-1-metossi-1-metilciclopentano + enantiomero (1S,2R)
e)(1S,2S)-1,2-dibromo-1-metilciclottano + enantiomero (1R,2R)
f)cloro-1-isobutilcicloesano
g)(1S,2R)-1,2-dicloro-1-isobutilcicloesano + enantiomero (1R,2S)
h) 1-(3-metilbutil)-ciclopentanolo
i) (R)-1-(2-bromo-2-metilbutil)cicloesano + enantiomero
l) 2-bromo-4-metilesano
2) D
3)A, C
4) a) 2 b) 4
5) a) (R)-2-iodobutano
b)butano
c)2,3-dibromobutano
6) OsO4
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nel numero 5 la a) oltre a (R)-2-iodobutano c’è anche l’enantiomero (S)
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Fai attenzione alla nomenclatura dei cicloalcani. Per esempio, nel prodotto della lettera b, bisogna indicare la posizione dell’etile, così come la posizione del cloro per la lettera f (esistono diversi cloro-1-isobutilcicloeani). Inoltre, ricontrolla ordine alfabetico in D.
Rivedi la stereochimica delle reazioni di addizione di alogeni e poi ricontrolla esercizio 1D, 1G ed esercizio 3. La reazione di Br2 con un alchene è stereospecifica e stereoselettiva, per cui non puoi ottenere un composto meso sia che parti dall’alchene E sia che parti da quello Z!
1H) nel prodotto manca un metile
2) perchè la lettera D? Si tratta di una reazione di idroborazione ossidazione, quindi che prodotto ci aspettiamo?
5c) si formano carboni chirali in questo caso?
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Avevo capito che quando abbiamo un ciclo non era necessario indicare il sostituente in posizione 1 perché è sottinteso. Non mi sono chiare le correzioni su 1D e 1G: l’attacco degli alogeni non avviene in anti? Per cui abbiamo 2 diverse configurazioni nei prodotti principali.
Esercizio 2: quella sbagliata è la B
Esercizio 3: non mi è chiaro allora quali siano i composti meso dell’esercizio, perché sia nella lettera A che nella C mi sono ritrovata due composti con configurazione RS e stessi sostituenti.
5c: il composto è meso, ma i carboni sono chirali: stereochimica 2R,3S+ enantiomero.
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Per quanto riguarda la nomenclatura dei cicli, questo è vero se hai un solo sostituente e per la posizione del gruppo funzionale prioritario. Quanti 2-bromo-etilcicloesanolo esistono? ci sarà il 2-bromo-1-etilcicloesanolo (Corretto non indicare la posizione del gruppo OH perchè è necessariamente 1) , ma anche il 2-bromo-2-etil…, il 2-bromo-3-etil…, ecc. Il nome deve sempre indicare in maniera univoca una sola struttura.
Ex 2: prova a fare le reazioni
esercizio 3: nell’ultima esercitazione abbiamo visto ancora un esercizio molto simile. Spero ora sia chiaro che l’isomero E e quello Z di un alchene non possono dare gli stessi prodotti in una reazione di addizione di Br2. Il vostro libro dedica una sezione specifica alla stereochimica delle reazioni. Se non è chiara questa parte, forse è il caso di rivederla e se hai ancora difficoltà di venire a ricevimento.
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Gentile professoressa. L’esercizio 2 è ambiguo. Infatti, oltre al prodotto E), evidentemente errato poiché l’ossidrile non è addizionato al carbonio più sostituito, direi che i prodotti sono TUTTI ERRATI (tranne il B). Infatti nessun prodotto presenta un carbonio chirale, pertanto in nessun caso si formerà il ‘prodotto + enantiomero’ come indicato nella traccia.
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ESERCIZIO 1
a) 1-isobutilcicloesano IDROGENAZIONE CATALITICA (Addizione in sin)
b) (1R, 2R)-2-bromo-1-etilciclopentanolo + (1S, 2S)-2-bromo-1-etilciclopentanolo (miscela di enantiomeri) ADDIZIONE DI ALOGENO IN AMBIENTE ACQUOSO (Addizione in anti)
c) (S)-2,4-dimetil-3-esanolo + (R)-2,4-dimetil-3-esanolo (miscela di enantiomeri) IDROBORAZIONE/OSSIDAZIONE (Addizione in sin)
d) (1S, 2S)-2-cloro-1-metil-1-metossiciclopentano + (1R, 2R)-2-cloro-1-metil-1-metossiciclopentano (miscela di enantiomeri) ADDIZIONE DI ALOGENO IN PRESENZA DI METANOLO (Addizione in anti)
e) (1S, 2S)-1,2-dibromo-1-metilcicloeptano + (1R, 2R)-1,2-dibromo-1-metilcicloeptano (miscela di enantiomeri) ADDIZIONE DI ALOGENO (Addizione in anti)
f) 1-cloro-1-isobutilcicloesano ADDIZIONE DI ACIDO ALOGENIDRICO (Addizione in sin e anti)
g) (1S, 2S)-1,2-dicloro-1-isobutilcicloesano + (1R, 2R)-1,2-dicloro-1-isobutilcicloesano (miscela di enantiomeri) ADDIZIONE DI ALOGENO (Addizione in anti)
h) 1-(3-metilbutil)ciclopentanolo OSSIMERCURAZIONE/RIDUZIONE
i) 1-((R)-2-bromo-2-metilbutil)cicloesano + 1((S)-2-bromo-2-metilbutil)cicloesano (miscela di enantiomeri) ADDIZIONE DI ACIDO ALOGENIDRICO (Addizione sia in sin che in anti)
l) 2-bromo-2,4-dimetilpentano ADDIZIONE DI ACIDO ALOGENIDRICO (Addizione sia in sin che in anti)
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Prof una domanda sull’esercizio 2…
È possibile che B ed E sono sbagliate? Perché in B l’addizione di H2 deve avvenire in sin, ciò non abbiamo nell’esercizio. In E invece, l’ OH come nucleofilo competitivo deve attaccare il carbonio più sostituito, ciò non avviene nell’esercizio.
Poi trovo che nessun prodotto (A,B,C,D,E) è chirale, di conseguenza non dovrebbe esserci nessun enantiomero
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Per la lettera B, perchè affermi che l’addizione non avviene in sin? Per il resto, sì c’è un errore nell’esercizio in quanto non si formano carboni chirali, ma è chiaro che qui dobbiamo individuare la reazione in cui non si può formare il prodotto mostrato
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