Weekend Organic Chemistry Challenge
Regolamento:
- Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
- La risposta va inserita nei commenti al post.
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore sarà annunciato lunedì a lezione.
Stabilire la configurazione assoluta di tutti i carboni chirali presenti nella seguente molecola:
La risposta può essere indicata nei commenti riportando il numero o la lettera del carbonio seguiti dal descrittore R/S.
EDIT: la configurazione assoluta del C-22 non sarà presa in considerazione ai fini della valutazione di questa challenge, poichè nella versione originale (per chi ha visto la struttura prima delle 12:40), la posizione dell’idrogeno legato a quel carbonio non era stata esplicitata. Per chi ha già svolto la challenge, questo non va ad inficiare in alcun modo le configurazioni assolute degli altri carboni! Per cui potete tranquillamente riportare le vostre risposte ottenute sulla struttura precedente mostrata di seguito:
Chimica Organica-DiSTABiF 
A-R
B-R
C-S
D-S
E-R
F-S
G-R
H-R
I-R
L-S
M-S
N-R
O-S
P-S
Q-R
3-S
8-S
9-S
10-R
13-S
14-S
16-S
17-R
18-S
25-S
22-carbonio non tetravalente(?)
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Scusami, c’era un errore nella struttura. Ora la struttura è corretta (ma la variazione riguarda solo i carboni 22-23 (che escluderò dalla valutazione).
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In ogni caso, il carbonio 22 era già comunque tetravalente, semplicemente la posizione dell’idrogeno (su cuneo pieno o tratteggiato) non era esplicitata, per cui non era possibile attribuire la configurazione assoluta a quel carbonio. Sul carbonio 23 era, invece, esplicitato uno dei due idrogeni, ma questo non inficia in alcun modo l’attribuzione della configurazione assoluta agli altri carboni (dato che comunque il C-23 è un CH2…e lo era anche prima).
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3 S
8 S
9 S
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Ora che la sfida di questo weekend può dirsi conclusa, posso rivelarvi che avete attribuito la configurazione assoluta ai centri chirali di un composto che molto probabilmente avete ingerito diverse volte nel corso della vita, fortunatamente in dosi molto basse, dato che si tratta di un composto tossico per l’uomo (ricordiamo, però, sempre che è la dose che fa il veleno!). Si tratta della solanina, presente nelle patate, ma anche in pomodori e melanzane. La quantità normalmente presente in questi alimenti è così bassa da non creare problemi in situazioni normali, mentre in determinate condizioni può raggiungere livelli tali da indurre avvelenamento. Ma perché questi alimenti contengono una sostanza tossica? Se volete saperne di più, potete consultare il blog PhytoChem (https://phyto-chem.com/2020/10/04/solanine-the-toxic-compound-in-potatoes/). L’articolo qui linkato è in inglese, ma andando alla fine del post, troverete una bandierina cliccando sulla quale sarete reindirizzati ad una traduzione accurata in italiano.
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A
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