In tutti i casi in cui hai un doppio legame, se è possibile avere isomeria geometrica, questa va indicata. Quindi questa informazione manca in tutti gli esercizi in cui si presenta questa condizione. Inoltre, in c non c’è un centro chirale (il metile non può stare sul cuneo, c’è errore nella traccia). H, ricontrolla. I, numerazione errata. N, in questo caso per il ciclopentile non possiamo parlare di cis e trans. P) sei sicura della numerazione? Q. Quando l’OH è un sostituente non si inserisce il suffisso olo nel nome, ma si utilizza il prefisso idrossi.
A (4S)4-cloro-2-pentino
B (4S)-4-etilesino
C 1-metil-1,3-ciclopentdiene
D (5S,4R)-5-butil-4-etil-2,6-ottandiene
E 7-cloro-1,6-ottandiene (non ne sono sicura)
F 1-((3R)-6-esandien-3-olo)-cicloesene (anche qui prof ho trovato difficoltà)
G in questo caso dovrei considerare l’ammina come sostituente?
H (4S)-4-etoss-3-metil-2,5-eptandiene
I (6S)-6-brimo-4-cicloeptendiene
L (1E, 4Z)-4-butil-1,4-ottendien-7-olo
M (2Z,4S,5R)-6-cloro-5-etil-2-penten-4-olo
N (2R,10,R)-10-((3R,4S)-3,4-diclorociclopenten)-4-((1S)-1-etilpropil)-7-(isopropil)-3,7-undecendien-2-olo
O 3-butil-5-etil-1,3-esendiene
P (1E, 3Z,5R)-5-(4-iodio-cicloesen)-5-metoss-1,3-pentendiene
IN Tutti gli esercizi manca indicazione circa geometria dei doppi legami!
B) manca qualcosa
D) controlla numerazione
E) il cloro non è in 7
F) rivedi la teoria
G) perchè? Cosa faresti se ci fosse un OH?
H) Perchè 4S? Perchè etossi?
I)abbiamo perso uun doppio legame per strada?
L) rivedi priorità gruppi funzionali
Ho ragionato in questo modo:
nel cicloalchene mi trovo un doppio legame e se inizio a numerare mi trovo che il doppio legame da numerazione 1-2 mentre se numero dalla catena lineare mi trovo un triplo legame con numerazione 1-2. Dunque ho scelto di numerare dal cicloalchene poichè la priorità maggiore spettera al doppio legame.
Chimica Organica-DiSTABiF 
A) (S)-4-cloro-2-pentino
B) (S)-4-etilcicloesino
C) (R)-1-metil-1,3-ciclopentadiene
D) (4S,5R)-5-butil-4-etil-2,6-ottadiene
E) 8-cloro-1,6-ottadiene
F) (R)-1-(1-cicloesenil)-5-esin-2-olo
G) (3R,4R)-6-etil-3-metil-5-otten-7-in-4-ammina
H) 5-metil-4-metossi-2,5-eptadiene
I) (S)-7-bromo-1,4-cicloeptadiene
L) (S)-6-butil-5,8-nonadien-3-olo
M) (4R,5R)-5-cloro-1-(1,1-dimetiletossi)-2-epten-4-olo
N) (2R,10R)-10-(cis-3,4-diclorociclopentil)-4-((S)-1-etilbutil)-7-isopropil-3,7-undecadien-2-olo
O) 3-butil-5-metil-1,3-esadiene
P) (R)-1-(4-iodocicloesil)-1-metossi-2,4-pentadiene
Q) (S)-3-((R)-pentil-3-olo)-3-ciclopentenolo
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In tutti i casi in cui hai un doppio legame, se è possibile avere isomeria geometrica, questa va indicata. Quindi questa informazione manca in tutti gli esercizi in cui si presenta questa condizione. Inoltre, in c non c’è un centro chirale (il metile non può stare sul cuneo, c’è errore nella traccia). H, ricontrolla. I, numerazione errata. N, in questo caso per il ciclopentile non possiamo parlare di cis e trans. P) sei sicura della numerazione? Q. Quando l’OH è un sostituente non si inserisce il suffisso olo nel nome, ma si utilizza il prefisso idrossi.
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D, ricontrolla numerazione
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A (4S)4-cloro-2-pentino
B (4S)-4-etilesino
C 1-metil-1,3-ciclopentdiene
D (5S,4R)-5-butil-4-etil-2,6-ottandiene
E 7-cloro-1,6-ottandiene (non ne sono sicura)
F 1-((3R)-6-esandien-3-olo)-cicloesene (anche qui prof ho trovato difficoltà)
G in questo caso dovrei considerare l’ammina come sostituente?
H (4S)-4-etoss-3-metil-2,5-eptandiene
I (6S)-6-brimo-4-cicloeptendiene
L (1E, 4Z)-4-butil-1,4-ottendien-7-olo
M (2Z,4S,5R)-6-cloro-5-etil-2-penten-4-olo
N (2R,10,R)-10-((3R,4S)-3,4-diclorociclopenten)-4-((1S)-1-etilpropil)-7-(isopropil)-3,7-undecendien-2-olo
O 3-butil-5-etil-1,3-esendiene
P (1E, 3Z,5R)-5-(4-iodio-cicloesen)-5-metoss-1,3-pentendiene
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IN Tutti gli esercizi manca indicazione circa geometria dei doppi legami!
B) manca qualcosa
D) controlla numerazione
E) il cloro non è in 7
F) rivedi la teoria
G) perchè? Cosa faresti se ci fosse un OH?
H) Perchè 4S? Perchè etossi?
I)abbiamo perso uun doppio legame per strada?
L) rivedi priorità gruppi funzionali
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M) errato
N) non ci siamo
O) perchè 5 etil?
P) configurazione assoluta errata. Il prefisso per iodio è “iodo”
Credo sia necessario studiare bene prima di provare a svolgere gli esercizi!
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Ma la lettera F potrebbe essere un 1-(5-esin-2-olo)-cicloesene?
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1) in base a quale criterio hai scelto la catena principale? Quali gruppi funzionali sono presenti?
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Ho ragionato in questo modo:
nel cicloalchene mi trovo un doppio legame e se inizio a numerare mi trovo che il doppio legame da numerazione 1-2 mentre se numero dalla catena lineare mi trovo un triplo legame con numerazione 1-2. Dunque ho scelto di numerare dal cicloalchene poichè la priorità maggiore spettera al doppio legame.
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Ma c’è un altro gruppo funzionale nella molecola
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Giusto, l’OH!!!
Quindi il cicloalchene diventa un sostituente
La ringrazio professoressa. Buonaserata
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a) (S)-4-cloro-2-pentino
b)(S)-4-etil-cicloesino
c)1-metil-1,3-ciclopentadiene
d) (2E,6E,4R,5S)- 4-butil-5-etil-2,6-ottadiene
e) (6E)-8-cloro-1,6-ottadiene
f) (R)-1-cicloesenil-5-esin-2-olo
g) (5Z,3R4R)6ETIL-3-METIL-4ammina-5-otten-7-ino
h)(2E,5E)-3-metil-4-metossi-2,5-eptadiene
i)(S)-6-bromo-1,4-cicloeptadiene
l) (5E,S)-6-butil-5,8-nonadien-3-olo
m)(5E,3R,4R)-3-cloro-7-(2-metilpropossi)-5-epten-4-olo
n)(3E,7Z,S)-4-((S)-etilbutil)-10-diclorocilopentil-7-isopropil-3,7-undecendien-2-olo
o) (3E)-3-butil-5-metil-1,3-esadiene
p)(3E,R)-6-iodocicloesil-5-metossi-1,3-esadiene
q)(S)-3-((R)-idrossipentil)-ciclopentenolo
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Ricontrolla g, m, n, p, q
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prof è possibile che la G sia : (5E,3R,4R)-4-ammino-6-etil-3-metil-5-otten-7-ino ?
e la M: (5E,3R,4R)-3-cloro-9,9-dimetil -7-ossa-5-decen-4-olo?
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Per la g il gruppo NH2 qui non è un sostituente, per la m possiamo usare il sostituente tert-butossi.
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In ogni caso se usi la nomenclatura che include l’ossigeno nella catena (quindi usi il prefisso ossa), attenta al numero che gli attribuisci
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