ESERCIZI PER LA PROVA INTERCORSO
ESERCIZIO 1
Quale, tra i seguenti prodotti A-D, si può ottenere dalla reazione dell’ (E)-3-metil-2-pentene con bromo in acqua?
ESERCIZIO 2
Proporre la sintesi del (2S,3S)-2,3-epossipentano e del suo enantiomero a partire dall’etino. Utilizzare un approccio retrosintetico.
ESERCIZIO 3
A partire da uno dei composti riportati nel riquadro e utilizzando qualsiasi altro reagente necessario, suggerire la sintesi di ciascuno dei prodotti A-I indicando le condizioni di reazione. Alcuni prodotti diversi possono essere sintetizzati anche da uno stesso composto di partenza.
Chimica Organica-DiSTABiF 
1.C
2. Retrotitolando:
Per ottenere un epossido deve avvenire una reazione tra un alchene e un perossiacido. A questo punto per ottenere l’alchene da un alchino avremo una reazione di idrogenazione in presenza di un catalizzatore lindlar. L’alchino con cui avviene l’idrogenazione presenta 5 Carboni, ma siccome siamo partiti da un reagente a 2 Carboni, avremo prima una reazione di alchilazione in presenza di NaNH2 e CH3CH2CH2Br.
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Non sono d’accordo. Rivedi i meccanismi delle reazioni (esercizi 1 e 2) utilizzando le strutture a cavalletto o le strutture prospettiche: sono indispensabili per poter rispondere a questi esercizi. N.B.: retrotitolando??????
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Es. n1 C
Es. n 2
etino + 1.NaNH2, 2. CH3CH2Br -> CH3CH2CCH + 1.NaNH2, 2. CH3Br -> CH3CH2CCCH3 + H2, Lindlar -> CH3CH2CHCHCH3 + CH3COOOH -> CH3CH2CHOCHCH3
l’etino di partenza deve subire 2 sostituzioni nucleofile per arrivare all’alchino interno che poi sarà idrogenato con catalizzatori di lindlar per ottenere il 2- pentene, l’alchene così ottenuto poi con l’aggiunta di acido perossiacetico produrrà l’epossido voluto.
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scusi, ho letto adesso il commento sopra, credo di aver commesso gli stessi errori, quindi l’esercizio 1 dovrebbe essere la B.
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No da questi reaagenti ottieni il (2R,3S)-2,3-epossipentano + enantiomero. Non è quello desiderato!
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Esercizio 1.
B
Esercizio 2.
Etino + 1.NaNH2 2.CH3Br -> CH3C≡CH + 1.NaNH2 2.CH2CH3Br -> CH3C≡CCH2CH3 + Na/NH3(liq) -> CH3CH=CHCH2CH3 + RCOOOH -> 2,3-epossipentano
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Esercizio1: B
Esercizio2: HC≡CH + 1)NaNH2 2)CH3Br –> CH3C≡CH+ 1)NaNH2 2)CH3CH2Br –> CH3C≡CCH2CH3+ Na/NH3(liq) –> CH3CH=CHCH2CH3, andrà incontro a epossidazione con formazione del (2S,3S)-2,3-epossipentano + enantiomero
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es. 1 B
es. 2 etino + 1) NaH2 2) CH3CH2I = 1-butino.
1-butino + 1) NaH2 2) CH3I = 2-pentino
2-pentino+ Na oppure Li in NH3 liquido (in modo da avere un alchene trans) = CH3CH2CH=CHCH3, quest’ultimo reagirà con un perossiacido con la formazione di un epossi
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N1. B
N2. HC≡CH + 1)NaNH2 2)CH3Br –> CH3C≡CH+ 1)NaNH2 2)CH3CH2Br –> CH3C≡CCH2CH3+ Na/NH3(liq) –> CH3CH=CHCH2CH3, si ha un epossidazione con formazione del (2S,3S)-2,3-epossipentano + enantiomero
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