Weekend Organic Chemistry Challenge

Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi svolgerà per primo CORRETTAMENTE il seguente esercizio.
  • La descrizione del meccanismo di reazione va inserita nei commenti al post. Una foto o scansione del meccanismo stesso deve essere inviato via teams.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 36h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore sarà annunciato lunedì a lezione.

NB: un meccanismo plausibile esiste, in questo caso!
Suggerimento: considerate nel ragionamento anche l’ibridazione dei carboni delle specie coinvolte e ricordatevi di fenomeni a cui abbiamo già accennato all’inizio del corso.

One comment

  • Giovanna Petronzi

    Il composto iniziale può andare incontro a risonanza, il doppio legame è adiacente ad una carica positiva e i 3 C (2 implicati nel doppio legame e uno con la carica positiva) sono ibridati sp2. La risonanza contribuisce a stabilizzare la struttura.
    Il doppio legame presente “in basso” (nucleofilo) attirerà a sè la carica positiva, portando così alla formazione di un ciclo a 6 termini, e il C (che prima faceva parte del doppio legame) che lega i due metili avrà una carica positiva. Si sarà formato dunque un carbocatione terziario, che sarà attaccato dall’ossigeno dell’acqua. A questo punto l’ossigeno legato al composto avrà una carica positiva, dunque verrà deprotonato dall’acqua.
    Avremo così la formazione del 1-metil-1-(4-metil-3-cicloesenil)-1-etanolo.

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