– Esercizio n1
Le reazioni B;C;D;E mi sembrano tutte corrette. La reazione A purtroppo non posso farla (non preente nel mio programma)
-Esercizio n2
Le reazioni A;C mi sembrano portare entrambe ad un composto meso.
– Esercizio n3
Il prodotto di reazione principale che si ottiene mi sembra il n3
– Esercizio n4
Credo sia la “B”
– Esercizio n5
A) Miscela racema di 2-iodobutano
B) Butano
C) 2,3-dibromobutano, composto meso
– Esercizio n6
A) H2O2 successivamente HCl e H2O, idem per la C)
La B) credo sia un ozonolisi.. ?
– Esercizio n7
A;B;C credo portino tutte a prodotti meso
D darà una miscela racema
– Esercizio n8
il numero 2
– Esercizio n9
4
– Esercizio n10
ozonolisi?
– Esercizio n11
Il doppio legame subisce un attacco elettrofilo, successivamente una trasposizione del gruppo metile forma un C+ terziario e il nucleofilo attacca questo creando la molecola target.
– Esercizio n12
B?
– Esercizio n13
A) Metilenecicloesano
B;C non credo siano nel mio programma..
– Esercizio n14
A) Acido solforico e acqua
B) ozonolisi?
Esercizio 1: errato, una delle 4 non è corretta. Rivedi il meccanismo di formazione delle aloidrine
Esercizio 2: no, non entrambi. Rivedi la stereochimica dell’addizione di Br2 ad un alchene
Esercizio 6: no. Si tratta di reazioni di sintesi di dioli vicinali.
Ex 7: vedi commento all’esercizio 2. Nelle reazioni con Br2 l’addizione avviene solo in anti. La reazione è stereospecifica e stereoselettiva. Solo 1 dei composti darà come prodotto il composto meso. Tra l’altro in un caso come può formarsi il composto meso se non si formano carboni chirali?
Ex 11: il doppio legame NON Subisce alcun attacco. Gli elettroni pi greco del doppio legame danno un attacco nucleofilo all’elettrofilo. Nelle reazioni sono SEMPRE gli ELETTRONI a spostarsi da un centro ricco di elettroni ad un centro povero di elettroni.
Ex 13 A: dobbiamo partire da un alchene
Ex 15 B: no, vedi commento all’esercizio 6
Chiaro.
1: OH avrebbe dovuto trovarsi al posto del BR
Meso: solo i trans portano al meso
Non ricordo come sintetizzare dioli vicinali cis?
13: il cicloesano che ha un CH2 legato con un doppio legame non si chiama “metilen”cicloesano?
Esercizio 1: A, B.
Esercizio 2: C
Esercizio 3: 3
Esercizio 5:
a) (R)-2-iodobutano e (S)-2-iodobutano miscela racemica (enantiomeri)
b) butano
c) (2R,3S)-2,3-dibromobutano e (2R,3S)-2,3-dibromobutano composto meso
Esercizio 6:
a) aggiungo in una prima reazione l’MCPBA (acido meta-cloroperossibenzoioco) in modo tale da ottenere un epossido che poi in una secondazione reazione in ambiente acido (H3O+ ) o in ambiente basico (OH-) forma un diolo vicinale
b)l’alchene reagisce con il permanganato di potassio KMnO4 formando un intermedio ciclico che a seguito di idrolisi forma il composto cis-1,2-cicloesandiolo.
c)Questa volta l’epossido è sul cicloesano che in ambiente basico forma il trans-1,2-cicloesandiolo.
Chimica Organica-DiSTABiF 
– Esercizio n1
Le reazioni B;C;D;E mi sembrano tutte corrette. La reazione A purtroppo non posso farla (non preente nel mio programma)
-Esercizio n2
Le reazioni A;C mi sembrano portare entrambe ad un composto meso.
– Esercizio n3
Il prodotto di reazione principale che si ottiene mi sembra il n3
– Esercizio n4
Credo sia la “B”
– Esercizio n5
A) Miscela racema di 2-iodobutano
B) Butano
C) 2,3-dibromobutano, composto meso
– Esercizio n6
A) H2O2 successivamente HCl e H2O, idem per la C)
La B) credo sia un ozonolisi.. ?
– Esercizio n7
A;B;C credo portino tutte a prodotti meso
D darà una miscela racema
– Esercizio n8
il numero 2
– Esercizio n9
4
– Esercizio n10
ozonolisi?
– Esercizio n11
Il doppio legame subisce un attacco elettrofilo, successivamente una trasposizione del gruppo metile forma un C+ terziario e il nucleofilo attacca questo creando la molecola target.
– Esercizio n12
B?
– Esercizio n13
A) Metilenecicloesano
B;C non credo siano nel mio programma..
– Esercizio n14
A) Acido solforico e acqua
B) ozonolisi?
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Esercizio 1: errato, una delle 4 non è corretta. Rivedi il meccanismo di formazione delle aloidrine
Esercizio 2: no, non entrambi. Rivedi la stereochimica dell’addizione di Br2 ad un alchene
Esercizio 6: no. Si tratta di reazioni di sintesi di dioli vicinali.
Ex 7: vedi commento all’esercizio 2. Nelle reazioni con Br2 l’addizione avviene solo in anti. La reazione è stereospecifica e stereoselettiva. Solo 1 dei composti darà come prodotto il composto meso. Tra l’altro in un caso come può formarsi il composto meso se non si formano carboni chirali?
Ex 11: il doppio legame NON Subisce alcun attacco. Gli elettroni pi greco del doppio legame danno un attacco nucleofilo all’elettrofilo. Nelle reazioni sono SEMPRE gli ELETTRONI a spostarsi da un centro ricco di elettroni ad un centro povero di elettroni.
Ex 13 A: dobbiamo partire da un alchene
Ex 15 B: no, vedi commento all’esercizio 6
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Chiaro.
1: OH avrebbe dovuto trovarsi al posto del BR
Meso: solo i trans portano al meso
Non ricordo come sintetizzare dioli vicinali cis?
13: il cicloesano che ha un CH2 legato con un doppio legame non si chiama “metilen”cicloesano?
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7: A meso
B :miscela racemica
3: 3
4: B
12: B
2: A
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Non sono d’accordo con 7. Forse devi rivedere la stereochimica delle reazioni
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A :MISCELA racemica
B : MESO
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N7
A e B meso
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No, la reazione con Br2 è stereospecifica. Solo uno dei due darà il composto meso come prodotto
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Esercizio 1: A, B.
Esercizio 2: C
Esercizio 3: 3
Esercizio 5:
a) (R)-2-iodobutano e (S)-2-iodobutano miscela racemica (enantiomeri)
b) butano
c) (2R,3S)-2,3-dibromobutano e (2R,3S)-2,3-dibromobutano composto meso
Esercizio 6:
a) aggiungo in una prima reazione l’MCPBA (acido meta-cloroperossibenzoioco) in modo tale da ottenere un epossido che poi in una secondazione reazione in ambiente acido (H3O+ ) o in ambiente basico (OH-) forma un diolo vicinale
b)l’alchene reagisce con il permanganato di potassio KMnO4 formando un intermedio ciclico che a seguito di idrolisi forma il composto cis-1,2-cicloesandiolo.
c)Questa volta l’epossido è sul cicloesano che in ambiente basico forma il trans-1,2-cicloesandiolo.
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