Alcheni: reazioni di addizione elettrofila (I)
Per l’esercizio 4, il meccanismo può essere descritto nei commenti. In alternativa è possibile inviare una foto del meccanismo via chat di Teams. Per gli esercizi 1-3 è comunque importante scrivere l’intero meccanismo di reazione (anche se riporterete qui solo i nomi IUPAC dei composti).
Chimica Organica-DiSTABiF 
ESERCIZIO 1
a. 2 PRODOTTI
(R)-3-bromo-2,3-dimetilesano
(S)-3-bromo-2,3-dimetilesano
b. 4 PRODOTTI
(1R,3R)-1-bromo-3-etilcicloesano
(1S,3R)-1-bromo-3-etilcicloesano
Cis-1-bromo-4-etilcicloesano
Trans-1-bromo-4-etilcicloesano
c. 3 PRODOTTI
(R)-2-bromopentano
(S)-2-bromopentano
3-bromopentano
d. 2 PRODOTTI
(R)-3-bromo-3-metilesano
(S)-3-bromo-3-metilesano
e. 2 PRODOTTI
(R)-3-bromo-1-ciclopentil-1,1,3,6-tetrametileptano
(S)-3-bromo-1-ciclopentil-1,1,3,6-tetrametileptano
f. 1 PRODOTTO
1-bromo-1-metilcicloesano
ESERCIZIO 1
a. 2 PRODOTTI
(R)-2,3-dimetil-3-esanolo
(S)-2,3-dimetil-3-esanolo
b. 4 PRODOTTI
(1R,3R)-3-etilcicloesanolo
(1S,3R)-3-etilcicloesanolo
Cis-4-etilcicloesanolo
Trans-4-etilcicloesanolo
c. 3 PRODOTTI
(R)-2-pentanolo
(S)-2-pentanolo
3-pentanolo
d. 2 PRODOTTI
(R)-3-metil-3-esanolo
(S)-3-metil-3-esanolo
e. 2 PRODOTTI
(R)-1-ciclopentil-1,1,3,6-tetrametil-3-eptanolo
(S)-1-ciclopentil-1,1,3,6-tetrametil-3-eptanolo
f. 1 PRODOTTO
1-metilcicloesanolo
ESERCIZIO 3
a. 2-metil-2-butene + HCl
b. 3-etilciclopentene + HBr
c. 2-metil-3-eptene + HBr
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Nell’esercizio 1a) e quindi anche nel 2a) perchè escludi la formazione del carbocatione in posizione 2?
Nell’esercizio 3a) la risposta è ok, ma si potrebbe partire anche da un altro alchene?
3b) c’è un alchene da cui è più conveniente partire. Se parti da quello da te indicato, il prodotto principale della reazione sarà 1-bromo-1-etilciclopentano.
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Prof. se il mio ragionamento è giusto per quanto riguarda l’esercizio 3A si può partire anche dal 2-metil-1-butene; per l’esercizio 3B meglio partire dal 4-etilciclopentene; negli esercizi 1a e 2a si può formare un intermedio carbocationico secondario e uno terziario, quello terziario è più stabile quindi si formerà in quantità maggiori rispetto a quello secondario.
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Esatto
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Esercizio 3:
a) 3-metil-2-butene + HCl
b) 3-etilciclopentene +HBr
c)2-metil-3-eptene +HBr
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a) il 3-metil-2 butene non esiste
b) non è la strategia più opportuna (vedi commento precedente)
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Esercizio 1:
a) due prodotti : (R)-3-bromo-2,3-dimetilpentano; (S)-3-bromo-2,3-dimetilpentano
b) due prodotti: (1R,3R)-1-bromo-3-etilcicloesano; (1S,3R)-1-bromo-3-etilcicloesano
c) un prodotto: 3-bromopentano
d) due prodotti: (R)-3-bromo-3-metilesano; (S)-3-bromo-3-metilesano
e)due prodotti: (R)-4-bromo-2-ciclopentil-2,4,7-trimetilottano; (S)-4-bromo-2-ciclopentil-2,4,7-trimetilottano
f) due prodotti: (R)-1-bromo-1-metilcicloesano; (S)-1-bromo-1-metilcicloesano
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a) esano*
c) 3 prodotti: oltre a quello scritto sopra ci sta anche il (R)-2-bromopentano e l'(S)-2-bromopentano
Esercizio 2:
a) due prodotti: (R)-2,3-dimetil-3-pentanolo; (S)-2,3-dimetil-3-esanolo
b)due prodotti: (1S,3R)-3-etilcicloesanolo; (1R;3R)-3-etilcicloesanolo
c)tre prodotti: 3-pentanolo; (R)-2-pentanolo; (S)-2-pentanolo
d)due prodotti: (R)-3-metil-3-esanolo; (R)-3-metil-3-esanolo
e)due prodotti: (R)-2-ciclopentil-2,4,7-trimetil-4-ottanolo; (S)-2-ciclopentil-2,4,7-trimetil-4-ottanolo
f)due prodotti: (R)-1-metilcicloesanolo; (S)-1-metilcicloesanolo
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perchè per il composto a escludi la formazione del carbocatione in 2?
b) si forma anche un altro carbocatione (e quindi altri 2 prodotti)
c) anche qui perchè escludi la formazione del carbocatione sull’altro carbonio?
f) non mi risulta che qui si formino carboni chirali, giusto?
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ESERCIZIO 3:
A: 2-METIL-2-BUTENE + HCL
B: 4-ETILCICLOPENTENE + HBR
C: prof questo punto non riesco a trovarmi quel prodotto
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In questo esercizio, il composto da formare potrebbe anche non essere il prodotto principale della reazione
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Grazie professoressa allora mi trovo 2-metil-3-eptene + HBr
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