Nomenclatura e stereochimica
Attribuisci il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica quando appropriato, ai seguenti composti:
Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Attribuisci il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica quando appropriato, ai seguenti composti:
Chimica Organica-DiSTABiF 
Prof ,ma i descrittori R/S dei sostituenti vanno messi vicino al rispettivo sostituente ? io ho fatto in questo modo MA NON SONO SICURA sia giusto:
A (1S,2R-(-2S),3S)-1-bromo-2-(-2etiletere-3metilbutil)-3-dimetil-ciclopropilcicloesano
B (5R,6R,8S)-6-bromo-2,6,8-trimetil-5-decanolo
C (R)-5-etil-4-(-N-etil-N-metil)-2,7dimetil-4-ottanammina
D (7S,6S,4S)-7bromo-7-metil-4-(4-metilpentil)-6-(3-propilciclopropil)-2-undecanolo
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I descrittori dei sostituenti tra parentesi li indichiamo nella parentesi del sostituente stesso. Esempio: …x-((S)-2-alchilalchil)-….
A) Attenzione, ti manca un centro chirale. Inoltre, non tutte le configurazioni attribuite sono corrette (riguarda quella del C3). Infine, attenta al nome. Come si nomina in gruppo OR quando è un sostituente?
Consiglio: procedi per step
1- Individua l’idrocarburo principale (cosa che hai fatto correttamente)
2- Individua e dai il nome ai sostituenti (includendo le ramificazioni). Per i sostituenti ramificati, ricordati però che il C 1 è sempre quello legato all’idroc. Principale.
3- Ordina i sostituenti nel nome
4- Infine stabilisci le configurazioni assolute
Ricordati che i sostituenti con ramificazioni vanno tra parentesi (in questo caso dovresti averne 2)
B) Ok il nome, ma riguarda le configurazioni assolute attribuite
C) La N la devi trattare come un numero quindi in questo caso avresti tra i sostituenti N,x-dietil…; la configurazione non è corretta
D) Il sostituente in 6 non è un propilciclopropil…quale C del sostituente è legato alla catena principale? Ti manca inoltre un centro chirale. Infine vanno ordinati in ordine (come hai fatto ad es. in b)
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A) (1S,2R,3R)-1-bromo-3-((R)2,2dimetilcicloproil)-2-((S)-2etossi-3metilbutil)-cicloesano
B) (5R,6S,8R)…
C) non so se ho capito bene cosa intende riguardo la N! la configurazione assoluta al C5 è S (avevo numerato bene sbagliando però la direzione della freccia.
D) notato l’errore: al C2 è legato il ciclopropil e ci sono 2 carboni, avrò:2-ciclopropiletil. il C.chirale mancante è quello presente al C2 che lega un O…E dovrebbe essere S.
La ringrazio per i chiarimenti.
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Per quanto riguarda la questione della N, nel riportare il nome, se per esempio hai un etile legato a N e uno in catena (diciamo per es al C3), li riporterai come N,3-dietil…
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a. (1S,2R,3R)-1-bromo-3-(2,2-dimetilciclopropil)-2-((2S)-2-etossi-3-metilbutil)-cicloesano
b. (5S,6S,8R)-6-bromo-2,6,8-trimetil-5-decanolo
c. (5S)-N-etil-5-etil-N-metil-2,7-dimetil-4-ottanammina
Professoressa, ma in questo caso si possono unire N e i numeri? tipo: (5S)-N,5-dietil-N,2,7-trimetil-4-ottanammina ?
d. (2S,4S,6S,7S)-7-bromo-6-(2-ciclopropiletil)-7-metil-4-(4-metilpentil)-2-undecanolo
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A) Ti manca un centro chirale. Inoltre per il 2-etossi-3-metilbutil non devi indicare (2S) ma semplicemente (S). è l’unico centro chirale di questo sostituente
B) Controlla la configurazione al C 5
C) Ok il secondo nome riportato (quello in cui si raggruppano i sostituenti dello stesso tipo)
D) ok
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Prof. allora nella a ho mancato il carbonio chirale del ciclopentile..che dovrebbe avere configurazione R;
mentre nella b è 5R! Ho sbagliato a digitare, infatti l’ho rifatto e mi sono trovata sempre R e non riuscivo a capire l’errore! Poi ho riletto quello che ho scritto! Scusi Prof!
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Prof, non riesco a capire la nomenclatura data al composto B.. io ho numerato la catena carboniosa più lunga partendo da destra perchè se parto da dx o da sx ottengo sempre 5 dove sta OH però partendo da dx assegno il numero più basso ai vari sostituenti! Ossia ho scritto: 4-bromo-2,4,8-trimetil-5-nonanolo
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La catena più lunga non è a 9, ma a dieci atomi di carbonio. Numerando da destra avresti l’OH in 6
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Ma come faccio a capire quando sul cuneo ho semplicemente un metile oppure un etile? perchè io avevo visto sul cuneo solo il metile perciò ho visto la catena più lunga a 9 atomi di carbonio
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Contando i carboni che costituiscono il sostituente
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