31 comments

  • Emanuela di Palma

    A. b
    B. c,d,f
    C. d,e,g,h
    D.0
    E. d,e,b

    Es.2
    A,2
    B,5
    C,3
    D,0

    Es,3
    A,E
    B,Z
    C,Z
    D,E

    Es.4
    A, (2R)-2-clorobutano
    B,(4-S)(5-S)(7R)7-etil-2,5-dimetil-4-nonanolo
    C,5-clorononano non ci sono c.chirali
    D,(2-S)(4-R)-2-bromo-5-etile-4metile-eptano
    E, trans-1-etil-3-metilcicloesano

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    • Emanuela Di Palma

      nel primo esercizio ho sbagliato ad inserire l’ordine delle lettere degli esercizi facendo confusione…..
      lettera A: b
      lettera B: b d f
      lettera C:0
      lettera D : d , e ,g
      lettera E: d ,f

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      • monicascognamiglio

        Ti invito a ricontrollare le tue risposte, magari dopo aver studiato la teoria e riguardato gli appunti delle lezioni. In particolare (ma NB, questi non sono gli unici errori rilevati) nell’esercizio 4 perchè separi tra parentesi la notazione di ogni singola configurazione assoluta? Ancora una volta, riguarda gli appunti. E fai molta attenzione, ti viene chiesta la configurazione assoluta (quindi cis/trans non va bene)! In ogni caso rivedi anche gli altri esercizi e guarda bene le strutture…

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  • Giovanna Petronzi

    ESERCIZIO 1
    a. b
    b. d f
    c. nessuno
    d. d e g
    e. e d b
    ESERCIZIO 2
    a. 1
    b. 5
    c. 2
    d. nessuno
    ESERCIZIO 3
    a. E
    b. Z
    c. nessuna delle due
    d. E
    ESERCIZIO 4
    a.(R)-2-clorobutano
    b.(4S,5S,7R)-2,5,7-trimetil-4-nonanolo
    c. 5-clorononano
    d.(2S,4R)-2-bromo-5-etil-4-metileptano
    e.(1R,3R)-1-etil-3-metilcicloesano

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    • monicascognamiglio

      Ricontrolla l’esercizio 2

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      • Giovanna Petronzi

        a. 1 ( il carbonio 2 , chirale)
        b. 4 ( i carboni impegnati nel doppio legame) + 1 (il carbonio chirale, che lega il metile, l ‘H, e i due gruppi uno a destra e uno a sinistra)
        3. 1 (il Carbonio chirale che lega Bromo, metile, idrogeno e il gruppo a sinistra). In questo caso i Carboni impegnati nel doppio legame non sono stereocentri, poiché uno dei due ha due sostituenti uguali, quindi non verrà prodotto uno stereoisomero, giusto?
        4. nessuno, poiché sul ciclo abbiamo un solo sostituente

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      • monicascognamiglio

        Chiariremo domani a lezione ulteriormente la questione dei centri stereogenici

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  • Rosaria Diodato

    Professoressa salve, svolgendo gli esercizi sto trovando difficoltà nel trovare lo stereocentro nell’esercizio 2-b,c.
    La domanda che mi ponevo è nel caso in cui abbiamo un carbonio che effettua un doppio legame, non possiamo considerarlo come carbonio chirale perché è come se legasse due sostituenti uguali?
    Grazie

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    • monicascognamiglio

      Il tuo dubbio nasce dal fatto che fai confusione tra carbonio chirale e stereocentro…come definisci uno stereocentro (o centro stereogenico)?

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  • Emanuela di Palma

    Grazie prof per le correzioni. Riguardo i descrittori R/S messi tra parentesi diverse, avevo capito di doverle usare in quel modo quando ci si riferisce a più carboni.
    Ho rivisto gli appunti e ricontrollato gli esercizi sperando di aver corretto gli errori.
    Esercizio numero 1 :
    A b
    B d,f
    C nessuno
    D d e g
    E d
    Esercizio numero 2 :
    A: 1
    B:5
    C:3
    D:0
    Esercizio numero tre:
    A: E
    B: Z
    C: nessuna
    D: E
    Esercizio numero 4:
    A. (2R)-2clorobutano
    B. (4S,5S,7R)-2,3,5trimetil-4-nonanolo
    C. 5-clorononano
    D.(2S,4R)-2-bromo-5-etil-4-metileptano
    E.(1S,3R)-1-etil-3-metilcicloesano

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    • monicascognamiglio

      Ex1 e: perchè b ed e non sono chirali secondo te?
      Ex 2: ricontrolla
      Ex 4: a (R)-2-clorobutano; b. controlla la numerazione; e. controlla la configurazione assoluta al C1

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      • Emanuela di Palma

        Es1: b d e
        Es2: la lettera c ne ha 3?
        Es4: A: ok quindi non numero il C perché sottointeso dato che è l’unico C chirale.
        B: (4S,5S,7R)-2,5,7- trimetil-4-nonanolo

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      • Emanuela di Palma

        E: (1R,3R)-1-etil-3-metilcicloesano

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  • 1) a. b
    b. d, f
    c. nessuno
    d. d, e, f
    e. b, d, e

    2) a. 1
    b. 5
    c. 2
    d. nessuno

    3) a. mi trovo in CIS per via dei due idrogeni. Ma non l’ho capito
    b. Z
    c. nulla
    d. E
    (non sono affatto convinto)

    4) a. (R)-2-clorobutano
    b. (4S, 5S, 7R)-2,5,7-trimetil-4-nonanolo
    c. 5-clorononano
    d. (2S, 4R)-2-bromo-5-etil-4-metileptano
    e. (1S, 3S)-1-etil-3-metilcicloesano

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    • 4) e. (1S, 3R)-1-etil-3-metilcicloesano*

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    • monicascognamiglio

      2. non sono d’accordo su tutte le risposte
      3a. cosa non è chiaro?
      4e. ricontrolla la configurazione al C1

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      • Nel 3 ho difficoltà ad impostare un composto sul foglio. Da una struttura a segmenti o sotto forma di formula, in presenza del doppio legame non so quale dei sostituenti legati ad un carbonio va sopra o sotto, e quindi non dire con certezza se è un isomero E o Z.

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      • monicascognamiglio

        Attenzione, quando c’è un doppio legame, sia i due carboni, sia i sostituenti a essi legati, si trovano tutti su un piano. Quello che devi capire è se i due sostituenti a priorità maggiore sono dallo stesso lato o da lato opposto. Non devi modificare nulle nelle strutture

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  • monicascognamiglio

    Attenzione: un centro stereogenico (o stereocentro) è un atomo o un gruppo di atomi tale che scambiando tra loro due sostituenti legati all’atomo o ad un atomo del gruppo si ottiene uno stereoisomero del composto di partenza. Il carbonio chirale è un centro stereogenico, ma lo sono anche un doppio legame e un ciclo, qualora sia possibile isomeria geometrica.

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    • Giuseppe Iodice

      Salve professoressa nel caso in cui un carbonio è legato a 4 gruppi diversi ma nella struttura vengono indicati solo 3 gruppi di cui uno è sul cuneo, l’idrogeno che non è indicato va messo automaticamente sul tratteggio?

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      • monicascognamiglio

        Se due sostituenti sono sul piano e uno è rivolto verso l’osservatore (=cuneo), il quarto sostituente sarà sicuramente rivolto lontano dall’osservatore (= tratteggio). Quando il quarto sostituente non è esplicitato nelle strutture a segmento, tale sostituente è l’H.

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  • VALERIA ANGELINO

    ESERCIZIO 1:
    a) carbonio chirale b
    b) carbonio chirale: d,f
    c) non abbiamo nessun carbonio chirale
    d) carbonio chirale: d,e,g
    e) carbonio chirale: b,d,e
    ESERCIZIO 3
    a) E o TRANS
    b) Z
    c) penso che non si possa stabilire la priorità
    d) E
    ESERCIZIO 4
    a) (2R)-2-clorobutano
    b) (4S,5S)-2,5,7-trimetil-4-ottanolo
    c)5-clorononano (qui non ci sono carboni chirali)
    d)(2S,4R)-2-bromo-5-etil-4-metileptano
    e) (1R-3R)-1,3-dimetilcicloesano

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    • monicascognamiglio

      4b) manca la configurazione di uno dei carboni chirali. e) attenzione all’uso corretto di virgole e trattini

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  • Giuseppe Iodice

    1) A= b B= c,d C=a D=d,g E=e,d
    2)A= 1
    B=3
    C=2
    D=0
    3)
    a= E
    b= Z
    c= nessuno
    d= Z
    4)
    a= (R)-2-clorobutano
    b= (4R,5R,7S)-2,5,7-trimetil-4-nonanolo
    non mi è possibile continuare, non riesco

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    • monicascognamiglio

      Ti consiglio di ricontriollare tutto (e di completare gli altri esercizi) dopo la lezione di domani

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  • Maria D'Angelo

    1. a)b
    b) d,f
    c)nessuno
    d)d,e,g
    e) e, d, b

    2. a)1
    b)5
    c)3
    d) nessuno

    3. a) E
    b)Z
    c) nessuno dei due
    d) E

    4. a) (R)- 2-clorobutano
    b) (4S, 5S, 7R)-2,5,7-trimetilnonan-4-olo
    c) 5-clorononano
    d) (2S, 4R)-2-bromo-5-etil-4-metileptano
    e) (1R, 3R)- 1-etil- 3-metilcicloesano

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  • Antonella Onofrio

    1.
    a) b
    b) d, f
    c) nessuno
    d) d, e, g
    e) b, d, e

    2.
    a) 1
    b) 3
    c) 2
    d) 1

    3.
    a) E
    b) Z
    c) nessuna delle due
    d) E

    4.
    a) (R)-2-cloro-butano
    b) (4S,5S,7R)-2,5,7-trimetil-4-nonanolo
    c) 5-cloro-nonano
    d) (2R,4R)-2-bromo-5-etil-4-metil-eptano
    e) (1R,3R)-1-etil-3-metil-cicloesano

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    • monicascognamiglio

      2. Quali sono i centri stereogenici in c e d?
      4. Non mettiamo il trattino tra l’ultimo sostituente e il nome dell’alcano. d)controlla bene le configurazioni

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  • ESERCIZIO 2
    a) 1
    b) 5
    c) 3
    d) 1
    prof, sono ritornata su questo esercizio dato che lo ha corretto a tutti. Cosi è svolto bene?

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    • monicascognamiglio

      Abbiamo riparlato di questo argomento più volte a lezione, incluso ieri. L’unica risposta corretta è a. Peraltro, il doppio legame in C non ammette isomeria geometrica (il C3 lega due sostituenti uguali), e nel composto d non capisco quale sia il centro stereogenico. Non ci sono carboni chirali, non ci sono doppi legami e il ciclo lega un solo sostituente.

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