Weekend Organic Chemistry Challenge
Regolamento:
- Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE ai quesiti
- La risposta va inserita nei commenti al post.
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore sarà annunciato lunedì a lezione.
Chimica Organica-DiSTABiF 
1.1) a. trans-3-bromo-1-(1,1-dimetiletil)cicloesano
b. cis-3-bromo-1-(1,1-dimetiletil)cicloesano
1.2) e
1.3) la struttura a sedia A è costituita da due sostituenti disposti in modo trans. Ciò indica che l’ingombro di uno dei due sostituenti sarà maggiore rispetto l’altro. Questo lo si verifica anche dopo l’inversione d’anello, i cui sostituenti saranno disposti in modo opposto ma ugualmente trans.
La struttura a sedia B invece sono disposti dallo stesso lato, quindi isomeria cis; nel primo caso si hanno i sostituenti disposti in modo assiale, di conseguenza renderà meno stabile il composto. Con l’inversione d’anello invece i sostituenti si dispongono in modo equatoriale, rendendo molto più stabile il composto.
2.1) 4-etil-3-metileptano
2.2) Il conformero rappresentato è a minor energia rispetto ad un conformero eclissato, tuttavia non è la struttura a minor energia di tutte. Il conformero rappresentato è di tipo sfalsato gauche, per ottenere un conformero a minor energia bisogna rappresentare un conformero sfalsato anti, cioè avere gli stessi sostituenti in modo parallelo (un esempio in questo caso è avere i due CH3CH2 in posizione parallela verticale).
3) a
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ERRORE DIGITAZIONE ALL’ESERCIZIO 2.1
4-etil-3,5-dimetileptano
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ESERCIZIO 1.1
a) trans-1-bromo-3,3,3-trimetilcicloesano
b) cis-1-bromo-3,3,3-trimetilcicloesano
1.2
c)Sono isomeri conformazionali. Essi hanno gli stessi atomi e gli atomi sono legati nello stesso ordine ma differiscono per come sono disposti nello spazio.
1.3 I conformeri che hanno un sostituente in assiale e l’altro in equatoriale sono caratterizzati da stabilità diversa perchè il terz-butile quando si trova in assiale è più ingombrante rispetto a quando si trova in equatoriale dunque hanno stabilità differente.
ESERCIZIO 2.1
2,3-dietil-4-metilesano
2.2
La proiezione di newman è una sfalsata quindi di per se è già a più bassa energia rispetto ad una eclissata. Però quella rappresentata qui non è la più stabile tra le sfalsate perchè sta in gauche. Sappiamo che la più stabile invece è la anti.
ESERCIZIO 3
a
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2.1) 4-etil-3,5-dimetileptano
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1,1) A) Trans 1 bromo 3 terzbutil cicloesano
B) Cis 1 bromo 3 terzbutil cicloesano
1,2) Sono isomeri con diverso modo di disporre gli atomi nello spazio, quindi sono Isomeri di struttura (Stereoisomeri)
1,3) La stabilità di due conformeri è dovuta dall’ingombranza dei sostituenti presenti. In questo caso l’ingombro sterico dei sostituenti sarà maggiore se minore sarà la distanza tra bromo e terz butil e viceversa.
2,1) 4 etil 3,5 dimetil eptano
2,2) No. Con una rotazione di 90° dei sostituenti del carbonio “nascosto” si potrebbe avere una stabilità maggiore dovuta all’ingombro sterico minore
3) Lettera A è vera
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ESERCIZIO 1
1. a. trans-1-bromo-3-(1,1-dimetiletil)cicloesano
b. cis-1-bromo-3-(1,1-dimetiletil)cicloesano
2. c (isomeri conformazionali)
3. nel caso a. abbiamo un sostituente in equatoriale e uno in posizione assiale. Sarà più stabile il conformero a sedia con l’alogeno in posizione assiale e il sostituente in posizione equatoriale, poiché quest’ultimo è più ingombrante del bromo. Nell’altro caso (bromo in posizione equatoriale e sostituente in posizione assiale) le interazioni 1,3-diassiali del sostituente (1,1-dimetiletile) sono più forti, quindi questo conformerò avrà più energia e quindi sarà meno stabile.
ESERCIZIO 2
1. 4-etil-3,5-dimetileptano
2. No, poiché, pur essendo una conformazione sfalsata, l’ingombro sterico è tutto localizzato verso lo stesso punto. sarà più stabile la conformazione sfalsata in cui l’idrogeno legato al C-4 (ossia il Carbonio coperto dal legame) avrà effettuato una rotazione di 240°.Quindi con gli idrogeni posizionati da lati opposti e il gruppo di carboni sul C-5 sfalsati dietro il metile legato al C-3. (numerando la figura dal primo CH3 in basso a destra).
ESERCIZIO 3
a. il gruppo metile al C-3 è equatoriale
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1.1) a. trans-3-bromo-1-(1,1-dimetiletil)cicloesano
b. cis-3-bromo-1-(1,1-dimetiletil)cicloesano
1.2) e
1.3) la struttura a sedia A è costituita da due sostituenti disposti in modo trans. Quindi uno dei due sostituenti avrà ingombro maggiore rispetto all’altro. Con l’inversione dell’anello ciò viene dimostrato.
La struttura a sedia B invece sono disposti dallo stesso lato, quindi con isomeria cis, in più troviamo anche dei sostituenti a livello assiale che rende tutto meno stabile. Mentre nel momento in cui si capovolge si avranno sostituenti sulla linea equatoriale che renderà tutto più stabile.
2.1) 4-etil-3,5 – dimetileptano
2.2) Il conformero ha minor energia rispetto ad un conformero eclissato ma in questo caso non é la più stabile tra le sfalsate per la sua posizione gauche, mentre la più stabile è la sfalsata in anti.
3) a
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1.1) a. trans-3-bromo-1-(1,1-dimetiletil)cicloesano
b. cis-3-bromo-1-(1,1-dimetiletil)cicloesano
1.2) e. Sono isomeri geometrici.
1.3) la struttura a sedia A è costituita da due sostituenti disposti in modo trans. Ciò indica che l’ingombro di uno dei due sostituenti sarà maggiore rispetto l’altro, rendendo instabile il composto. Questo lo si verifica anche dopo l’inversione d’anello, i cui sostituenti saranno disposti in modo opposto ma ugualmente trans, quindi sarà ugualmente instabile.
Nella struttura a sedia B invece, i sostituenti sono disposti dallo stesso lato, quindi si tratta di isomeria cis; nel primo caso si hanno i sostituenti disposti in modo assiale, di conseguenza renderà meno stabile il composto per via di un maggior ingombro dato dai sostituenti. Con l’inversione d’anello invece i sostituenti si dispongono in modo equatoriale, rendendo molto più stabile il composto, perché l’ingombro dei sostituenti sarà minore e quindi stabilizzerà il composto.
2.1) 4-etil-3,5-dimetileptano
2.2) Il conformero rappresentato è sfalsato, quindi è a minor energia rispetto ad un conformero eclissato, tuttavia non è la struttura a minor energia di tutte. Il conformero rappresentato è di tipo sfalsato gauche, per ottenere un conformero a minor energia bisogna rappresentare un conformero sfalsato anti, cioè avere gli stessi sostituenti in modo parallelo (un esempio in questo caso è avere i due CH3CH2 in posizione parallela verticale).
3) a
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Buonasera prof.
1.1) trans-1-bromo-3(2-metilpropil)-cicloesano.
1.1-b) cis-1-bromo-3(2-metilpropil)-cicloesano.
1.2) credo siano isomeri conformazionali.
1.3) nel primo caso la struttura più stabile sarà quella con il bromo in posizione assiale e il metile in posizione equatoriale, questo perché il metile occupa maggiore “spazio”, di conseguenza trovandosi in posizione equatoriale avrà meno interazioni con gli atomi circostanti, ciò implica maggiore stabilità
nel secondo composto poiché dobbiamo rappresentare i due sostituenti dalla stessa parte, a struttura più stabile, per lo stesso discorso di prima, sarà quella che avrà entrambi i sostituenti in posizione equatoriale.
2.1) 4-etil-3,5-dimetileptano. per le proiezioni di newman, credo che quella più stabile sia quella sfalsata, ma con il gruppo 1-metilpropano rivolto verso il basso, quinid tra il gruppo ch3 e l’h del carbonio anteriore.
3) A
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1.1) A) trans-3-bromo-1-(1,1-dimetiletil)- cicloesano
B) cis-3-bromo-1-(1,1-dimetiletile)-cicloesano
1.2) E
1.3) I conformeri che hanno il sostituente in posizione assiale e l’altro in posizione equatoriale hanno diversa stabilità perché il terz-butil quando si trova in posizione assiale occupa maggior spazio rispetto a quello che si trova in posizione equatoriale.
2.1) 4-etil-3,5-dimetileptano
2.2) È rappresentato a minor energia rispetto ad un conformero eclissato. Quello rappresentato è un conformero sfalsato gauche, per ottenere un conformero a minor energia basta rappresentare il conformero sfalsato anti.
3) A
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1)Sono isomeri conformazionali perché gli atomi sono connessi allo stesso modo ma differiscono nel modo in cui sono orientati nello spazio .Abbiamo un trans 3 bromo 1 terz butil cicloesano e un cis 3 bromo 1 terz butil cicloesano.Quella più stabile è a cis quando l’etile e il metile sono in equatoriale
2)il composto è un 4 etil 3,5 dimetileptano .No perché ruotando di 120° il carbonio davanti si ottiene un conformero con energia minore
3) A
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1) 1. a. trans-1-bromo-3-terz-butilcicloesano b. cis-1-bromo-3-terzbutilcicloesano
2. c
3. ci riferiamo al trans-1-bromo-3-terz-butilcicloesano in questo caso entrambi i conformeri hanno un sotituente in assiale e uno in equatoriale tuttavia quando il sostituente ch(ch3)3 si trova in posizione equatoriale e il bromo in posizione assiale c’è una minore tensione sterica poichè il sostituente viene a trovarsi più lontano dal resto della molecola e si evitano anche interiezioni 1,3-diassiali
2) 1. 4-etil-3,5-dimetileptano
2. no la struttura anche essendo sfalsata non è quella a minor energia in quanto è presente un ingombro sterico determinato dalla presenza di (ch2ch3 che lega ch2ch3) con i 2 carboni ch3 e ch2ch3 per minimizzare l’ingombro sterico coviene ruotare il carbonio di 240° in mdo da avere un ingombro sterico minore
3) a
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240° il carbonio di dietro
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o anche il carbonio avanti è lo stesso
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o il carbonio avanti ovviamente
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o il carbonio avanti ovviamente
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1.1
a) trans-1-(1,1-dimetiletil)-3-bromo-cicloesano
b) cis-1-(1,1-dimetiletil)-3-bromo-cicloesano
1.2
e), nessuna delle precedenti.
1.3.
Nel caso dei conformeri a sedia del cis-1-(1,1-dimetiletil)-3-bromo-cicloesano, entrambi i conformeri avranno un sostituente in equatoriale ed uno in assiale. Ciononostante, i due conformeri saranno caratterizzati da stabilità diversa. La conformazione più stabile, infatti, sarà quella che ha il sostituente più ingombrante in posizione equatoriale, perché ha più spazio e ci saranno meno interazioni steriche. Poiché il gruppo dimetiletil è più ingombrante del bromo, le interazioni 1,3-diassiali (interazioni steriche sfavorevoli) sono più forti quando il gruppo dimetiletil è in posizione assiale, e quindi il conformero con il gruppo dimetiletil in posizione equatoriale è più stabile. A causa di questa differenza di stabilità tra i due conformeri a sedia, le molecole di cis-1-(1,1-dimetiletil)cicloesano con il sostituente più ingombrante in posizione equatoriale sono di più di quelle nella conformazione a sedia con il sostituente più ingombrante in posizione assiale.
2.1
4-etil-3,5-dimetileptano.
2.2
No, la struttura riportata non rappresenta il conformero a minore energia, e quindi non è il conformero più stabile. La conformazione è di tipo sfalsato (quindi a minore energia, e quindi più stabile rispetto a quella eclissata), però è una conformazione eclissata di tipo “gauche”, che è meno stabile rispetto ad una conformazione eclissata di tipo “anti”: i sostituenti più ingombranti sono adiacenti e non opposti. La differenza di stabilità tra le due conformazioni risiede nel fatto che la conformazione “gauche” è soggetta a maggiore tensione sterica rispetto alla tensione sterica di una conformazione di tipo “anti”, in cui, invece, c’è minore repulsione tra le nuvole elettroniche di gruppi atomici (che nel caso della conformazione gauche vengono a trovarsi troppo vicini tra loro causando un aumento di tensione sterica).
3.
a
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correggo:
1.1
a) trans-3-bromo-1-(1,1-dimetiletil)cicloesano
b) cis-3-bromo-1-(1,1-dimetiletil)cicloesano.
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2.2 correggo: (…) però è una conformazione sfalsata*** di tipo “gauche”, che è meno stabile rispetto ad una conformazione sfalsata*** di tipo “anti”
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1.1) a= trans-1-bromo-3-(1,1-dimetiletil)cicloesano
b= cis-1-bromo-3-(1,1-dimetiletil)cicloesano
1.2) e (nessuna delle precedenti)
1.3) Il primo conformero è meno stabile del secondo perchè il terz-butil in posizione assiale causa maggior ingombro sterico e quindi c’è minor stabilità, dato che interagisce con gli idrogeni
2.1) 4-etil-3-metileptano
2.2) Non rappresenta la più stabile dato che ci troviamo nel caso di un conformero gauche dove c’è maggiore tensione sterica dato che i gruppi metilici si trovano molto vicini tra di loro provocando un aumento di repulsione
3) a (il gruppo metile al C-3 è equatoriale)
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1.3) aggiungo… parleremo in questo caso di interazioni 1,3-diassiali dove appunto il terz-butil interagisce con gli idrogeni presenti in posizione assiale provocando instabilità
2.2) gruppi metilici ed etilici*
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2.1) mi correggo, 4-etil-3,5-dimetileptano
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Numero 1. A) trans-1-bromo-3-terzbutilcicloesano B) cis-1-bromo-3-terzbutilcicloesano
1.2 lettera E
1.3 nella conformazione trans abbiamo entrambi i conformeri con un legame in assiale e uno in equatoriale e quindi con energia simile abbastanza stabile grazie al legame in equatoriale che allontana il terzbutile dalla molecola. Nel conformero Cis quello con entrambi i legami in assiale è a maggiore energia a causa di interazioni 1,3 diassiali che sono sfavorevoli perché i sostituenti sono più vicini alla molecola con ingombro nella nuvola elettronica degli atomi.
2.1 4-etil-3,5-dimetileptano
2.2 questa proiezione rappresenta uno dei conformeri a bassa energia ma non il più stabile in quanto spostando un etile in basso con una rotazione di 180 gradi diminuisco la tensione sterica.
3. A
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esercizio 1.1 : a)Trans-1-tert-butil-3-bromo cicloesano b) Cis-1-tert-butil-3-bromo cicloesano . Esercizio 1.2 :c : sono isomeri conformazionali in quanto gli atomi sono legati allo stesso modo nella molecola ma differiscono per come sono localizzati nello spazio ( il Bromo infatti si trova una volta in posizione cis e nell’altra in una posizione trans) Es. 1.3 : La stabilità di una molecola è maggiormente garantita nel momento in cui non vi è un eccessivo ingombro sterico, ponendo a confronto i due conformeri notiamo che una maggior stabilità è data quando i due sostituenti avranno una posizione equatoriale e un assiale ( conformero A) poichè si troveranno alla massima distanza tra loro e si dispongono su due piani opposti della molecola (in quanto abbiamo un bromo diretto “al di sotto” della molecola rappresentato dal tratteggio e il tert-butil disposto verso l’alto della molecola come indicato dal cuneo ) . In effetti , quando entrambi i sostituenti si trovano in posizione assiale o entrambi in posizione equatoriale (cis) essi contribuiscono solo ad una maggior instabilità della molecola perchè favoriranno ulteriore ingombro sterico.
Es. 2 : 3-5-dimetil-4-etil eptano. Es.2 .2 : Tale proiezione di Newman non sarà quella a minor energia perchè, seppur sfalsata, presenta un elevato ingombro sterico dovuto alla vicinanza di 4 sostituenti. Dunque, tale proiezione avrà sicuramente una minor energia rispetto ad un’analoga conformazione sfalsata ma sicuramente non presenterà una minor energia rispetto ad un’altra proiezione in cui i sostituenti si trovano più lontani tra di loro. Esercizio 3: A
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1.1
a) trans-1-bromo-3-terz-butilcicloesano
b) cis-1-bromo-3-terz-butilcicloesano
1.2 E
1.3 Nel caso del trans-1-bromo-3-terz-butilcicloesano entrambe le configurazioni a sedia presentano un sostituente in assiale e uno in equatoriale ma avranno energia diversa. Infatti, in una delle due configurazioni avremo il terz-butile in posizione assiale e questo rende la struttura meno stabile.
2.1 4-etil-3,5-dimetileptano
2. La proiezione non è quella a minor energia fra tutte perché, pur essendo una conformazione sfalsata, vi è interazione sterica tra i sostitutenti. Infatti, la conformazione a minor energia fra tutte è quella con i sostituenti in anti.
3 A
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1.1.
a) trans-1-Bromo-3-terz-butilcicloesano
b) cis-1-Bromo-3-terz-butilcicloesano
1.2.
e) Nessuna delle precedenti.
1.3.
Nell’isomero trans i due conformeri hanno entrambi un sostituente in posizione equatoriale e l’altro in posizione assiale. Il conformero con il gruppo terz-butile in posizione assiale è meno stabile perchè essendo che il gruppo terz-butile è più ingombrante del Bromo, le interazioni 1-3-diassiali sono più forti. Mentre quando è in posizione equatoriale è più stabile.
Nell’isomero cis i due sostituenti sono entrambi in posizione assiale, nel caso del primo conformero, rendono meno stabile il composto. Mentre nel secondo conformero sono in posizione equatoriale rendono più stabile il composto.
2.1
4-etil-3,5-dimetileptano
2.2.
La proiezione di Newman riportata rappresenta il conformero sfalsato gauche che non rappresenta la proiezione a minore energia. Perché il conformero gauche è soggetto a maggiore tensione sterica poiché i sostituenti più ingombrandi sono più vicini tra loro e le loro nuvole elettroniche iniziano a respingersi aumentando l’energia.
Il conformero sfalsato a minore energia è il conformero sfalsato anti.
3.
a
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1.1. a) trans-1-bromo-3-terz-butilcicloesano
b) cis-1-bromo-3-terz-butilcicloesano
1.2. D – sono isomeri cis/trans e quindi sono composti differenti con diversi punti di fusione ed ebollizione.
1.3. Il caso in cui entrambi i conformeri hanno un sostituente in posizione assiale e un sostituente in posizione equatoriale è quello del trans-1-bromo-3-terz-butilcicloesano. I due conformeri sono però caratterizzati da stabilità diversa perchè in una conformazione il terz-butile si trova in posizione assiale, mentre nella seconda conformazione il terz-butile si trova in posizione equatoriale ed è ovviamente più stabile quella in cui il terz-butile si trova in posizione equatoriale in quanto questo è il sostituente più ingombrante e in questa conformazione interagisce meno con gli altri atomi della molecola.
2.1. 4-etil-3,5-dimetileptano
2.2. No, perchè nonostante si tratti di una conformazione sfalsata i gruppi più ingombranti si trovano abbastanza vicini quindi c’è tensione sterica. Per minimizzare l’ingombro sterico è possibile operare una rotazione del carbonio posteriore di 240°.
3. A
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N1.1
a) tans-1-bromo-3-(1,1-dimetiletile)-cicloesano
b)cis-1-bromo-3-(1,1-dimetiletile)-cicloesano
N1.2
e
N1.3
Nella struttura a sedia A è più stabile il conformero con il sostituente più ingombrante in posizione equatoriale, perchè le interazioni 1,3-diassiali sono più deboli.
N2.1
4-etil-3,5-dimetileptano.
N2.2
Il conformero sfalsato è si una forma sfalsata ma non è il conformero più stabile, ovvero quello anti, perché i sostituenti più ingombranti sono vicini tra loro e quindi c’è più tensione sterica. Quindi il conformero è gauche
N 3
a
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1.1
a) Trans-1-bromo-3(1,1-dimetiletil)cicloesano
b) Cis-1-bromo-3(1,1dimetiletil)cicloesano
1.2
c
1.3
Il confirmerò con maggior stabilità sarà quello in cui è presente il sostituente più ingombrante in posizione equatoriale.
2.1
1,2-dietil-4-metilesano
2.2
Non rappresenta il conformero con minore energia perché il composto non è uno sfalsato Anti ma una Gouch. Per avere un conformero sfalsato di tipo Anti bisogna ottenere la maggiori distanza tra i sostituenti uguali
3. A
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