NOMENCLATURA DEGLI ALCANI
Esercizio AN1
Assegna un nome ai seguenti composti:
Esercizio AN2
Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti:
| (a) 2,3-dimetilesano (b) 4,4-dietildecano (c) 4-isopropil-2,4,5-trimetileptano (d) 2,2-dimetil-4-propilottano (e) 4-isobutil-2,5-dimetilottano (f) neopentil bromuro (g) 4,5-diisopropilnonano (h) 4-terz-butileptano | (i) 5,5-dibromo-2-metilottano (j) 3,4-dimetilottano (k) 2,2,4-trimetilesano (l) 5-butil-2,2-dimetilnonano (m) 3,3-dimetilpentano (n) 1,1,1-tricloroetano (o) 3-etil-2,4,5-trimetilottano (p) 3-etil-5-iodoeptano |
Esercizio AN3
Spiega perché ognuno dei seguenti nomi non è un corretto nome IUPAC. Scrivi il nome IUPAC corretto.
| (a) 1,3-dimetilbutano (b) 4-metilpentano (c) 2,2-dietilbutano (d) 2-etil-metilpentano (e) 4,4-dimetilesano (f) 2-propilpentano | (g) 2,2-dietileptano (h) 5-butilottano (i) 2,2-dimetilciclopropano (j) 2-sec-butilottano (k) 4-isopentileptano (l) 1,3-dimetil-6-etilcicloesano |
Chimica Organica-DiSTABiF 
Prof, è possibile sapere se la nomenclatura è corretta?
AN1:
a) esano
b) 3-metilesano
c) 2,2-dimetilbutano
d) 2,2,4-trimetilesano
e) 2,5-dimetileptano
f) 3,3-dietilesano
g) 3,3-dietil-4-metil-5-propilottano
h) 3-metil-4-propileptano
i) 5-etil-4,4-dimetilottano
j) 4-isopropilottano oppure 4-(1-etilmetil)ottano
k) 2-cloroesano
l) 2,4-dibromo-2-metilpentano
m) 1-bromo-4-etileptano
n) 2-metil-5-iodoottano
o) 2,2,6-trimetileptano
p) 2,3,5,trimetilesano
q) 5-cloro-2-metileptano
r) 1-bromo-3-cloro-3-etil-5-metilesano
s)
t) 3,3-dietil-7-metil-6-propildecano
u) 5-isopropil-2-metilottano
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Io mi trovo con te solo ho fatto:
n. 5-iodio-2metilottano
r. 4-(2-bromoetil)-4-cloro-2-metilesano (anche se ho dei dubbi)
s. 4,6-dicloro-5,7-dietil-4-isopropil-3,5,7,8-tetrametildecano
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s. ok; n. ok il nome di Giovanna ma pro indicare la presenza di iodio si scrive “iodo”: 5-iodo-2-metilottano; r. il nome corretto è quello indicato da Valeria: a parità di lunghezza della catena bisogna seguire quella che ha il maggior numero di sostituenti
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Ah giusto! Grazie Prof.
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AN2: non ho capito come svolgere la lettera f ossia il neopentil bromuro
AN3:
a) 2-metilpentano
b)2-metilpentano
c)3-etil-3-metilpentano
d)3,3-dimetilesano
e)3,3-dimetilesano
f)4-metileptano
g)3-etil-3-metilottano
h)5-propilnonano
i)1,1-dimetilciclopropano
j)2-etil-3-metilnonano
k)3,3-dimetil-4-propileptano
l) 1-etil-2,4-dimetilcicloesano
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Nell’esercizio AN3 mi trovo tutti tranne c: 1-fluoro-5,5-dimetil-6propilnonano
J: 3,4-dimetildecano
K: 2-metil-5-propilottano
e: 2-etil-1,3-dimetilcicloesano
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*e: 2-etil-1,5-dimetilcicloesano
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Il neopentil bromuro ho provato a farlo (CH3)3CCH2Br
Mentre per il 3 esercizio mi trovo con te, solo ho fatto:
i. dimetilciclopropano
j. 3,4-dimetildecano
k. 2-metil-5-propilottano
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AN3 j) e k) ok le risposte di Giovanna.
AN3 i) una domanda per Giovanna: col nome dimetilciclopropano puoi identificare in maniera univoca un unico composto?
Una nota per Valeria: il nome IUPAC dell’isopropile non è 1-etilmetil, ma 1-metiletil (esercizio AN1-j)
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Allora ho ragionato disegnando prima il ciclopropano, e non avendo posizioni numerate dei due CH3 li vado a posizionare sullo stesso C. Altrimenti avrei avuto es. 1,2-dimetilciclopropano.
Essendo che se su un anello c’è un solo sostituente, non bisogna assegnare il numero al sostituente, ho pensato che essendo sulla stessa posizione i due sostituenti, valesse lo stesso.
Quindi risponderei di si.
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Quindi la risposta alla mia domanda è no. Col nome dimetilciclopropano non puoi identificare in maniera univoca un unico composto. Potresti riferirti all’1,1- ma anche all’1,2- (e ovviamente la situazione si complica se immaginiamo cicloalcani costituiti da pù atomi di carbonio).
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Ah ok Professoressa, pensavo che non essendo specificata la posizione ed essendo un anello per scontato andassero sullo stesso Carbonio, invece bisogna comunque specificare che sono entrambi sul carbonio 1, quindi è giusto come ha detto Valeria 1,1-dimetilciclopropano.
Grazie mille
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Salve! Leggendo le risposte precedenti non mi trovo con alcune risposte. Nella struttura lineare in lettera M, nell’esercizio sopra, trovo CH anziché un CH2 legato a due carboni; mentre nella lettera O il primo gruppo metile tra parentesi dovrebbe essere preso 3 volte per soddisfare le proprietà tetravalenti del carbonio singolo, e come nome ho scritto 1,1,5,5-tetrametilesano. Ho sbagliato? Grazie
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Sono d’accordo sugli errori individuati nelle strutture, ma il nome attribuito al composto alla lettera O non è corretto. Quello corretto è quello attribuito da Valeria
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Buonasera, io all’esercizio AN3, lettera K mi trovo: 3-metil-5-propil ottano. Penso dipenda da come viene scritto l’isopentile, è indifferente?
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C’è un solo modo per scrivere l’isopentile. Il nome IUPAC corrispondente è 3-metil butile.
Tu hai probabilmente scritto il 2-metil butile.
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salve io mi trovo con la collega Valeria ma per quanto riguarda la lettera s la risposta esatta non dovrebbe essere 5,7dicloro-4,6dietil-7isopropil-3,4,6,8 tretrametilottano ?
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Perchè secondo te è questo il nome corretto?
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Prof scusi volevo dire decano anziché ottano 😅
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Sì, questo lo avevo capito. Ti chiedevo di spiegare il perchè del nome: 5,7dicloro-4,6dietil-7isopropil-3,4,6,8-tretrametildecano
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prof ho capito l’errore ho contato a partire dal lato opposto della catena e mi ritrovo cosi, sbagliando perchè dovevo considerare anche l’ordine alfabetico .
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Il motivo non è l’ordine alfabetico, ma il fatto che numerando dall’altro lato, diamo il numero più basso ai sostituenti (per capirci, guarda i sostituenti legati al C 6 corrispondente all’una o all’altra numerazione)
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decano mi correggo no ottano
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