Weekend Organic Chemistry Challenge
Regolamento:
- Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE a tutti e 5 i quesiti.
- La risposta va inserita nei commenti al post.
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore sarà annunciato lunedì a lezione.
Chimica Organica-DiSTABiF 
1) A
2) c
3) il legame tra il carbonio è l’ossigeno è un legame doppio, di conseguenza avremo un legame sigma dato dalla sovrapposizione di un orbitale atomico s e 2 orbitali atomici p, il secondo legame è un legame pigreco dato dalla sovrapposizione degli orbitali atomici p, non coinvolti nel legame. si formeranno quindi 3 orbitali molecolari che si disporranno a distanza massima tra loro.
4) 1c= ibridato sp3, con la formazione di legami singoli.
2c= ibridato sp3 con formazione dunque di legami singoli.
3c= ibritato sp con la formazione di 3 legami con il carbonio successivo.
4c= ibridato sp, per la presenza del triplo legame con il carbonio precedente.
5c= ibridato sp2 con la formazione di un doppio legame con il carbonio successivo.
6c= ibridato sp2, per la presenza del doppio legame con il carbonio precedente.
5)
6) d-a-b-c
7) il primo composto ha il pka più alto, di conseguenza è il composto meno acido cio deriva dalla possibilità del composto di avere un’unica srruttura di risonanza.
anche il secondo composto possiede una sola struttura i risonanza, ma a differenza del primo, è legato al carbonio primario il cloro che anche se distante dal doppio legame effettua un effetto induttivo stabilizzando maggiormente le coppie solitare.
il terzo composto possiede invece due atomi di cloro, di cui uno legato al carbonio precedente al doppio legame, la presenza dei due atomi aumenta l’effetto induttivo, di conseguenza le coppie solitarie potranno disporsi sugli orbitali s, i più vicini al nucleo, avendo maggiore stabilità.
il quarto composto è quello con il pka più basso, di conseguenza è quello più acido. presenta 3 atomi di cloro che attrano a se maggiormente le coppie solitarie, che si disporranno sugli orbitali s, i più vicini al nucleo, conferendo maggiore stabilità al composto
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Esercizio N1: a)
N2: c)
N3: Il carbonio e l’ossigeno sono ibridati sp2 e sono legati da un doppio legame, il legame sigma si forma dalla sovrapposizione degli orbitali sp2 e il legame pi-greco si forma dalla sovrapposizione degli orbitali p.
N4: Partendo da sinistra verso destra il primo carbonio è ibridato sp3, il secondo carbonio sp3, il terzo sp, il quarto sp, il quinto carbonio sp2 e il sesto sp2
N5: a) Il ph=3 è inferiore rispetto al pka=4,8 quindi la forma predominante sarà quella acida, quando abbiamo ph=6, 10, 14 è maggiore rispetto al pka quindi la forma predominante è quella basica.
b) ph=3, 6, 10 forma acida, ph=14 forma basica
c) ph=3, 6, 10 forma acida ph= 14 forma basica
N6: d-c-a-b
N7: Da sinistra verso destra l’acidità aumenta perché ci sono più atomi di cloro che attirano gli elettroni ( effetto induttivo elettron-attrattore) diminuendo la densità elettronica sull’atomo di ossigeno, così la base coniugata sarà più stabile e di conseguenza l’acido coniugato più forte.
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1)A
2)C
3)Sia il carbonio centrale che l’ ossigeno sono ibridati sp2,infatti entrambi fanno un doppio legame.Il carbonio fa 3 legami di tipo sigma impiegando i 3 orbitali ibridi sp2 a sua disposizione,2 di questi legami sigma legano le catene carboniose laterali mentre il terzo lega l’ ossigeno mediante compartecipazione dell’ orbitate sp2 del carbonio e dell’ orbitale sp2 dell’ ossigeno.Oltre ai 3 legami sigma il carbonio centrale fa anche un legame p greco con l’ ossigeno derivante dalla compartecipazione dei due orbitali p non ibridizzati sia nel carbonio che nell’ ossigeno.
4)Il primo carbonio da destra verso sinistra è ibridato sp2,perchè fa un doppio legame con secondo carbonio.
Il secondo carbonio è ibridato sp2 perchè fa un doppio legame col primo carbonio.
Il terzo carbonio è ibridato sp perchè fa 3 legami con il carbonio quattro.
Il carbonio quattro è ibridato sp perchè fa 3 legami col carbonio tre.
Il carbonio cinque è ibridato sp3 perchè fa 1 legame col carbonio sei e non fa nessun doppio legame o triplo legame.
Il carbonio 6 è ibridato sp3 perchè fa 1 legame col carbonio cinque e non fa nessun altro doppio legame o triplo legame.
5)A pH=3 si ha:
a) composto acido
b)composto acido
c)composto basico
A pH=6 si ha:
a)composto basico
b)composto acido
c)composto acido
A pH=10 si ha:
a)composto basico
b)composto acido
c)composto acido
A pH=14 si ha:
a)composto basico
b)composto basico
c)composto basico
6)B-A-C-D
7)Il pka aumenta da destra verso sinistra per la presenza di più gruppi elettron attrattori(Cl-),facendo aumentare di conseguenza l’ effetto induttivo(dove tutti gli elettroni impegnati nei legami si spostano verso i gruppi elettron attrattori) sul composto e di conseguenza aumentando l’ acidità.
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1) a
2) c
3) Tra il carbonio centrale e l’ossigeno è presente un legame sigma e un legame pi greco. Il legame sigma è dato dalla sovrapposizione di un orbitale s e 2 orbitali p mentre il legame pi greco è dato dalla sovrapposizione di due orbitali atomici p.
4) C1(legato a 2 atomi di idrogeno) ibridazione sp2
C2 ibridazione sp2
C3 ibridazione sp
C4 ibridazione sp
C5 ibridazione sp3
C6 ibridazione sp3
5)
a)
a pH= 3 forma acida
a pH= 6 forma basica
a pH =10 forma basica
a pH= 14 forma basica
b)
a pH= 3 forma acida
a pH= 6 forma acida
a pH =10 forma acida
a pH= 14 forma basica
c)
a pH= 3 forma acida
a pH= 6 forma acida
a pH =10 forma acida
a pH= 14 forma basica
6) b-a-c-d
7) I valori di pka dei quattro composti diminuiscono man mano che aumenta l’effetto induttivo elettron-attrattore, aumentando di conseguenza l’acidità .
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** 6) d-c-a-b
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1) A
2)C
3) C’è un doppio legame tra il carbonio e l’ossigeno, entrambi sono ibridati sp2, sono legati tra loro da un legame pigreco, cioè la sovrapposizione dell’orbitale p del carbonio e l’orbitale p dell’ossigeno. L’ossigeno,inoltre, dispone di altre due coppie di elettori
dell’orbitale sp2
4)C1=sp3 (4 legami semplici )
C2=sp3(4 legami semplici)
C3=sp(1 legame semplice e 1 legame triplo)
C4=sp(1 legame triplo e 1 legame semplice )
C5= sp2(2 legami semplici e 1 legame doppio )
C6=sp2(2 legami semplici e 1 legame doppio)
5)Dalle relazioni:
pH>pKa(forma basica)
pH<pKa(forma acida)
a) 1.acida
2.basica
3.basica
4.basica
b)1.acida
2.acida
3.acida
4.basica
c) 1.acida
2.acida
3.acida
4.basica
6) d-c-a-b
7)Vediamo che all’aumentare degli atomi di cloro diminuisce il pKa, quindi aumenta l’acidità.
Questo perché il cloro è più elettronegativo dell’idrogeno
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n°1 risposta A; n°2 risposta C
n°3 il doppio legame tra C e O sarà sp2 formato da un orbitale s più due orbitali atomici p, più un orbitale p non ibridato. porteranno alla formazione di un legame sigma e due legami p. greco.
n°4 carbonio 1 sp3 ,carbonio 2 sp3 carbonio 3 sp carbonio 4 sp carbonio 5 sp2 carbonio 6 sp2
esercizio 5:considerando i valori di pka, la prima specie a ph 3 sarà in forma acida mentre ai successivi valori di ph sarà in forma basica;la terza specie a valori di ph 3,6,10 sarà acida mentre a valore 14 sarà basica; la terza specie a ph 3 ,6,10 sarà acida mentre a valore di 14 sarà basica.
numero 6 : d c a b
numero 7:
La specie con valore di pka più bassa è la più acida in quanto gode di un maggiore effetto elettron -induttivo,per la presenza del cloro che essendo elettronegativo attira a se gli elettroni degli atomi legati da legami sigma,aumentando la forza dell’acido. grazie alla presenza del doppio legame gode anche di risonanza, donando al composto basico la massima stabilità.
Andando verso un acidità leggermente meno acida con valore di pka di 1.25, troviamo un atomo di alogeno in meno per cui diminuisce l’effetto attrattivo verso l’atomo di ossigeno rispetto al primo composto, anche qui troviamo risonanza.
proseguendo con un pka più alto troveremo ancora meno l’effetto induttivo da parte dell’alogeno ma ancora è possibile risonanza quindi la base avrà stabilità.
il composto con pka più alto è quindi il meno acido, non possiede gruppo elettron-attrattori, ha ibridazione sp2.
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1) A
2) C
3) Il carbonio centrale con l’ossigeno forma un legame doppio, cioè avremo un legame sigma dato dalla sovrapposizione di un orbitale atomico s e due orbitali atomici p; quindi di conseguenza si formeranno tre orbitali molecolari a massima distanza fra loro.
4) C1= sp3, legame singolo con il carbonio successivo
C2= sp3, legame singolo
C3=sp, legame triplo con il carbonio successivo
C4= sp, legame triplo con il carbonio precedente
C5= sp2, legame doppio con il carbonio successivo
C6= sp2 legame doppio con il carbonio precedente
5) A ph=3 si avrà:
A= forma acida
B= forma acida
C=forma acida
A ph=6 si avrà:
A=composto basico
B)composto acido
C)composto acido
A ph=10 si avrà:
A= forma basica
B= forma acida
C=forma acida
A ph=14 si avrà:
A= forma basica
B= forma basica
C= forma basica
6) D-A-B-C
7) Ci sono delle differenze nei valori di pka perché sappiamo che l’acidità degli acidi carbossilici è influenzata anche dai sostituenti nella catena alle spalle del carbossile. Questi possono stabilizzare il carbossilato per effetto induttivo. I sostituenti più elettronegativi dell’idrogeno in particolare se sono legati al carbonio in alfa, aumentano l’acidità per effetto induttivo. Si vede l’effetto di uno, due o tre atomi di cloro che stabilizzano la carica negativa del carbossilato e rendono l’acido tricloroacetico più acido dell’acido acetico quindi maggiore è il numero dei sostituenti elettronegativi sul carbonio in alfa maggiore è l’acidità dell’acido.
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ESERCIZIO 1 : A
ESERCIZIO 2: C
ESERCIZIO 3: tra il C e l’O si ha un legame doppio quindi un legame sigma formato dalla sovrapposizione dell’orbitale atomico s con i due orbitali p. Il C impegnato nel doppio legame ha un orbitale atomico 2p e quindi la sovrapposizione di questo orbitale con quello 2p dell’O porta alla formazione del legame pi-greco
ESERCIZIO 4: C legato con singoli legami a 3 H = ibridato sp3
C legato con singoli legami a 2 H =ibridato sp3
C legato con triplo legame all’altro C = ibridati entrambi sp
C legato con un doppio legame all’altro C = ibridati entrambi sp2
ESERCIZIO 5: A)pH=3 forma acida , pH=6,10,14 forma basica
B)pH=3,6,10 forma acida ,pH=14 forma basica
C)pH=3,6,10 forma acida , pH=14 forma basica
ESERCIZIO 6: d) c) a) b)
ESERCIZIO 7: più il pka è alto e più l’acido è debole , quindi il primo composto è il più debole . Proseguendo verso destra con l’aumentare degli atomi di Cl ,il pka diminuisce e l’acido sarà più forte perchè il Cl che è il più elettronegativo attrarrà a sè gli elettroni ,per effetto induttivo,e di conseguenza la densità elettronica sull’O diminuisce.
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1) A
2) C
3) Tra il carbonio e l’ossigeno si forma un legame doppio con ibridazione sp2.
Dove abbiamo i, primo legame di tipo sigma per sovrapposizione di 1s e 2p, e il secondo di tipo pigre o per sovrapposizione di p+p. Si formano 3 orbitali molecolari.
4) C1= sp3, legame singolo
C2= sp3, legame singolo
C3=sp, legame triplo che forma con il carbonio successivo
C4=sp, legame triplo che forma con il carbonio precedente
C5=sp2, legame doppio che forma con il carbonio successivo
C6=sp2, legame doppio che forma con il carbonio precedente
5)PH>Pka basica
PH<Pka acido
1. PH=3
a)acido
b)acido
c)acido
2. PH=6
a)basico
b)acido
c)acido
3.PH=10
a)basico
b)acido
c)acido
4.PH=14
a) basico
b)basico
c)basico
6)d-c-a-b
7)Possiamo notare che da sinistra verso destra c’è un aumento di legami tra carbonio e cloro, con ,a crescita del numero di molecole di cloro si abbassa il valore del Pka, questo di conseguenza fa crescere l’ acidità del composto.
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1=a
2=c
3=legame doppio, sia il carbonio che l’ossigeno hanno un ibridazione sp2. Si tratta della sovrapposizione dell’orbitale p del carbonio con l’orbitale p dell’ossigeno.
4=1ibridazione Sp3, legami singoli
2ibridazione sp3, legami singoli
3ibridazione sp legame triplo
4 ibridazione sp legame triplo
5 ibridazione sp2 legame doppio
6 ibridazione sp2 legame doppio
5. pH=3
forma predominante acida
forma predominante acida
forma predominante acida
ph=10
forma predominante basica
forma predominante acida
forma predominante acida
ph=6
forma predominante basica
forma predominante acida
forma predominate acida
ph=14
forma predominante basica
forma predominante basica
forma predominante basica
6= d a c b
7= I diversi valori di pka indicano il diverso grado di acidità. Minore e il pka di un composto maggiore è l’acidità del composto stesso.
Il primo composto con un pka = 4.75 indica che è leggermente acido, questo si può constatare anche dalla struttura che presenta un doppio legame con l’ossigeno, questo da la possibilità di scrivere strutture di risonanza (che è uno dei fattori per verificare se un composto è acido)
Il pka degli altri composti tende a diminuire in maniera quasi progressiva. Cioè accade per la presenza di gruppi elettron attrattori, in questo caso Cl che essendo elettronegativo attirerà a se gli alettoni e provocherà un abbassamento della densità elettronica, quindi una stabilizzazione del composto in maniera induttiva. (Più Cl sono presenti nel composto, più è acido )
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1)a
2)c
3) tra carbonio e ossigeno abbiamo ibridazione sp2 con 1 orbitale s e 2 orbitali p.Abbiamo 2 legami sigma tra 2 orbitali sp2 e un legame pi greco tra i due orbitali p non ibridi
4)Il primo carbonio è ibridato sp3
Il secondo sp3
Il terzo essendoci un triplo legame è sp e anche il quarto carbonio è sp.Il quinto e il sesto carbonio è ibridato sp2.
5) A ph=3 si avrà in A , b e c forma acida
A ph=6 si avrà forma basica ma in b e c forma acida
A ph=10 si avrà forma basica ma in b e c forma acida
A ph=14 si avrà in A , b e c forma basica
6)D A B C
7)Nel primo abbiamo una costante di dissociazione acida di 4.75 dunque è un acido debole , di conseguenza rapportandolo agli altri 3 é uno dei più deboli. Il secondo presenta due Ioni cloro che per effetto elettron induttivo attrarranno maggiormente a sé elettroni di legame .Lo stesso anche gli altri due che presentano doppi legami vicino alla catena finale dove è presente il sostituente
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1) a
2) c
3) Tra il carbonio e l’ossigeno è presente un doppio legame (formato da un legame sigma e uno pigreco). Entrambi hanno ibridazione sp2: un orbitale sp2 del carbonio e un altro dell’ossigeno si sovrappongono formando un legame sigma mentre il legame pigreco sarà ottenuto dalla sovrapposizione degli orbitali p non ibridizzati sia del carbonio che dell’ossigeno.
4) Il primo e il secondo carbonio, partendo da sinistra, formano legami singoli; il terzo e il quarto legame formano un triplo legame; il quinto e il sesto legame formano un doppio legame.
Ibridazione: Il primo e il secondo carbonio hanno ibridazione sp3; il terzo e il quarto hanno ibridazione sp; il quinto e il sesto carbonio ibridazione sp2.
5) Quando il pH pKa è predominante la forma basica.
A pH= 3
a) acido
b) acido
c) acido
A pH = 6
a) basico
b) acido
c) acido
A pH = 10
a) basico
b) acido
c) acido
A pH= 14
a) basico
b) basico
c) basico
6) d; c; a; b
7) Il pKa è la tendenza di un composto a cedere un protone e più basso è il pKa, più forte è l’acido. Inoltre più stabile è la sua base coniugata e più forte sarà l’acido.
In questo caso tutti i composti sono acidi carbossilici e la stabilità della loro base coniugata dipende dall’effetto induttivo (maggiore è l’elettronegativitá del gruppo elettron-attrattore, più forte è l’acido).
Possiamo, infatti, notare come varia il numero di atomi di cloro (un alogeno e quindi più elettronegativo dell’idrogeno), che sono legati al carbonio in sostituzione dell’idrogeno. Il cloro, essendo più elettronegativo, attira verso di sé gli elettroni di legame e stabilizza la base coniugata diminuendo la densità elettronica dell’atomo di ossigeno.
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5) * Quando il pH è minore del pKa la forma predominante è quella acida, se il pH è maggiore del pKa la forma predominante è quella basica.
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Esercizio 1: A
Esercizio 2: C
Esercizio 3: Tra il carbonio e l’ossigeno c’è un doppio legame quindi un ibridazione di tipo SP2, ne consegue un legame sigma dato dalla sovrapposizione di un orbitale Sp2 del carbonio con un orbitale p dell’ossigeno, e ne consegue anche un legame pigreco dalla sovrapposizione di un orbitale P non ibridato del carbonio e un orbitale P dell’ossigeno.
Esercizio 4: 1°carbonio= forma legami singoli Sigma, è ibridato sp3.
2°carbonio= forma legami singoli Sigma è ibridato sp3.
3°carbonio = forma un legame singolo ed un legame triplo, è ibridato sp, forma un legame sigma e due pigreco.
4°carbonio = forma un legame singolo ed un legame triplo, è ibridato Sp e forma un legame Sigma e due pigreco.
5°carbonio = forma un legame singolo e un legame doppio, è ibridato Sp2 e forma un legame Sigma e un legame pi greco.
6°carbonio = forma un legame singolo ed un legame doppio, è ibridato Sp2 e formo legame Sigma e un legame pigreco.
Esercizio 5: Composto A: a pH 3 forma acida, a ph 6 forma basica, a ph 10 forma basica, a ph 14 forma basica.
Composto B: a ph 3 forma acida, a ph 6 forma acida, a ph 10 forma acida, a ph 14 forma basica.
Composto C : a ph 3 forma acida, a ph 6 forma acida, a ph 10 forma acida, a ph 14 forma acida.
Esercizio 6: d-c-a-b
Esercizio 7 : osserviamo una crescita di acidità a partire dal primo fino all’ultimo composto che risulta essere il più acido, questo è spiegato dalla presenza o assenza dei sostituenti ovvero alogeni, in questo caso il sostituente è il cloro che nel primo composto è assente quindi non c’è alcun effetto induttivo elettron-attrattore, nel secondo ce n’è uno che lega il carbonio Infatti aumenta l’acidità poiché il sostituente essendo più elettronegativo attira a sé gli elettroni di legame diminuendo la densità elettronica dell’ossigeno e stabilizzando la base. Nel quarto e quinto aumenta il numero dei sostituenti e con essi l’effetto induttivo elettron-attrattore e l’acidità del composto.
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Esercizio 1: A
Esercizio 2: C
Esercizio 3: Tra il carbonio e l’ossigeno c’è un doppio legame quindi un ibridazione di tipo SP2, ne consegue un legame sigma dato dalla sovrapposizione di un orbitale Sp2 del carbonio con un orbitale p dell’ossigeno, e ne consegue anche un legame pigreco dalla sovrapposizione di un orbitale P non ibridato del carbonio e un orbitale P dell’ossigeno.
Esercizio 4: 1°carbonio= forma legami singoli Sigma, è ibridato sp3.
2°carbonio= forma legami singoli Sigma è ibridato sp3.
3°carbonio = forma un legame singolo ed un legame triplo, è ibridato sp, forma un legame sigma e due pigreco.
4°carbonio = forma un legame singolo ed un legame triplo, è ibridato Sp e forma un legame Sigma e due pigreco.
5°carbonio = forma un legame singolo e un legame doppio, è ibridato Sp2 e forma un legame Sigma e un legame pi greco.
6°carbonio = forma un legame singolo ed un legame doppio, è ibridato Sp2 e formo legame Sigma e un legame pigreco.
Esercizio 5: Composto A: a pH 3 forma acida, a ph 6 forma basica, a ph 10 forma basica, a ph 14 forma basica.
Composto B: a ph 3 forma acida, a ph 6 forma acida, a ph 10 forma acida, a ph 14 forma basica.
Composto C : a ph 3 forma acida, a ph 6 forma acida, a ph 10 forma acida, a ph 14 forma basica.
Esercizio 6: d-c-a-b
Esercizio 7 : osserviamo una crescita di acidità a partire dal primo fino all’ultimo composto che risulta essere il più acido, questo è spiegato dalla presenza o assenza dei sostituenti ovvero alogeni, in questo caso il sostituente è il cloro che nel primo composto è assente quindi non c’è alcun effetto induttivo elettron-attrattore, nel secondo ce n’è uno che lega il carbonio Infatti aumenta l’acidità poiché il sostituente essendo più elettronegativo attira a sé gli elettroni di legame diminuendo la densità elettronica dell’ossigeno e stabilizzando la base. Nel quarto e quinto aumenta il numero dei sostituenti e con essi l’effetto induttivo elettron-attrattore e l’acidità del composto.
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Composto C : a pH 14 forma basica. Errore di battitura.
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ESERCIZIO 1
a
ESERCIZIO 2
c
ESERCIZIO 3
C ibridato sp2
O ibridato sp2
si forma un legame sigma tra l’orbitale ibridato sp2 del carbonio e l’orbitale ibridato sp2 dell’ossigeno
si forma un legame pigreco tra l’orbitale p del carbonio e l’orbitale p dell’ossigeno
ESERCIZIO 4
da sinistra verso destra:
1. sp3
2. sp3
3. sp
4. sp
5. sp2
6. sp2
ESERCIZIO 5
a. pH=3 predomina forma acida
pH=6 predomina forma basica
pH=10 predomina forma basica
pH=14 predomina forma basica
b. pH=3 predomina forma acida
pH=6 predomina forma acida
pH=10 predomina forma acida
pH=14 predomina forma basica
c. pH=3 predomina forma acida
pH=6 predomina forma acida
pH=10 predomina forma acida
pH=14 predomina forma basica
ESERCIZIO 6
b > a > c > d
ESERCIZIO 7
Dai valori del pKa vediamo che l’acidità aumenta da sinistra verso destra, questo perchè gli atomi legati al gruppo carbossilico hanno diversa elettronegatività ( Cl3 > Cl2 > Cl > CH3), e quindi diversa capacità di attirare verso di sé gli elettroni di legame (effetto induttivo elettron-attrattore).
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1) A
2) C
3) TRA IL CARBONIO CENTRALE E L’ATOMO DI OSSIGENO VI E’ LA FORMAZIONE DI UN DOPPIO LEGAME (OSSIA UN LEGAME σ + UN LEGAME π ). IL LEGAME σ E’ FORMATO DALLA SOVRAPPOSIZIONE TESTA A TESTA DEGLI ORBITALI IBRIDI SP2 DEL CARBONIO E DELL’OSSIGENO. MENTRE IL LEGAME π E’ FORMATO DALLA SOVRAPPOSIZIONE FIANCO A FIANCO DEGLI ORBITALI P.
4)PROCEDENDO DA SINISTRA VERSO DESTRA ABBIAMO CHE:
C1 è ibridato a sp3 perchè forma un singolo legame con il C successivo;
C2 è ibridato a sp3 perchè forma un singolo legame con il C successivo;
C3 è ibridato a sp perchè forma un triplo legame con il C successivo;
C4 è ibridato, di conseguenza, a sp;
C5 è ibridato a sp2 perchè forma un doppio legame con l’ultimo C;
C6 è ibridato a sp2.
5) IL PRIMO COMPOSTO AVENDO UN pKa di 4.8 ad un pH= 3 SARA’ PRESENTE NELLA SUA FORMA ACIDA, MENTRE AD UN pH= 6-10-14 SARA’ PRESENTE NELLA SUA FORMA BASICA.
IL SECONDO COMPOSTO AVENDO UN pKa di 11.0 ad un pH= 3, 6, e 10 SARA’ PRESENTE NELLA SUA FORMA ACIDA MENTRE AD UN pH= 14 SARA’ PRESENTE NELLA SUA FORMA BASICA.
IL TERZO COMPOSTO AVENDO UN pKa= 12.4 ad un pH= 3, 6, 10 SARA’ PRESENTE NELLA SUA FORMA ACIDA MENTRE AD UN pH= 14 SARA’ PRESENTE NELLA SUA FORMA BASICA.
6) D- C- A- B
7) QUELLO CHE INFLUENZA IL pKa DEI SEGUENTI ACIDI E’ LA SOSTITUZIONE DEI VARI ATOMI DI H DEL GRUPPO CH3 CON IL CLORO, OSSIA UN ALOGENO. L’ACIDITA’ NEI VARI COMPOSTI AUMENTA MAN MANO CHE GLI H SONO SOSTITUITI CON PIU’ ATOMI DI CLORO QUESTO PERCHE’ L’ALOGENO ATTIRA VERSO DI SE GLI ELETTRONI DI LEGAME. SI HA DUNQUE FORMAZIONE DELL’EFFETTO INDUTTIVO ELETTRON-ATTRATTORE.
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1) A
2) C
3) il legame presente tra C e O è doppio ed è formato da orbitali ibridi sp2. Quindi avremo un legame sigma dato dalla sovrapposizione di un orbitale s e due orbitali p, e un legame pi greco dato dalla sovrapposizione di due orbitali p (non coinvolti nel legame). si formano tre orbitali molecolari disposti con la massima distanza.
4) Procedendo da sinistra verso destra abbiamo:
-il primo carbonio fa 4 legami singoli formati da orbitali ibridi sp3
-il secondo carbonio fa 4 legami singoli formati da orbitali ibridi sp3
-il terzo carbonio forma un legame triplo dovuto alla sovrapposizione di orbitali s e p quindi è ibridato sp
-il quarto carbonio forma un legame triplo dovuto alla sovrapposizione di orbitali s e p con i carbonio precedente e un legame singolo con ibridazione sp3 con il carbonio successivo
-il quinto carbonio fa un doppio legame con ibridazione sp2 con il carbonio successivo e un legame singolo con ibridazione sp3 con il carbonio precedente
-il sesto carbonio fa un doppio legame con ibridazione sp2 con il carbonio precedente
5) A- pH=3 prevale acido
pH=6 e 14 prevale la forma basica
B- pH=3 e 6 prevale acido
pH= 14 prevale la base
C- pH=3 e 6 prevale acido
pH= 14 prevale base
6) D-C-A-B
7) il valore di pka, nelle strutture così indicate, è decrescente così come è crescente l’acidità perchè in ogni struttura aumenta il numero di atomi di cloro legati. Questo perchè il cloro è un atomo fortemente elettronegativo per cui la base coniugata, che si forma strappando un protone all’acido carbossilico corrispondente (COO-), è maggiormente stabilizzata.
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1)A
2)C
3)Tra il carbonio e l’ossigeno è presente un doppio legame , il carbonio è ibridato sp^2.
Il legame sigma si forma per la sovrapposizione di due orbitali sp^2 e il legame pi greco per sovrapposizione laterale di due orbitali p.
4)Partendo da sinistra il primo carbonio è ibridato sp^3 con formazione di singoli legami , 2c ibridato sp^3 con legami singoli, 3c ibridato sp con triplo legame ,4c ibridato sp , il 5c ibridato sp^2 con formazione di doppio legame e il 6c ibridato sp^2.
5) ph=3
A)forma acida
B) forma acida
C)forma acida
Ph=6
A)forma basica
B)forma acida
C)forma
Ph=10
A)forma basica
B)forma acida
C)forma acida
Ph=14
A)forma basica
B)forma basica
C) forma basica.
6)B A C D
7)il composto con il pka=0,70 avendo il pka più basso sarà la specie più acida tra le 4.
I valori del pka dei quattro composti diminuiscono man mano che aumenta l’effetto induttivo elettron -attrattore aumentando L’ acidità.
Il composto con pka= 0,70 e’ il più acido per la presenza di tanti cl che sono molto elettronegativi ciò aumenta la forza dell’ acido e il doppio legame fa in modo che si possano formare strutture di risonanza rendendolo stabile.
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Esercizio 1: A
Esercizio 2: C
Esercizio 3: il legame tra Carbonio e Ossigeno è doppio e si avrà la sovrapposizione di 1 orbitale s e di 2 orbitali p + 1 orbitale p non ibridato e si parla dunque di un ibridazione sp2.
Esercizio 4: 1C e 2C (4 legami singoli e si parla di ibridazione sp3)
3C e 4C (1 legame singolo e 1 triplo legame e si parla di ibridazione sp)
5C e 6C ( 1 doppio legame e 2 legami singoli e si parla di ibridazione sp2)
Esercizio 5: pka= 4.8 con pH=3 si ha una soluzione ACIDA mentre con pH=6; 10 e 14 si ha una soluzione BASICA;
pka= 11.0 con pH=10; 3 e 6 si ha una soluzione ACIDA mentre con un pH=14 a soluzione è BASICA;
pka=12.4 con pH=14 è BASICA e con pH=10; 6 e 3 è ACIDA
Esercizio 6: B,C,A,D
Esercizio 7: la differenza di pka si ha in base all’elettronegatività, al diminuire del pka aumenta l’elettronegatività e quindi aumenta l’acidità.
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Grande partecipazione in questa Challenge!
Ci sarà un vincitore questa volta?
Lo scopriremo domani a lezione! 😉
Ho notato che in alcuni casi ci sono ancora alcuni dubbi e problemi con gli argomenti visti fino ad ora.
Questo è il momento giusto per risolverli!
Potete approfittare dei post sugli esercizi sui diversi argomenti che trovate qui https://chimicaorganicadistabif.com/blog/scienze-biologiche/chimica-organica/ per valutare ulteriormente il vostro livello di conoscenza e comprensione.
La sezione commenti può diventare un punto di discussione tra voi e con me.
Vi consiglio di rivedere ora gli argomenti che non vi sono chiari. Ovviamente il libro di Chimica Organica è in questo caso il vostro alleato migliore. Per alcuni argomenti, inoltre, troverete anche del materiale aggiuntivo qui sul blog (sempre alla stessa pagina indicata sopra).
Buono studio!
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